龙虎之争
此后将近15年的时间，微软和甲骨文开始了长时间的争夺战，其实他们两个是朝着截然不同的方向发展的。微软侧重于ＰＣ软件的开发；甲骨文则把重点放在数据库和网络应用软件上。但对于埃里森而言，微软这个“ＰＣ”教皇意味着垄断，而他要打破这种垄断，正如他后来所说的：“微软在桌面系统上的垄断，已经是最大的一个商业错误，现在它又想在因特网上垄断，我认为这是个更大的错误……我是站在全人类这一边，所以不是我与盖茨开战，而是我代表全人类向盖茨开战。”
90年代中期，网络的出现和应用让甲骨文的事业蒸蒸日上。埃里森将甲骨文的销售全部转到网上，电子商务搞得有声有色，吸引了许多大公司，他们准备利用甲骨文公司的数据软件，通过全球网络销售产品和提供服务。
1998年，美国高等法院对“微软”提起的反垄断诉讼给两个人的较量带来了转机。2001年4月28日，有报道声称，美司法部提出了分解微软的详细方案，对盖茨来说，这真是个黑色的星期五，那一天美国股市的收盘价，微软股票的价格跌至每股69．75美元，这样比尔·盖茨持有7．4亿多股微软的股票，总价值为517亿美元；而埃里森持有的Ｏｒａｃｌｅ公司股票上涨至每股79．94美元，他握有公司的6．6亿多股股票，总价值为530亿美元，因此在这一天，世界首富的头衔第一次落到埃里森的头上。
然而，这只是短暂的辉煌。此前爆发了著名的“垃圾门”事件，它是一个不好的开端，让甲骨文的股票开始下滑。因为埃里森，这个曾经在中情局干过的技术人士，为了打败微软，专门重金聘请侦探去搜索微软的垃圾。对此埃里森毫不掩饰地一口承认，他认为自己这样做是为了维护更广大的群众利益。紧接着，2001年6月30日，甲骨文公司“二号”人物雷蒙德·莱恩突然辞职，更是让华尔街人士议论纷纷，投资者纷纷抛售手中的甲骨文股票。甲骨文公司股票的价格仅在两个交易日便大幅下挫14％。有人认为，莱恩是受不了埃里森的跋扈而辞职的。
这个已经50多岁的老人永远让别人无法理解，不知道他下一步将会做些什么，但可以肯定的是，埃里森与比尔·盖茨的争斗还将继续进行下去，他带给人们的是更多的话题。
硅谷狂人
在微软与甲骨文的争斗如火如荼的时候，埃里森多采多姿、令人无法捉摸的生活方式也引起了人们的兴趣，关于他的传闻是如此之多，几乎分不清真假。
和比尔·盖茨相比，埃里森简直是坏孩子，是一个无可救药的狂人。出生贫苦的他，对于自己能拼到世界富豪的地位相当自豪，因此格外狂傲，他从不避讳公开炮轰微软、ＩＢＭ这些巨头，甚至强调自己才是世界首富，趾高气扬的气势让许多人都受不了。
一次，他到台湾视察，台湾公司特别安排他与即将成为客户的宏123456集团董事长施振荣会面，但就在约好的时间即将到来之际，埃里森突然说，自己看美国职业足球赛看得正过瘾，要取消约会，属下只好拼命找借口搪塞过去，而这样的事情还有很多。
他盛气凌人的气势给下属很大的压力，同事们对于跟埃里森在一起讲话总是战战兢兢，因为他的行为总是令人无法预期，行为不可捉摸，虽然甲骨文的工资待遇很高，但面临的压力是巨大的。在一本有关埃里森的传记里甚至提到，一位产品研发部主管哈威因为受不了压力，情绪变得不稳定，被埃里森下放，继而解雇，最后，这位主管杀死自己儿子并举枪自尽。
而这就是埃里森提倡的“甲骨文”文化，一种“压力与激励”相结合的机制，一种“胡萝卜加大棒”的政策。他常引用成吉思汗的名言：“只有其他人都失败，才是真正的成功”，哪怕不择手段。
在私人生活方面，埃里森更是让人瞠目结舌。他爱穿亚曼尼，身上的西装每套一万多美金，留着胡子。有过三次婚姻的他，绯闻不断，好莱坞女星、名模、甲骨文员工都是他的猎
艳对象。
他有一架自己的私人飞机，不顾晚上11点不准降落飞机的规定，经常扰得四邻不得安宁，为此，埃里森与政府对簿公堂。他一个人开坏数辆法拉利跑车，甚至曾在凌晨两点途经旧金山一栋房子，因中意房子而叫醒屋主，拿出行李箱内四百万美金买下房子，旋即带女友进屋休息。
他曾经想花2000万美元购买一架俄罗斯米格战斗机，令美国海关手足无措；他开着一架意大利产战斗机在太平洋上空和别人进行模拟空战；他拥有一架拆除武器的意大利产“马尔切蒂Ｓ．211”型战斗机。更别提他在上大学踢球时弄断过鼻梁骨，在夏威夷冲浪时扭伤过颈骨的这些小事了。
当别人问他，为什么这么成功，还要继续和微软争斗，他说：“因为正在参加的这场比赛更加刺激、规模更大，它比悉尼—霍巴特帆船赛更让人兴奋。互联网这场大赛比我做过的任何事情都要激动人心。”他就像是软件界的成吉思汗一样，一寸寸打下甲骨文的辉煌帝国，而且还要做到最好。他带给人们的永远是不可思议的争议和奇迹！
成功秘诀
拥有“我一定要当老板”的坚定信心。
竞争中不择手段。