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18世紀中葉，我國文壇出現了兩部影響深遠的偉大作品--《儒林外史》和《紅樓夢》。兩部書的作者吳敬梓和曹雪芹有著相近似的生活經歷，又都不約而同地用白話小說的形式，把自己大半生的親身經歷和體驗或直接或間接地寫了出來。最終二人皆死于窮困潦倒之中。當吳敬梓的靈櫬運往南京時，金兆燕曾題詩說：“著書壽千秋，豈在骨與肌。”（《甲戌仲冬送吳文木先生旅櫬于揚州城外登舟歸金陵》，《棕亭詩鈔》卷五）的確，《儒林外史》一書爲吳敬梓贏得了不朽的身後名，它是我國古代諷刺文學中最杰出的代表作，標志著我國古代諷刺小說藝術發展的新階段。
第一節 吳敬梓與《儒林外史》的創作
科第興盛的家族 科舉失意與覺醒 取材于現實士林
吳敬梓（1701～1754），字敏軒，號粒民。安徽全椒人。移家南京後自號秦淮寓客，因其書齋署“文木山房”，晚年又自號文木老人。
吳敬梓出身于一個“科第家聲從來美”的科舉世家。曾祖一輩，兄弟五人，四人中進士，曾祖父吳國對是順治十五年（1658）殿試第三名，俗稱探花，官至翰林院侍讀，提督順天學政。祖父一輩，族祖父吳晟是康熙十五年（1676）進士，吳昺是康熙三十年（1691）殿試第二名，俗稱榜眼。但到了父輩逐步中落，父吳霖起，拔貢，曾爲贛榆縣教諭，是個清貧的學官。
吳敬梓從小受到傳統儒家思想的教育。前輩對科舉的熱衷追求，對經史特別是《詩經》的備加推崇，都對吳敬梓産生了潜移默化的影響，他從小就讀經習文，準備走科舉仕進之路。但是，他幷沒有完全受封建教育的束縛，對詩詞歌賦以至野史雜書都饒有興趣，這爲他以後的文學創作打下了堅實的基礎。
吳敬梓在少年時代過了幾年安逸的讀書生活，13歲“喪母失所恃”，14歲隨父到贛榆任所。到了康熙六十一年（1722），規矩方正的吳霖起被罷除了縣學教諭，吳敬梓隨父回到全椒。第二年，吳霖起抑鬱而死。父親一死，族人欺他兩代單傳，近族親戚、豪奴狎客相互勾結，紛紛來侵奪祖遺財産。正如他在《移家賦》中所追述的：“兄弟參商，宗族詬誶。”他的族兄吳檠也說：“他人入室考鐘鼓，怪鴞惡聲封狼貪。”（吳檠《爲敏軒三十初度作》，金矩《泰然齋集》卷二附）這使他看清了封建家族倫常道德的虛僞，萌生了與仰仗祖業和門第過寄生生活的庸俗人物分道揚鑣的念頭。于是，吳敬梓的人生道路發生了重大轉折。他由激憤變爲任達放誕，“邇來憤激恣豪侈，千金一擲買醉酣。老伶少蠻共臥起，放達不羈如癡憨”。（金兩銘《和（吳檠）作》，同前）他以阮籍、嵇康爲榜樣，追慕建安文人的風雅，反抗虛僞的禮教，表現出慷慨任氣、放誕不羈的人生態度。由于他揮霍放蕩和樂于助人，致使父親死時留下的財産消耗殆盡，逐步落入貧困交加的境地，因而也招來了庸夫俗子的非議。“田廬盡賣，鄉里傳爲子弟戒”。（吳敬梓《減字木蘭花》，《文木山房集》卷四）在家鄉親友的譏笑和世俗輿論壓力下，他在33歲時，懷著決絕的感情，變賣了在全椒的祖産，移家南京，開始了賣文生涯。在南京，他結識了許多文人學者乃至科技專家以及普通市民，擴大了自己的眼界，增長了見識。特別是他接觸了代表當時進步思潮的顔（元）李（塨）學派的學者。他們反對理學空談，倡導務實的學風；要求以禮樂兵農作爲强國富民之道；反對空言無益的八股舉業，提倡以儒家的“六藝”作爲教育內容，培養對國家有用的人才。時代思潮在他思想上打下了鮮明的烙印，六朝故都南京的山水名勝，引發著追慕魏晋文人的情感，他進一步突破了“名教”的束縛，發展了恣情任性的狂放性格。
吳敬梓也曾想走科舉榮身之路。可是，他以弱冠之年考取秀才之後，始終不能博得一第。29歲時，去滁州參加科考，因爲他的狂放行爲被禀報到試官那裏，終以“文章大好人大怪”而落第。沉重的打擊，使他對科舉制度的懷疑加深了。36歲時，曾被薦舉參加博學鴻詞科的考試，他參加了地方一級的考試，但到了要赴京應試時，卻以病辭。幾經波折，他對科舉制度的弊端有了深刻認識，再不應鄉試，也放棄了“諸生籍”，不願再走科舉仕進的道路，唱出了“恩不甚兮輕絕，休說功名”（《內家嬌》）的心聲，甘願以素約貧困的生活終老。
吳敬梓的生活陷入困境，常典當度日，甚至斷炊挨餓。由富貴跌到貧困的逆境裏，他備嘗了人情冷暖、世態炎凉，對社會有了更清醒、冷峻的觀察和認識。艱難的生活幷沒有使他屈服。乾隆十六年（1751），當乾隆首次南巡，在南京舉行徵召，許多文人迎鑾獻詩時，吳敬梓卻沒有去應試，而是像東漢狂士向栩一樣“企脚高臥”。（金兆燕《寄吳文木先生》，《棕亭詩鈔》卷三）
吳敬梓生活的最後幾年常從南京到揚州訪友求助，常誦“人生只合揚州死”的詩句。不幸言中，乾隆十九年（1754）農歷十月二十八日在揚州與朋友歡聚之後，溘然而逝。“塗殯匆匆誰料理？可憐猶剩典衣錢！”（程晋芳《哭吳敏軒》，《勉行堂詩集》卷九）極其悲慘地結束了他坎坷磊落的一生。
“外史紀儒林，刻畫何工妍！吾爲斯人悲，竟以稗說傳。”（程晋芳《懷人詩》十八首之十六，同前卷二）吳敬梓在窮愁困苦中完成了《儒林外史》這部傳世杰作。《儒林外史》主要是在移家南京之後寫作的，大約在乾隆十四年（1749）49歲時已基本完稿。此後數年，他還在不斷修改，但主要精力已轉向學術研究。
《儒林外史》所寫人物，大都實有其人。吳敬梓取材于現實士林，人物原型多爲周圍的親友、相識相知者。如杜慎卿、馬純上、虞育德、莊紹光、遲衡山、牛布衣等等。杜少卿則是作者的自況。他的主要事迹與吳敬梓基本相同，而且是按照生活中原有的時間順序安排的，如杜少卿在父親去世後的“平居豪舉”，借病不參加博學鴻詞的廷試、祭泰伯祠等。作者在生活原型的基礎上擷取適當的素材，通過想像虛構，加以典型化，取得了很大成功。《儒林外史》是飽含著作者的血泪，熔鑄著親身的生活體驗，帶有强烈的作家個性的作品。
《儒林外史》的版本歷來有50回本、55回本、56回本等歧說。但50回本、55回本均未見。現存最早的刻本是嘉慶八年（1803）臥閑草堂的巾箱本，56回。
除《儒林外史》外，吳敬梓還有《文木山房集》四卷，清乾隆年間刻本，收入他40歲以前的詩文，近年陸續發現《文木山房集》以外的詩文三十餘篇。據金和、沈大成的記載，吳敬梓的兒子吳烺在其父身後編定有12卷本《文木山房集》，可惜至今未發現。至于程晋芳在《文木先生傳》中說還有“《詩說》若干卷”，可惜已失傳，衹能從前人的詩文和《儒林外史》中看到隻言片語。
第二節 科舉制度下的文人圖譜
命意在批判科舉 科舉扭曲的社會和文人 科舉派生的“名士”
《儒林外史》假托明代故事，除了楔子寫元明易代時王冕的故事外，正文從明憲宗成化（1465～1487）末年寫到神宗萬歷二十三年（1595）爲止。其實，小說展示的是18世紀清代中葉的社會風俗畫。它以知識分子的生活和精神狀態爲題材，對封建制度下知識分子的命運進行了深刻的思考和探索。
小說開篇第一回，就借王冕的故事“敷陳大義”，“隱括全文”。作者借王冕之口痛斥八股科舉制度導致知識分子一味追逐功名富貴，從而“把那文行出處都看輕了”，使“一代文人有厄”。
作品在標舉了王冕這個不受科舉制度牢籠的榜樣後，作爲强烈對比，緊接著描寫了兩個把科舉作爲榮身之路的可憐又可笑的人物--周進和范進。周進應考到60歲，還是個童生，衹好到薛家集去教書糊口，卻受盡新進秀才梅玖的奚落。偶然路過的舉人王惠更加飛揚跋扈，自吹自擂，誇耀自己的身份；大吃大喝，卻讓周進陪在旁邊用“一碟老菜葉，一壺熱水”下飯。王惠走後，“撒了一地的鶏骨頭、鴨翅膀、魚刺、瓜子殼”，“周進昏頭昏腦，掃了一早晨”。鮮明的對照，讓周進去回味，去仔細咀嚼。後來，周進連村塾教書匠這個飯碗也丟掉了，衹好替一夥商人去記賬。因此，當他進省城參觀貢院時，大半生沒有取得功名所鬱積的辛酸悲苦，所忍受的侮辱欺淩一下子傾瀉出來，“一頭撞在號板上，直僵僵不省人事”，蘇醒後滿地打滾，放聲大哭。可是命運突然發生了喜劇性變化，他中了舉人、進士，做上了國子監司業，奚落過他的梅玖冒稱是他的學生，他在村塾中寫下的對聯，被恭恭敬敬地揭下來裱好，薛家集也供奉起他的“長生祿位”。
范進考了二十餘次，到54歲還是童生。進考場時“面黃肌瘦，花白鬍鬚，頭上戴一頂破氈帽”，“還穿著麻布直裰，凍得乞乞縮縮”。由于周進同病相憐的賞識，考取了秀才幷又中了舉，脆弱的神經經受不了這突如其來的强烈刺激，竟然發了瘋，半天才清醒過來。范進中舉之後，他的丈人胡屠戶、鄉紳張靜齋以及鄰里，立刻從鄙薄變爲諂諛。先前胡屠戶駡范進是“尖嘴猴腮”，“癩蛤蟆想吃天鵝肉”，現在卻說“才學又高，品貌又好”，是“天上的星宿”。“一向有失親近”的張靜齋也連忙送銀子，贈房産。只兩三個月，“范進家奴僕、丫鬟都有了，錢米是不消說了”。范進的母親爲這瞬間發生的巨大變化而驚訝、困惑、欣喜，以至“大笑一聲，往後便跌倒”，“歸天去了”。
通過周進、范進的悲喜劇辛辣地諷刺了這種弄得人神魂顛倒的科舉制度。這種制度幷不能選拔人才，周進、范進科舉的失敗和成功完全是偶然的。他們把自己的生命全部投入了八股舉業，結果造成了精神空虛，知識貧乏，以至范進當了主考官竟然連蘇軾這樣的大文豪都不知是何許人。同時，著力描寫周進、范進命運轉變中環繞在他們周圍人物的色相，深刻地表現了科舉制度對各階層人物的毒害，及造成的烏煙瘴氣的社會風氣。
科舉制度和八股時文的毒害還侵入了閨閣之中。魯小姐受其父魯編修的教育，信了父親說的八股文做得好，“一鞭一條痕，一摑一掌血”，別的“都是野狐禪、邪魔外道”的昏話，從小就讀經書，習八股。自己不可能去參加科舉，只得寄希望于丈夫，不料丈夫對八股時文卻“不甚在行”，魯小姐非常傷心，新婚燕爾卻愁眉泪眼，長籲短嘆，以爲“誤我終身”。後來又把舉業夢寄托在兒子身上，4歲起就“每日拘著他在房裏講《四書》，讀文章”。
在不顧品行而瘋狂地追逐功名富貴的社會環境裏，人性發生了扭曲和蛻變。作者用5回篇幅描寫了匡超人如何從一個純樸的青年而墮落成無耻的勢利之徒。匡超人出身貧寒，在流落他鄉時，一心惦記著生病的父親，“我爲人子的，不能回去侍奉，禽獸也不如”。但是，他逐步發生了變化。先是受馬二先生的影響，把科舉作爲人生的惟一出路；考上秀才後，又受一羣斗方名士的“培養”，以名士自居，以此作爲追名逐利的手段；後又受到衙吏潘三的教唆，做起流氓惡棍的營生。社會給他這樣三條路，他巧妙地周旋其間，一步步走向墮落。他吹牛撒謊，停妻再娶，賣友求榮，忘恩負義，變成一個衣冠禽獸。可是當他侍奉久病的父親，敬事兄嫂，親睦鄉里，表現出人性的純良時，他衹能是個賣豆腐的小百姓；而當他變質之後，他卻擁有了榮耀和幸福，“高興長安道”，洋洋得意了。這是一個造成人品墮落的社會，因而衹有人品墮落的人才能在這個人生舞臺上得到施展。
科舉是求取功名的橋梁，少數幸運者一旦功成名就，就要用無厭的貪求來攫取財富，壓榨百姓。他們出仕多爲貪官污吏，處鄉則多是土豪劣紳。科舉制度實際上成爲政治腐敗的根源。王惠由舉人而進士，補授南昌知府，一到江西就打聽“地方人情，可還有甚麽出産？詞訟裏可也略有些甚麽通融？”爲了實現“三年清知府，十萬雪花銀”的發財夢，他把原任衙門裏的“吟詩聲、下棋聲、唱曲聲”換成了“戥子聲、算盤聲、板子聲”，“衙役百姓，一個個被他打得魂飛魄散，合城的人無一個不知道太爺的利害，睡夢裏也是怕的”。
戴著科舉功名帽子的在鄉士紳，則成了墮落無行的劣紳。嚴貢生就是一個典型。他利用自己的特權和與官府的關係，無耻地訛詐和欺壓百姓。一口新生小猪誤入鄰家，他聲稱尋回來“不利市”，逼人買下，待鄰家養到一百多斤了，一次錯走進嚴家來，他又把猪關了不還，還把來討猪的鄰居打折了腿。一紙幷未付款的借約當時未還，後別人來討還，他竟索要利銀。他爲兒子娶媳婦雇了兩隻船，立契到後付船錢，他卻挖空心思設計了一個圈套，剩下幾片雲片糕，故意丟在舵工順手的地方，誘使舵工吃掉，上岸時詐稱那是他花幾百兩銀子買的“藥”，要寫帖子把舵工送到衙裏打板子，船家衹好求饒。他在臭駡一頓之後賴掉船錢揚長而去。
如果說通過嚴貢生主要揭露利用科舉功名欺壓百姓的劣行，那麽，王仁、王德這一對難兄難弟則充分暴露了這些“代聖人立言”的道學儒生的虛僞。當王仁、王德的妹妹病危時，妹夫嚴監生請他們來商議將妾趙氏扶正的問題。他們先是“把臉來喪著不則一聲”，當嚴監生每人送一百兩銀子後，他們“拍著桌子道：’我們念書的人，全在綱常上做工夫，就是做文章，代孔子說話，也不過這個理；你若不依，我們就不上門了。‘”他們又拿了嚴監生的五十兩銀子，“義形于色地去”操辦將趙氏扶正的宴席了。他們根本不顧骨肉親情，是“忘仁忘德”、虛僞勢利的小人。
作品除了寫以科舉作爲榮身之路的八股迷，戴著科舉功名帽子的士紳之外，還寫了寄生于舉業文事的八股選家馬純上的赤誠與愚昧。馬二先生是個正派人物，他古道熱腸，樂于助人。他與匡超人萍水相逢，卻憐才助貧，贈送銀兩、衣物，讓他回家侍奉父母；對蘧公孫，雖是初交，卻不惜罄囊爲之銷贓彌禍；對騙過他的洪憨仙，仍捐資爲之裝殮送殯。他真誠地用畢生的精力投入舉業文事。他對八股情有獨鍾，無怨無悔，據他自己說：“小弟補禀二十四年，蒙歷任宗師的青目，共考過六七個案首，衹是科場不利，不勝慚愧！”他熱心地宣揚八股取士的制度，認爲“舉業二字，是從古及今人人必要做的”，“人生世上，除了這事，就沒有第二件可以出頭”。他全身心地投入八股文的選評，希望能幫助年輕人去爭取功名富貴。馬二先生癡迷于八股文，結果變成了一個麻木愚昧的人。他的精神世界一片荒蕪，他那套文思定勢取消了他鑒賞美景的能力，所以游西湖時，對這“天下第一個真山真水的景致”渾然不覺。他的才華枯萎了，頭腦裏除了八股文那些套語之外，已經沒有其他詞彙了，所以游了半天西湖，搜索枯腸，才說出一句“真乃’載華岳而不重，振河海而不泄，萬物載焉‘！”的套話。通過馬二先生的形象，作者展示了一個被科舉時文異化了的讀書人的迂腐熏人的靈魂。
科舉制度的派生物就是産生了一批沽名釣譽的所謂“名士”。他們或因科場敗北，或因自身條件的限制無法取得功名進入仕途。于是這些不甘寂寞的“聰明人”就刻詩集，結詩社，寫斗方，詩酒風流，充當名士。他們表面風流瀟灑，骨子裏卻忘不了功名富貴。這羣名士的醜惡行徑，構成腐敗社會的文化奇觀。作者通過鶯脰湖邊、西子湖畔和莫愁湖上的庸俗鬧劇對他們作了抉膚剔骨的描繪和諷刺。
已故中堂之子，現任通政之弟婁三、婁四公子，“因科名蹭蹬，不得早年中鼎甲，入翰林，激成了一肚子牢騷不平”。在京師閑得無聊，返回故里，在江湖上訪士求賢，想博得戰國時信陵君、春申君求賢養士的美名，于是一夥“名士”聚集在他們周圍，湊成了一個鶯脰湖聚會，“席間八位名士，帶挈楊執中的蠢兒子楊老六也在船上，共合九人之數。當下牛布衣吟詩，張鐵臂擊劍，陳和甫打哄說笑，伴著兩公子的雍容爾雅，蘧公孫的俊俏風流，楊執中古貌古心，權勿用怪模怪樣：真乃一時勝會”。作者通過聚會前後的介紹，揭示了“名士們”的滑稽醜態。楊執中是個呆子，就像他手裏摩弄的爐一樣是個待價而沽的“古董”。權勿用被楊執中吹捧爲有“經天緯地之才”的高人，後來楊執中的兒子偷了權勿用的錢，兩人吵架，楊執中駡他是瘋子。權勿用被人告發，衙役“把他一條鏈子鎖去了”。更可笑的是“俠客”張鐵臂半夜從屋檐上滾下來，提一革囊，聲稱是仇人的腦袋，嚇得二婁心膽皆碎，騙走五百兩銀子，幷謊稱可以用藥水頃刻間化人頭爲水，二婁信以爲真，又設“人頭會”，請“名士們”來欣賞。衆人齊聚，張鐵臂久等不到，革囊已臭了出來，打開一看，原來是個猪頭。從此二婁“半世豪舉，落得一場掃興”，“閉門整理家務”，名士們也作鳥獸散了。
西子湖畔聚集著一幫斗方名士。以醫生兼名士的趙雪齋爲首，還有冢宰後嗣胡三公子，頭巾店老闆景蘭江，冒充秀才的鹽商支劍峰等人，他們高談闊論，揀韻聯詩，附庸風雅，攀附權貴，討些殘炙冷飯來慰藉內心對功名富貴的欲求。他們羡慕趙雪齋：“雖不曾中進士，外邊詩選上刻著他的詩幾十處，行遍天下，那個不曉得有個趙雪齋先生？只怕比進士享名多著哩！”這就道出了他們當名士的真實目的。但是，“讀書畢竟中進士是個了局，趙爺各樣好了，到底差一個進士。不但我們說，就是他自己心裏也不快活的是差著一個進士”。流露出這幫標榜“不講八股”的名士們內心深處的悲哀。
“莫愁湖高會”的導演是杜慎卿。他出身于名門世家，不但外表溫文爾雅，而且頗有才氣。他對朝政發些不同流俗的議論，贊揚永樂奪位，批評方孝孺迂闊古板。看不起蕭金鉉之類的斗方名士，也不屑于做假名士那些冒充風雅的“故套”，頗有點真名士的風度。但這一切都掩蓋不了他精神的空虛無聊和虛僞做作。他顧影自憐，“太陽地裏看見自己的影子，也要徘徊大半日”。他一面稱隔著三間屋也能聞見女人的臭氣，一面卻迫不及待地納妾。他表面聲稱“朋友之情，更甚于男女”，實際上是酷好男風。季葦蕭跟他開了個玩笑，給他介紹了個“美男”。他“次早起來，洗臉、擦肥皂，換了一套新衣服，遍身多熏了香”，興沖沖地去拜訪，結果“只見樓上走下一個肥胖的道士來......一副油晃晃黑臉，兩道重眉，一個大鼻子，滿腮鬍鬚，約有五十多歲的光景”。這種期待中産生的反差，令讀者捧腹大笑。他還想出一個不同于假名士們俗套的“希奇”辦法，召集了全城一百多個做旦脚的戲子來表演，品評他們的“色藝”，“好細細看他們裊娜形容”。這次莫愁湖高會，不但滿足了他的好色渴求，也爲他招致了風流倜儻的美名，使“這位杜十七老爺名震江南”。
如果說匡超人是中科舉之毒而墮落變質的話，那麽，牛浦郎就是由羡慕名士而顛狂癡迷。牛浦郎是市井小民，也沒有讀多少書，但是自作聰明，有著强烈的出人頭地的願望。他偷了店裏的錢買書讀，要破破“俗氣”。後又偷甘露寺和尚珍藏的牛布衣的詩集，從中看到一條不費力氣可以出名的路：“可見衹要會做兩句詩，幷不要進學、中舉，就可以同這些老爺們往來。何等榮耀！”于是就冒名行騙，以詩人牛布衣的身份騙取縣官的信任，與官員往來，以此抬高身價，侮辱長輩，叫他的妻兄當僕人。後來他與另一個騙子牛玉圃相遇，兩人互相利用，又互相算計，鬧出一幕幕鬧劇。他是個“自己沒有功名富貴而慕人之功名富貴”的“鶏鳴狗吠之徒”。
《儒林外史》俯仰百年，寫了幾代儒林士人在科舉制度下的命運，他們爲追逐功名富貴而不顧“文行出處”，把生命耗費在毫無價值的八股制藝、無病呻吟的詩作和玄虛的清談之中，造成了道德墮落，精神荒謬，才華枯萎，喪失了獨立的人格，失去了人生的價值。對于理想的文人應該怎樣才能贏得人格的獨立和實現人生的價值，吳敬梓又陷入理性的沉思之中。
第三節 理想文士的探求
杜少卿形象的人文內涵 “真儒”與實學思想 金陵市井奇人與理想人格
吳敬梓描寫了一批真儒名賢，體現了作者改造社會的理想。作者理想的人物是既有傳統儒家美德又有六朝名士風度的文人，追求道德和才華互補兼濟的人生境界。
杜少卿是作者殷情稱頌的理想人物。他淡薄功名，講究“文行出處”。朝廷征辟，但他對朝政有著清醒的認識，“正爲走出去做不出甚麽事業”，“所以寧可不出去好”。他裝病拒絕應徵出仕，“好了！我做秀才，有了這一場結局，將來鄉試也不應，科、歲也不考，逍遙自在，做些自己的事罷”！這就背離了科舉世家爲他規定的人生道路。
杜少卿傲視權貴，卻扶困濟貧，樂于助人，有著豪放狂傲的性格。汪鹽商請王知縣，要他作陪，他拒不參加，“我那得工夫替人家陸官”！王知縣要會他，他說：“他果然仰慕我，他爲甚麽不先來拜我，倒叫我拜他？”但到了王知縣被罷官，趕出衙門，無處安身時，杜少卿卻請他到家來住，“我前日若去拜他，便是奉承本縣知縣，而今他官已壞了，又沒有房子住，我就該照應他”。對貧賤困難的人，他平等對待，體恤幫助；楊裁縫母親死了，無力殯葬，他就慷慨資助；給領戲班的鮑廷璽一百兩銀子，讓他重操舊業，奉養母親。
杜少卿既講求傳統的美德，在生活和治學中又敢于向封建權威和封建禮俗挑戰，追求恣情任性、不受拘束的生活。他遵從孝道，“但凡說是見過他家太老爺的，就是一條狗也是敬重的”。因此，他對父親的門客婁老爹極爲敬重，“養在家裏當祖宗看待，還要一早一晚自己伏侍”。但是，他敢于向封建權威挑戰，對當時欽定的朱熹對《詩經》的解說，大膽提出質疑，認爲《溱洧》一篇“也衹是夫婦同游，幷非淫亂”。對《女曰鶏鳴》的解釋是，提倡獨立自主，怡然自樂的生活境界。對當時盛行的看風水、遷祖墳的迷信做法，他極力反對，認爲應“依子孫謀殺祖父的律，立刻淩遲處死”。他不受封建禮俗的拘束，“竟携著娘子的手，出了園門，一手拿著金杯，大笑著，在清凉山岡子上走了一里多路”，使“兩邊看的人目眩神搖，不敢仰視”。
他尊重女性，反對對婦女的歧視與摧殘。他篤于夫妻情愛，別人勸他娶妾，他引用晏子的話：“今雖老而醜，我固反見其姣且好也。”他反對納妾，說：“娶妾的事，小弟覺得最傷天理。天下不過是這些人，一個人占了幾個婦人，天下必有幾個無妻之客。小弟爲朝廷立法：人生須四十無子，方許娶一妾，此妾如不生子，便遣別嫁。”雖然他的主張還受著封建孝道的影響，不很徹底，但在當時已是石破天驚的見解了。對敢于爭取人格獨立的沈瓊枝，他充滿了敬意。沈瓊枝是讀書人家的女兒，被鹽商宋爲富騙娶作妾，她設計裹走宋家的金銀珠寶，逃到南京賣文過日子，自食其力。人們都把她看作“倚門之娼”，或疑爲“江湖之盜”，但杜少卿卻說：“鹽商富貴奢華，多少士大夫見了就銷魂奪魄，你一個弱女子，視如土芥，這就可敬的極了。”
他尊重個性，追求自由自在的生活。友人到他家聚會，“衆客散坐，或憑欄看水，或啜茗閑談，或據案觀書，或箕踞自適，各隨其便”。他和六朝文人一樣反對名教而回歸自然，把自然山水當作自己的精神家園，所以他對妻子說：“你好呆，放著南京這樣好頑的所在，留我在家，春天秋天，同你出去看花吃酒，好不快活！爲甚麽要送我到京裏去？”在名士風度中閃耀著追求個性解放的光彩。
杜少卿表面上狂放不羈，但是仍然懷著一顆憂國憂民之心。真儒們以道德教化來挽救頽世，贏得他的敬重，雖然他的家産幾乎已經耗盡，但仍然捐三百兩銀子修泰伯祠。他的理想和追求幷不爲凡夫俗子所理解，被駡爲“最沒品行”的人，要子侄們在讀書桌上貼一紙條，“上面寫道：’不可學天長杜儀”‘。杜少卿在那樣的社會裏，衹能陷入苦悶和孤獨，他在送別虞博士時說：“老叔去了，小侄從今無所依歸矣。”
杜少卿較之傳統的賢儒有著狂放不羈的性格，少了些迂闊古板；較之六朝名士，有著傳統的道德操守，少了些頽唐放誕。他是一個既有傳統品德又有名士風度的人物，既體現了傳統的儒家思想，又閃耀著時代精神，帶有個性解放色彩，與賈寶玉同爲一類人物，不過傳統思想的烙印更深一些而已。
莊紹光出身讀書人家，少有才華，十一二歲就會做7000字的長賦。年近四旬，只閉門著書，不肯妄交一人。後被薦舉，皇帝兩度召見，有重用之意，但他深知朝廷的腐敗，慨嘆“看來我道不行了”，“懇求恩賜還山”。大學士太保公“欲收之門墻，以爲桃李”，遭到他的拒絕。于是，太保公找藉口讓皇帝不要重用，衹是允其還山，幷把玄武湖賜給他。還鄉之後，地方官吏紛紛來拜，“莊征君穿了靴又脫，脫了靴又穿”，惱怒之下，連夜搬往玄武湖，回歸到大自然的懷抱中，過自由自在的生活。
吳敬梓的社會改造理想深受顔李學派的影響。顔元曾說：“如天下不廢予，將以七字富天下：墾荒，均田，興水利。以六字强天下：人皆兵，官皆將。以九字安天下：舉人才，正大經，興禮樂。”（李塨《習齋先生年譜》卷下）《儒林外史》正是主張以“禮樂兵農”的實學取代空談性理的理學，以“經世致用”的學問取代僵化無用的科舉時文。遲衡山說：“而今讀書的朋友，衹不過講個舉業，若會做兩句詩賦，就算雅極的了，放著經史上的禮、樂、兵、農的事，全然不問！”作品裏寫了兩件大事，一是祭泰伯祠，一是蕭雲仙重農桑、興學堂的政績，用以體現作者的社會理想。莊紹光、遲衡山等真儒名賢，因“我道不行”而“處”而不出，但是，他們沒有忘記社會責任，渴望能實現自己改造社會的理想。他們倡議集資修建泰伯祠，以禮讓天下的泰伯作爲道德典範，借此習學禮樂，“成就些人才”，“助一助政教”。于是由大儒虞博士主祭，演出了一場鼓樂喧天的祭祀大典。接著又寫了文武兼備的戍邊將領蕭雲仙在青楓城帶領農民墾田植樹，興修水利，開辦學堂，開啓民智，具體實施“禮樂兵農”的社會改造方案。
吳敬梓改造社會的理想與時代進步思潮相呼應，具有鼓吹政教，提倡實學，反對浮言，謀取事功的意旨，但是卻披著古代“禮樂兵農”的外衣。他的社會理想是走托古改制的路子，在現實生活中缺乏基礎，因而是不可能實現的。作者清醒地認識到這一點，書中籠罩著幻想破滅的悲凉情緒。曾幾何時，傳聞天下的泰伯祠就墻倒殿斜，樂器祭器塵封冷落，“賢人君子，風流雲散”。蕭雲仙武功文治，轟轟烈烈，到頭來卻被工部核算追賠，破産還債，他的“禮樂兵農”的社會改造方案以失敗而告終。
作者在探求理想的同時，對封建文化作了進一步的反思，其批判的鋒芒指向封建禮教和社會習俗。王玉輝是一個受封建禮教毒害極深的迂拙夫子。當了30年秀才，考不上舉人，進不了官場，卻立志要寫三部“嘉惠來學”的書，宣傳封建禮教和禮儀。他不僅不惜以殘年之力進行說教，而且身體力行。當女兒提出要以死殉節時，他不但沒有勸阻，反而大加鼓勵：“我兒，你既如此，這是青史上留名的事，我難道反攔阻你？你竟是這樣做罷。”當他得知女兒從夫自盡的噩耗時，還仰天大笑：“死的好！死的好！”這裏，沒有壞人引誘，也沒有法律規定，卻是頑固的封建禮教的毒害，使王玉輝的女兒自覺從容地絕食而亡，使王玉輝不自覺地成爲“以理殺人”的幫凶。
真儒名賢的教化不能挽救日下的世風，追逐功名富貴的社會風氣愈演愈烈，遍及社會各個角落。五河縣追名逐利、奉承諂媚的惡俗，湯公子和陳木南嫖妓的醜態，妓女聘娘官太太的迷夢，假中書的鬧劇等等，充分揭露了社會的烏煙瘴氣、卑鄙齷齪。
作者既看到社會改造理想的難以實現，又不忍放棄對社會理想和完美人格的追求。他又把目光轉向社會的底層，寫出一羣遠離科舉名利場，不受功名富貴污染的市井平民的形象。修樂器的倪老爹，看墳的鄒吉甫，開小米店的卜老爹，開小香蠟店的牛老兒等等，他們樸實善良，相濡以沫，古風猶存，充滿人間真情的溫馨。
當真儒名賢“都已漸漸消磨了”的時候，作者在全書末尾寫了“四大奇人”。季遐年，既以寫字爲生，又以寫字自娛；王太是圍棋高手，又是安于賣火紙筒子的小販；開茶館的蓋寬，畫一手好畫，但不攀附權貴；做裁縫的荊元，彈一手好琴，以此自遣。他們自食其力，多才多藝，安貧樂道，高雅脫俗，過著“又不貪圖人的富貴，又不伺候人的顔色，天不收，地不管”的自由自在的日子。這“四大奇人”，是知識分子高雅生活“琴棋書畫”的化身，是作者心造的幻影，是文人化的市井平民，是作者爲新一代讀書士子設計的人生道路，體現作者對完美人格的追求。但是，幻影終歸是幻影，因爲“那一輪紅日，沉沉的傍著山頭下去了”，荊元悠揚的琴聲“忽作變徵之音，凄清婉轉”，令人“凄然泪下”。
第四節 《儒林外史》的叙事藝術
長篇結構的新形式 叙事藝術的新特點 諷刺藝術的新成就
《儒林外史》是有著思想家氣質的文化小說，有著高雅品位的藝術精品。它與通俗小說有不同的文體特徵，因而其叙事方法也發生了明顯的變化。
中國乃至世界近代長篇小說傳統的結構方式是由少數主要人物和基本情節爲軸心而構成一個首尾連貫的故事格局。《儒林外史》是對百年知識分子厄運進行反思和探索的小說，很難設想它還有可能以一個家庭、或幾個主要人物構成首尾連貫的故事，完成作者的審美命題。如果那樣，就有可能把科舉制度下知識分子的種種行爲集中在幾個人身上，造成某種箭垛式的笑料集錦。《儒林外史》把幾代知識分子放在長達百年的歷史背景中去描寫，以心理的流動串聯生活經驗，創造了一種“全書無主幹，僅驅使各種人物，行列而來，事與其來俱起，亦與其去俱訖，雖云長篇，頗同短制”（魯迅《中國小說史略》第二十三篇）的獨特形式。它衝破了傳統通俗小說靠緊張的情節互相勾連、前後推進的通常模式，按生活的原貌描繪生活，寫出生活本身的自然形態，寫出隨處可見的日常生活。
作者根據親身經歷和生活經驗，對百年知識分子的厄運進行思考，以此爲綫索把“片斷的叙述”貫穿在一起，構成了《儒林外史》的整體結構。第一回通過“楔子”以“敷陳大義”，“隱括全文”，然後又以最後一回“幽榜”回映“楔子”，首尾呼應，渾然一體。除“楔子”和結尾外，全書主體可分爲三部分。第一部分，自第二回起至三十回止，主要描寫科舉制度下的文人圖譜，以二進（周進、范進）、二王（王德、王仁）、二嚴（嚴貢生、嚴監生）等人爲代表，以鶯脰湖、西子湖、莫愁湖聚會爲中心，暴露科舉制度下文士的癡迷、愚昧和攀附權貴、附庸風雅，同時，展現了社會的腐敗和墮落。第二部分，自三十一回起到四十六回止，是理想文士的探求。作者著重寫三個中心：修祭泰伯祠，奏凱青楓城，送別三山門。圍繞這三個中心，塑造了杜少卿、遲衡山、莊紹光、虞育德、蕭雲仙等真儒名賢的形象。第三部分，自四十七回至五十五回止，描寫真儒名賢理想的破滅，社會風氣更加惡劣，一代不如一代，以至于陳木南與湯由、湯實二公子在妓院談論科場和名士風流了。但是，作者沒有絕望，仍在探索，寫了“四大奇人”，用文人化的自食其力者來展示他對未來的呼喚。
中國古代小說多以傳奇故事爲題材，可以說都是“傳奇型”的。到了明代中葉，從《金瓶梅》開始，才以凡人爲主角，描寫世俗生活。而真正完成這種轉變的，則是《儒林外史》。它既沒有驚心動魄的傳奇色彩，也沒有情意綿綿的動人故事，而是當時隨處可見的日常生活和人的精神世界。全書寫了二百七十多人，除士林中各色人物外，還把高人隱士、醫卜星相，娼妓狎客、吏役裏胥等三教九流的人物推上舞臺，從而展示了一幅幅社會風俗畫，致使有人感到“慎毋讀《儒林外史》，讀竟乃覺日用酬酢之間無往而非《儒林外史》”（臥閑草堂本第三回末總評）。
《儒林外史》擺脫了傳統小說的傳奇性，淡化故事情節，也不靠激烈的矛盾衝突來刻畫人物，而是尊重客觀再現，用尋常細事，通過精細的白描來再現生活，塑造人物。馬二先生游西湖，沒有驚奇的情節，沒有矛盾衝突，衹是按照馬二先生游西湖的路綫，所見所聞，淡淡地寫去。寫他對湖光山色全無領略；肚子餓了，沒有選擇地“每樣買了幾個錢，不論好歹，吃了一飽”；見到書店就問自己的八股文選本的銷路如何；看到禦書樓連忙把扇子當笏板，揚塵舞蹈，拜了五拜；遇到丁仙祠裏扶乩，就想問功名富貴；洪憨仙引他抄近路，他以爲神仙有縮地騰雲之法。這平淡無奇的描寫卻把這個八股選家的愚昧、迂腐的性格寫活了。寫匡超人回家，“他娘捏一捏他身上，見他穿著極厚的棉襖，方纔放心”。通過這樣平常的細節，把母親對他的愛以“摹神之筆”刻骨銘心地寫了出來。
《儒林外史》所寫的人物更切近人的真實面貌，通過平凡的生活寫出平凡人的真實性格。像鮑文卿對潦倒的倪霜峰的照顧和對他兒子倪廷璽的收養，甘露寺老僧對旅居無依的牛布衣的照料以及爲他料理後事的情誼，牛老兒和卜老爹爲牛浦郎操辦婚事，他們之間的相恤相助等等，都是通過日常極平凡細小甚至近于瑣碎的描寫，塑造了下層人民真誠樸實的性格，感人至深。
人物性格也擺脫了類型化，而有豐富的個性。嚴監生是個有十多萬銀子的財主，臨死前卻因爲燈盞裏點著兩根燈草而不肯斷氣。然而他幷不是吝嗇這個概念的化身，而是一個活生生的人。他雖然慳吝成性，但又有“禮”有“節”，既要處處保護自己的利益，又要時時維護自己的面子。所以，當他哥哥嚴貢生被人告發時，他拿出十多兩銀子平息官司；爲了兒子能名正言順地繼承家産，不得不忍痛給妻兄幾百兩銀子，讓他們同意把妾扶正；妻子王氏去世時，料理後事竟花了五千銀子，幷常懷念王氏而潸然泪下。一毛不拔與揮銀如土，貪婪之欲與人間之情，就這樣既矛盾又統一地表現出人物性格的豐富性。
作者不但寫出了人物性格的豐富性，而且寫出了人物內心世界的複雜性。王玉輝勸女殉節，寫出他內心的波瀾：先是一次關于青史留名的侃侃而談，接著是兩次仰天大笑，後又寫他三次觸景生情，傷心落泪。從笑到哭，從理到情，層層宕開，寫出王玉輝內心觀念與情感的不斷搏鬥，禮教和良心的激烈衝突。又如第一回多層次地揭示了時知縣的內心世界。他先是在危素面前誇口，心想官長見百姓有何難處，誰知王冕居然將請帖退回，不予理睬。他便想：可能是翟買辦恐嚇了王冕，因此不敢來。于是決定親自出馬。可是他這一念頭被另一種想法推翻，認爲堂堂縣令屈尊去拜見一個鄉民，會惹人笑話。但又想到“屈尊敬賢，將來志書上少不得稱贊一篇。這是萬古千年不朽的勾當，有什麽做不得！”于是“當下定了主意”。這裏，種種複雜心理不斷轉折、變幻，心態在縱向中曲綫延伸，讓人看到他那靈魂深處的活動。
《儒林外史》中每個人物活動的過程幷不長，但能在有限的情節裏，體現出人物性格的非固定性，即性格的發展變化。匡超人從樸實的青年到人品墮落，寫出他隨著環境、地位、人物之間關係而改變的性格，在他性格變化中又體現著深刻的社會生活的變動。
古代小說人物的肖像描寫往往是臉譜化的，如“面如冠玉，唇若塗脂”，“虎背熊腰，體格魁梧”等等。《儒林外史》掀掉了臉譜，代之以真實的細緻的描寫，揭示出人物的性格。如夏總甲“兩隻紅眼邊，一副鍋鐵臉，幾根黃鬍子，歪戴著瓦楞帽，身上青布衣服就如油簍一般，手裏拿著一根趕驢子的鞭子，走進門來，和衆人一拱手，一屁股就坐在上席”。通過這一簡潔的白描，夏總甲的身份、教養、性格躍然紙上。
自然景物的描寫也捨棄了章回小說長期沿襲的模式化、駢儷化的韻語，運用口語化的散文，對客觀景物作精確的、不落俗套的描寫。如第三十三回，杜少卿和幾位好友在江邊亭中烹茶閑話，憑窗看江，“太陽落了下去，返照著幾千根桅杆半截通紅”；第四十一回，杜少卿留朋友在河房看月，“那新月已從河底下斜挂一鈎，漸漸的照過橋來”。隨手拈來，自然真切，富有藝術美。
《儒林外史》改變了傳統小說中說書人的評述模式，採取了第三人稱隱身人的客觀觀察的叙事方式，讓讀者直接與生活見面，大大縮短了小說形象與讀者之間的距離。作者儘量不對人物作評論，而是給讀者提供了一個觀察的角度，由人物形象自己呈現在讀者面前。例如在薛家集觀音庵，讓讀者親見親聞申祥甫、夏總甲的頤指氣使，擺“大人物”架式，驕人欺人，較少對人物作內心剖白，衹是客觀地提供人物的言談舉止，讓讀者自己去想像和體味。又如作者只寫“把周先生臉上羞的紅一塊白一塊”，“昏頭昏腦掃了一早晨”，幷沒有剖白周進內心活動，人們卻可以想像到他當時的內心感受。作者已經能够把叙事角度從叙述者轉換爲小說中的人物，通過不同人物的不同視角和心理感受，寫出他們對客觀世界的看法，大大豐富了小說的叙事角度。如西湖邊假名士的聚會，主要通過匡超人這個“外來者”的新鮮感受，看到這些斗方名士的名利之心和冒充風雅的醜態。
吳敬梓企圖創造一種與生活更直接不隔的、顯示著生活本身流動的、豐繁的天然形態的藝術。《儒林外史》叙事的新特點與作者的美學思想是一致的。
吳敬梓懷著高尚的理想和道德情操，但在現實生活中處處碰壁。狂狷而豁達的性格，使他睥睨羣醜，輕蔑流俗。“先生豁達人，哺糟而啜醨，小事聊糊塗，大度乃滑稽”。（金兆燕《甲戌仲冬送吳文木先生旅櫬于揚州城外登舟歸金陵》，《棕亭詩鈔》卷五）這樣的氣質和禀賦，使他採用了諷刺的手法去抨擊現實。
魯迅在《中國小說史略》中簡括地論述了中國諷刺小說的淵源和發展：“寓譏彈于稗史者，晋唐已有，而明爲盛，尤在人情小說中。”然而多數作品或“大不近情”，類似插科打諢；或非出公心，“私懷怨毒，乃逞惡言”；或“詞意淺露，已同謾駡”。《儒林外史》將諷刺藝術發展到新的境界，“秉持公心，指擿時弊”，“戚而能諧，婉而多諷”，“于是說部中乃始有足稱諷刺之書”。
諷刺的生命是真實。《儒林外史》通過精確的白描，寫出“常見”、“公然”、“不以爲奇”的人事的矛盾、不和諧，顯示其蘊含的意義。例如嚴貢生正在范進和張靜齋面前吹噓：“小弟衹是一個爲人率真，在鄉里之間從不曉得占人寸絲半粟的便宜。”言猶未了，一個小厮進來說：“早上關的那口猪，那人來討了，在家裏吵哩。”通過言行的不一，揭示嚴貢生欺詐無賴的行徑。又如湯知縣請正在居喪的范進吃飯，范進先是“退前縮後”地堅決不肯用銀鑲杯箸。湯知縣趕忙叫人換了一個瓷杯，一雙象箸，他還是不肯，直到換了一雙白顔色竹箸來，“方纔罷了”。湯知縣見他居喪如此盡禮，正著急“倘或不用葷酒，卻是不曾備辦”，忽然看見“他在燕窩碗裏揀了一個大蝦元子送在嘴裏”，心才安下來。真是“無一貶詞，而情僞畢露”。
《儒林外史》通過不和諧的人和事進行婉曲而又鋒利的諷刺。五河縣鹽商送老太太入節孝祠，張燈結彩，鼓樂喧天，滿街是仕宦人家的牌仗，滿堂有知縣、學師等官員設祭，莊嚴肅穆。但鹽商方老六卻和一個賣花牙婆伏在欄杆上看執事，“權牙婆一手扶著欄杆，一手拉開褲腰捉虱子，捉著，一個一個往嘴裏送”。把崇高、莊嚴與滑稽、輕佻組合在一起，化崇高、莊嚴爲滑稽可笑。
《儒林外史》具有悲喜交融的美學風格。吳敬梓能够真實地展示出諷刺對象中戚諧組合、悲喜交織的二重結構，顯示出滑稽的現實背後隱藏著的悲劇性內蘊，從而給讀者以雙重的審美感受。周進撞號板，范進中舉發瘋，馬二先生對禦書樓頂禮膜拜，王玉輝勸女殉夫的大笑......這瞬間的行爲是以他們的全部生命爲潜臺詞的，所以這瞬間的可笑又蘊含著深沉的悲哀，這最惹人發笑的片刻恰恰是內在悲劇性最强烈的地方。作者敏銳地捕捉人物瞬間行爲，把對百年知識分子命運的反思和他們瞬間的行爲巧妙地結合在一起，使諷刺具有巨大的文化容量和社會意義。
《儒林外史》將中國諷刺小說提昇到與世界諷刺名著幷列而無愧的地位，這是吳敬梓對中國小說史的巨大貢獻。
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