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在传统的近东地区，帖木儿遇到的是两大穆斯林政权：马木路克王朝和奥斯曼帝国。
马木路克王朝实质上是一个军事帝国，自1250年和1260年起，它先后囊括了埃及和叙利亚。由突厥-契尔克斯人组成的马木路克军是皇帝的卫队，它于1250年废除了正统王朝，推举它的将军们登上了开罗王位，以军事贵族身分统治和剥削阿拉伯人民。在此回顾一下，在1260年的艾因贾卢特战役中，马木路克军阻止了蒙古征服，并把波斯的蒙古人赶到幼发拉底河以东。但是，到14世纪末，由于将军们为争夺埃及-叙利亚封地和争夺王位而不停地争吵，这架曾经把十字军和蒙古军赶出了叙利亚的强大军事机器开始运转不灵了。精力充沛的马木路克苏丹贝尔孤格（1382－1399年）一生都在平息其副将中间的暴动。帖木儿曾企图与他联盟。但是贝尔孤格意识到在东方形成的这一新政权对马木路克帝国的威胁，于1393年杀死帖木儿派来的一个使者。并且不止一次地让被帖木儿赶走的报达苏丹阿合木·札刺儿在自己境内避难。贝尔孤格之子、年轻的继承人法赖吉苏丹（1399－1412年）在继位时也拒绝承认帖木儿的宗主权，并拒绝把在其境内避难的人交给帖木儿。帖木儿遂决定发动战争。
当时，帖木儿正在马拉底亚附近，他于1400年10月经加济安特普之路去攻叙利亚，向阿勒颇进军。在阿勒颇城下打败了帕木儿塔什率领的马木路克军。他从印度带来的战象使敌军惊恐四散（10月30日）。帖木儿立即占领阿勒颇，四天后，帕木儿塔什交出城堡投降，帖木儿一旦成了这儿的主人，又以他惯用的双重面孔，即诡辩的文人和大屠杀者的面貌出现。他在伊斯兰教学者面前，存心不良地提出一个难题：在战死的人中，是他的士兵们，还是马木路克士兵们有权获得殉道者的称号？接着，他与他们讨论了神学，更使这些正统的逊尼派感到为难的是他强迫他们把阿里纳入合法的哈里发之列。在与法学家们进行学术会谈之余，他杀城堡守军，垒起了几座“人头塔”，并洗劫了阿勒颇。阿勒颇城的集市是利凡特地区最大的贸易中心之一，对这座大城市的掠夺持续了三天。
接着，帖木儿攻下哈马、霍姆斯、巴勒贝克，然后出现在大马士革城前，年轻的马木路克苏丹法赖吉已从开罗赶到大马士革，以亲临阵地鼓舞士气。1400年12月25日法赖吉想趁帖木儿军换营之地，进入姑塔，当军队移动时，他发起攻击，但是，一场苦战之后他被击溃。由于受到来自他的随从中叛变的威胁，他返回埃及，让大马士革听天由命去吧。大马士革的统治者们丧失了勇气，决定投降。为此派了一个代表团去见帖木儿，其中有突尼斯的著名史学家伊本·哈尔顿。“帖木儿被这位史学家的非凡气度和言谈举止打动，请他坐下，为有幸结识这位学者表示感谢。”这位征服者，手持念珠，满嘴的虔诚和慈悲，又消除了代表们的疑虑，大马士革敞开了大门。但城堡坚持抵抗，直到正规的围攻后才投降。帖木儿一控制大马士革，就把原谈定的居民应交的赎金数目提高十倍，并没收了他们的一切财富。《武功记》使我们确信，最后发展到全面屠城和屠杀部分居民，帖木儿只是为了惩罚大马士革人，因为他们在659年时对先知的女婿阿里不虔诚。在种种暴行中，一场大火烧毁了大半个城，无数居民被烧死，经马亚大清真寺被烧毁，寺中数以千计的难民被烧死。1401年3月19日，帖木儿最后离开了大马士革，带着他所召集到的各种工匠：丝织工、兵器工人和制盔甲的工人、制玻璃的工人、制陶工，回到撒麻耳干，以粉饰该城。他还迫使大批文人陪伴而行，同行人中还有大批被降为奴仆的人。在这些被放逐的人中有未来的历史学家伊本·阿拉不沙，当时他年仅12岁，后来他写了一本关于帖木儿的书，无情地揭露了帖木儿，为自己报了仇。
毁叙利亚之后，帖木儿没有打算建立任何正规的统治形式就离开了它，马木路克随即又占领了叙利亚。 |