1995年底是福切斯的转折点。这个曾经普遍被人们认为的李文的接班者突然被解雇了。那时福切斯管理着HBO和华纳音乐集团，他有可能是当时时代华纳最有权力的管理者，而且人们越来越相信他可以是一个比李文要好的CEO。如果在这一点上，福尔斯是正确的话，那就不难解释为什么李文急于除掉他。但其实还有其他方面的原因：福切斯和华纳广播工作室的竞争对手萨谬尔和达里的斗争直接威胁到时代华纳的生存和李文自己的生存。但无论出于什么原因，对李文来说，开除这个从1976秋就开始共事的最亲密的伙伴太不通情理了。
“这么多年以后，我也变得客观了，你知道，李文有权开除我，在爱和战争中一切都公平，毕竟他是公司的CEO，”福切斯说，“只是他做事的方式让我不能原谅他。杰里总是先欺骗你，然后再攻击你……和他共同走过之后你会感到肮脏，因为你会感觉被侮辱、被玷污了，你会觉得自己很愚蠢。但他却可以一遍一遍这样做，其实这也是一种天才。”
被李文赶出时代华纳或被他打倒、被他所取代的管理者们多年后把他形容为“狡猾”、“诡诈”、“阴险”，这些观点很难和那些认为李文谦虚、虔诚、真正奉献公司的观点一致。李文不像你所读过的其他人物，他口齿清晰、十分聪慧、讲话滔滔不绝，他可以自如地引用《圣经》上的话，可以解决那些深奥的哲学问题，而且他似乎把人类的重担揽到自己瘦削的肩膀上。他不为金钱和物质所动，他买廉价的衣服，穿便宜的鞋，从星期天的报纸上剪优惠券。他知道妻子花钱大手大脚，于是就再也不让她去买东西，而是每周末自己手拿优惠券亲自到超市去采购家里的日用品。
权力似乎也不是李文的动机。当他因为自己的一个新想法而狂喜时，他的信心会十分强烈，而他也不止一次把工作当做赌注压在公司所要采取的方向上。遇到手下的管理者或部门领导的质问时，他会宣称他这么做是因为受到道德信念和命运的引导。“杰里极度大胆而又意志力坚定，在无情方面他既勇敢又无畏，”时代华纳1990～1999年的总顾问彼得·哈耶说，“他在乎人们如何看待他—但是他更在乎自己如何看待自己。他希望从道德上来说自己是正确的，他希望成为一个强大、有决定性的领导者。”
使李文区别于其他富豪及《财富》500强CEO的还有其他一些东西。1997年6月，李文的儿子乔纳森被人谋杀了。6月3日午夜刚过，警察拜访了李文在曼哈顿的公寓，告诉他，发现乔死在居所的楼梯内。他的尸体面前有一滩干涸的血迹，从那里开始，他的尸体被肢解了，他的脚被管道线绑着，胸口有刀伤的痕迹。乔·李文因头部中弹而身亡。
乔是李文第一次婚姻的三个孩子中最小的一个，遇害时年仅31岁，在布朗斯贫困地区的一所公立中学当老师。在很多方面，他是父亲所期待的那样，或者说是他祖母曾希望他父亲变成的那样。“乔很像妈妈，”他的姐姐劳拉说，“他是个特别体贴、有趣、善良的人，而妈妈正是这样的人。”
杰里·李文曾有很多年不和第一次婚姻中的三个孩子中的任何一个亲近过。后来，在第二任妻子芭芭拉的鼓励下，他在20世纪90年代初和乔建立了较好的关系，他们曾一起到拉斯韦加斯参加职业拳击赛，一起讨论政治。乔偶尔也会去父亲的办公室看望李文，“他（李文）和乔十分亲密”，劳拉回忆，“弟弟会对爸爸说别人都不敢说的话，比如：醒醒吧！生命是短暂的！工作并不是一切……”
乔的葬礼于6月4日在公园大道的会堂举行。当时，李文彻底崩溃了，一个保镖和他妻子芭芭拉扶着他走进了会堂，他不停地抽泣。他说，儿子的死是他生活中的一个“转折点”。李文在家足足待了3个星期，李文的一位同事说，对一个从未离开过办公室的人，对一个需要掌握所有信息的人来说，3个星期就像“一辈子”那么长。曾经有那么一瞬间，李文想要辞职，但是他即使辞职了，还能为儿子做什么呢？李文回忆儿子死后那几个星期的生活时说：“那时我倒下了，但后来我又开始回公司麻醉自己。”
这种麻醉品—时代华纳的工作，允许李文把注意力放在针尖上，并假设那就是整个宇宙，这种麻醉品让他的自我或多或少保持了完整。在麻醉品的影响下，李文变得，用他自己的话就是，“不可理解，让人猜不透，没有感情”。虽然批评家们可以畅所欲言，但在整个事件中，他们很长一段时间什么也不能说。乔死后，李文变得几乎高深莫测，当一个人以这种方式失去了儿子，谁还能指控他狡诈、欺骗、背叛，或者口是心非。几年以后，李文在纽约的一个会议中心做完演讲后，一位观众站起来走到麦克风前面，赞美李文是“耶稣、释迦牟尼和甘地的综合体”。