串串SHOW之二：凤凰成长史
梁冬到了凤凰之后一开始并不是做主持人，而是做栏目编导等幕后工作。相貌并不出众的他因为一次偶然的机会开始了主持人生涯。那天因为陈鲁豫生病，他代为主持《凤凰早班车》，从此开始了漫长辛苦的早班节目旅程。后来又改做《体坛消息》。当时生活很没有规律，经常是早晨做完一班，中午回去睡一觉，下午又回来录《相聚凤凰台》，晚上又录《千禧之旅》。那两年是个非常痛苦的过程，但经历了这样的磨练，使梁冬慢慢学会了面对镜头很自然地讲话，不会担心再出丑了。不过，他对自己曾经主持过的包括《凤凰早班车》在内等节目一直都不太满意，直到后来的《娱乐串串SHOW》他才真正找到了属于自己的位置。
按照梁冬的说法，《娱乐串串SHOW》刚开始是他自己“长”出来的，节目从收集素材、写文章，到主持播出，都是他一个人。在《娱乐串串SHOW》中，梁冬使“娱乐”的疆界得到了空前的拓展，搞笑评时事、正讲加反讲，总之都离不开新闻底部可笑的、做秀的，甚至可以被看作黑色幽默的那一面。在嬉笑怒骂、百无禁忌之余，他以极快的语速一针见血地对种种“娱乐事件”条分缕析，又用那种貌似漫不经心，实则暗藏讥讽的联想带出种种滑稽、鲜明的类比，使得看过这个节目的人不得不承认娱乐节目在梁冬这里第一次变成了可以表达观点和立场的东西。由于目标观众定位准，这个非黄金时段的节目不仅反映很好，还获得了不错的广告投放，收视率也节节上升。最让人意外的是，除了梁冬的人工，该栏目的其他投入是“零”。对此，梁冬曾自豪地说，这个废物利用的节目为娱乐、信息、广告、环保都作出了贡献。他感谢凤凰给了他一试身手的舞台，让他的“念头”得以成真。
串串SHOW之三：黑色喜剧版暂别凤凰记
正所谓成也萧何，败也萧何。《娱乐串串SHOW》让梁冬找回了在凤凰做主持人的自信，也让他萌生了离开凤凰、暂别主持的去意。从2003年开始，梁冬同时主持《美力创世纪》。2004年，在操办了近两年选美大赛之后，他发现自己对工作的兴奋度和新鲜感已经降到了一个最低点。“当时走到大街上，看到一个漂亮点的女孩子，就想着是不是该把她介绍到选美大赛上。”娱乐节目主持人的工作已经很难再让他提起兴趣、得到提高。同时在年近30岁之际他已经感觉到中国媒体生态变得越来越恶劣，八卦、狗仔队以及揭人隐私，充斥整个娱乐报道，每天面对这些事情让他觉得不干净。尽管凤凰是他能接触到的最好的媒体，但是对于整个大环境的不适应让梁冬在加盟凤凰七年以来第一次产生了离开的念头。而在去年底凤凰规划节目的时候，梁冬被安排继续主持《娱乐串串SHOW》，这更坚定了他寻找新的平台的决心。
于是在2004年圣诞节的最后一期《娱乐串串SHOW》，梁冬把他此次离开凤凰的行动导演成了一出黑色喜剧，剧情大致如下：在2004年秋天，梁冬抱着试探的心理，跟公司提出想离开主持岗位一段时间。此消息不胫而走。就在刘老板还在以慈父般的立场劝导这只迷失的羔羊及早回头的时候，同事们都已酝酿足了百分百的惜别心情，最后一集的《娱乐串串SHOW》就是其中典型。当日梁冬本打算结尾时淡然交代一下2005年节目暂停的通告，而剧组的同事却早已做足了工夫，让梁冬和全国人民一起热泪盈眶地看完这一集，然后感到站在悬崖边上的自己，正打算响应刘老板的浪子回头的规劝，却被一群突然出现赶来搭救自己的好心人们推下了悬崖。而此时，关于梁冬已经离开凤凰的传闻炒得沸沸扬扬。其实在2004年12月27日梁冬才正式提出离职申请，12月31日正式离职。对于这样的结局，梁冬最终“娱乐处之”。
梁冬为求突破而毅然出走，他的离职也是为了可以尝试更多的领域，对于以后是否还会重回主持人的岗位，梁冬表示，现在他无意在任何平台出任主持人，但是以后如果有机会再出任主持人他一定会首先考虑凤凰，“凤凰在我提出离职后挽留了我，也对我的离职表示了理解，凤凰给了我开放的心志，我用它来包容世界。”在梁冬心里，凤凰是他永远的“乡愁”。
百度：梦想大舞台
一直以为，从台前到幕后需要一段垂直的距离，这个过程也是对一个人综合实力的考验。但是梁冬似乎是一个例外，这次在众目睽睽之下由电视台“名嘴”到国内热门搜索引擎“高管”的过渡，对于他本人来说，可以算做一次成功的跨越。
漂亮转身
在梁冬担任百度公司的副总裁之后，曾有不少人表示担心，觉得他没有IT从业背景，在互联网公司工作起来会有一些障碍。虽然梁冬在凤凰卫视的工作只是与娱乐、体育相关，但实际上他与IT、互联网结缘已久。早在1999年，他就和现任时代财富科技公司总裁张静君、网易丁磊等人联合发起组织了华南IT俱乐部。不过尽管如此，梁冬本人在去百度之前仍然有所顾虑，他曾经问过李彦宏很多遍“你觉得我真的能适应吗”李彦宏的答复是“我不能够保证你一定能够适应，但是我能够保证如果你在百度适应不了的话，你在其他任何IT公司都适应不了”。最终是李彦宏说服了他，让他对自己充满了信心。当时李彦宏列举了三条理由：一是认为梁冬和百度的精神气质比较契合；二是认为梁冬凭借自己在品牌推广方面积累的丰富经验能够有助于百度的发展；第三则是为梁冬个人考虑的，认为他确实到了需要转型的时候。处事谨慎的梁冬甚至在作出决定之前还特意给他的中医同学丁磊（两人在去年底同拜著名中医邓铁涛为师，学习中医）打了电话。丁磊在电话中鼓励他作出转型的决定，同时表达了对百度、对搜索引擎良好前景的看法。“跟丁磊的谈话坚定了我加盟百度的决心。事实上，我加入百度，百度承担的风险要比我本人的风险大得多，我还有什么好担心的呢？”梁冬调侃说。
至于当有记者问到李彦宏当时是否有拿股票期权之类的东西“引诱”他时，梁冬的回答是百度和Google等所有尊重人才的公司一样，也都有尊重人才的机制，等于默认了这一说法。不过，这是人家两情相悦的事情，再正常不过了。