我上法学院并不是真的想以后做法律工作，而是觉得无论我干什么，上法学院都是很好的训练，而且可以使我有非常宽的选择面。在我头脑里，没有考虑任何具体的职业，但我有一种模模糊糊的感觉，想以后做金融和办企业。我这一想法背后的想法是，我或许最后会回到迈阿密，从事房地产生意，也许在某种程度是想利用我爸爸的经验。但我觉得我应该先去律师事务所，了解一下这一行的工作。我们的很多朋友都到纽约去工作了，朱迪和我从未真正考虑过转到其他地方。
我到了几家公司去面试，最后决定去佳力律师事务所，因为这家公司的环境更舒适，而且虽然比大多数大公司规模小一些，但却拥有很好的业绩。我想工作时间可能会短一些，而且佳力在薪水上也很有名，除了基本工资外还有更高的奖金——那年是7200美元——这是当时大法律公司的统一标准，尽管有反托拉斯法的限制。
即使在当时，这些钱也不够我们生活用。朱迪和我不得不让我父母帮助付房租，我们的女房东把我们租的房子称为“花园公寓”，实际上是布鲁克林高地的一间地下室。但生活在市里很适合我们。我们花大量时间到处逛，下饭馆、看戏。朱迪爱好音乐。对我来说，佳力的工作非常称心。我喜欢那里的人和环境，那里有相当的学校气息，而且与同类公司相比，也随便些。在这样的公司工作在社会上也很有面子；我喜欢成为一个有成就的组织的一部分——一种与我有时存在的反文化倾向在很大程度上和平共存的偏好。
我在佳力公司担任了两年助理，从事大宗诉讼调研、房地产问题税务分析以及一些法人事务的背景分析工作。我认识到这种法律事务尽管非常吸引人，但不适合我。而且，不管现实与否，我分析我找合伙人的成功可能性不大。我还想做一些更为企业化的、而且有挣大钱的可能性的事。现在回过头来看，我很惊奇自己没有更多地卷入当时更大的社会政治问题中去。在法学院，我曾忙着参加无休止的关于越南、民权和贫困问题的讨论。但再过几年我才会积极地卷入社会政治中去。
在我做海顿斯通公司（位于华尔街的一家投资公司，现已不存在）的业务时，我的职业灵感出现了。海顿斯通是帮助考斯玛特公司扩大名气的主要担保者。公司开会的时候，投资银行家们都是些正在盘算如何做大买卖的人物。当时我想，“等我40岁时，我想干这些家伙们正在干的事，而不是我们现在正在干的事。”
我也开始更多地留意股票市场，以一种有限的方式应用我父亲高度分析性的投资方法。这是以本杰明·格雷厄姆在《证券分析》中阐述的方法为基础的投资方法。《证券分析》是格雷厄姆与戴维·道得于1934年合写的一部关于投资的经典著作。可能是因他的门徒沃伦·巴菲特的原因，格雷厄姆后来变得广为人知。
格雷厄姆和道得认为，在短期，股票市场是一个“投票机器”，反映着情绪和时尚而不是理性。但从长期来说，股市则是一个“衡量机器”，根据收入前景、财产、风险和其他基本因素评估证券价值。他们认为，你应当只做长期投资，而后只有在价格低于根据这些因素估计的价值时才进行投资。我父亲就是这样分析证券，并且根据长期持有股票的预期进行投资。如果他仅仅在几年之内就卖掉了一支股票，这说明某件事出了麻烦，或者说明这支股票价格上升幅度非常大以至于被极大地过高估价。
今天我甚至更强烈地相信，这是投资股票惟一明智的方法。你应当以与分析整个公司的经济价值相同的方式分析一支股票的经济价值。一支股票，不管是一家钢铁厂的还是高科技公司的， 它的价值相当于将风险和其他基本因素如资产负债表中的隐性财产计算在内的这家公司现在预期收益的价值。从长期来看，一支股票的价格反映着这种经济价值，尽管在一段时间内价格可能大大偏离其经济价值。投资者为了追求可预测的结果，常常看不到这种周期性的现实。最近，很多人在2000年和2001年信息公司和电信公司纷纷倒闭时期，遭遇巨大损失，原因就是因为他们追随潮流，而不是根据对价值的评估。一个独立但与此相关的观点是，最大的机会通常在于逆流而上。
作为思考市场的一种方法，格雷厄姆-道得的方法和我的哈佛怀疑主义也是一致的。观察市场、努力找到其价格没有反映流行看法的股票的想法吸引着我。一个得到广泛确认的学术理论认为，市场是有效率的，这意味着股票的价格充分体现着关于这支股票的已知的信息和判断。这种效率市场理论（Efficient Market Theory）的推论是，任何人也无法总是竞争过市场。但我在华尔街的岁月里所看到的所有事情——以及许多更为流行的金融理论思考——说明实际上情况并非如此。根据定义，大多数投资者甚至是最专业的人士也不会竞争过市场。但通过对更深入的分析、判断和更广泛的规范的综合评估，有些人是能够竞争过市场的。
所有这些都让我觉得做股票投资比从事法律职业有趣得多，所以我把自己的简历寄给了几家投资公司。但我没有收到一家公司的答复，哪怕只是一个便条。在当时，法律专业的学位在金融界并没有多大用途。华尔街的大交易商是依靠自己在大城市生活中积累起来的精明和机智发家的，而投资银行家则大多数具有社会背景或商学院背景。在当时，离开法律公司改行做投资银行生意是一个奇怪的选择。尽管这在收入上是上了一个台阶——在我最终找到一份工作时，我的年薪在13000美元-14400美元——但有些人告诉我，说我在社会地位上却是下降了。
在我给华尔街的大公司的求职信石沉大海后一个月左右，我父亲来纽约，我和他及他认识的一位证券经纪人一起吃午饭。这位经纪人提起他有一位朋友在高盛公司工作，正想物色一位年轻助手。后来我才知道，这个人就是L．杰伊·腾纳鲍姆，高盛公司套利部的负责人。所以我前去找L．杰伊。因为我想了解更多的关于对公司进行投资的情况，我告诉他我希望到高盛公司的研究部或财务部工作。他非常大度地先后让我到这两个部门去。但后来我了解到，他让这两个部门面试我的人打消我在这两个部门工作的念头，因为他想让我在套利部工作。
通过我父亲另外的一位朋友，我收到了第二份推荐，拉扎德兄弟公司答应让我到它的套利部工作。所以，纯粹是出于巧合，两家公司都让我做我以前从未听说过的业务。我对自己是否适合干套利有些拿不准。我的理解是，套利商人就像是证券分析员，需要不停地打电话和去一些公司见业务经理，谈交易问题。我不敢肯定我能够如此泼辣。但这是仅有的答应给我工作的公司，而且我也想尝试一下新事物。我选择了高盛公司，主要是因为它被认为是套利界最有名的公司——高盛公司著名的合伙人古斯·利维创立了这个部门——而且也因为它提供的薪水稍高一些。
干套利这一行，你可能最终会弄明白一个星期前你还一无所知的事，例如，利比亚的动荡，如果动荡影响到交易所涉及的一家大石油公司，交易就受到了影响。我们分析的一笔交易是一个被称为罗恩精选信托公司的控股公司的破产问题。你在买了这支股票时，如果债务清偿交易完成，你应当能够获得5、6种证券。你拿到了现金、在一家美国采矿公司的持股证明、博茨瓦纳一家采矿公司的普通股票以及利息为6%的赞比亚债券。我们不仅要计算这项破产交易成功的可能性有多大，而且还要计算所有这些证券将要附加的价值以及如何尽可能在最大的范围内进行套利保值。当我们第一次听说这笔破产交易时，我们甚至不知道赞比亚在哪里——因为直到一两年前人们还用它殖民地时期的名字称呼这个国家——北罗得西亚。所以，坐在交易台上的一个家伙打电话给领事馆问：“你们在哪里？”
对方回答：“在57街和麦迪逊大街交界处。”
而我们的那位交易商说：“不，我是问你的国家在哪里？”
教我从事套利业务的L．杰伊·腾纳鲍姆不打算在高盛公司永远干下去。当时他正在为自己最终的退休做准备，尽管当他雇佣我时，他只有44岁。而他的副手鲍勃·伦兹纳在我进公司后不久离开了公司，去从事著名的金融新闻业。所以，所有的事情好像都归我来干。如果L．杰伊想把所有的功劳都揽到自己身上，他本来可以不给我露脸的机会。但是，L．杰伊留心观察我的兴趣，并在1976年他退休前和他的合伙人利用一切机会提拔我。L．杰伊帮助他看中的年轻人在公司内发展，并非常以此感到自豪。后来，当我有机会帮助在高盛以及华盛顿和我一起工作的有才华的年轻人时，我确实也深有同感。
L．杰伊是在给古斯·利维做勤杂工时学习套利业务的，我进入公司时，古斯·利维几乎是一个神秘人物。古斯在新奥尔良长大，在他母亲无力继续为他付学费时不得不从杜兰大学退学以维持家里的生计。大危机期间，他靠个人拼搏，从华尔街的一名邮件投递员，发展到在高盛公司的债券部工作。从这些卑微的位置上，他最终成为西德内·温伯格的当然继承人，温伯格是30年代以来引领高盛公司的传奇人物。古斯依靠自己的才能也成了一名传奇人物——高盛公司的资深合伙人，纽约证券交易所董事，共和党的一位主要资金募集者，纽约许多民间机构中的台柱子。他的一系列成就所没有充分说明的是，从60年代中期到1976年他去世时，古斯几乎无可争议地是华尔街独一无二的最重要人物。
50年代，古斯是风险套利和公司客户团体交易的投资者。在那之前，一个想抛售50000股可口可乐公司股票——根据今天的标准是小生意——的公司投资者会在公开市场上零星出售，给股价造成下跌的压力。古斯的创新改革是，高盛公司整批买进股票，或许花费1000万或2000万美元，客户承诺购买其中一部分，其余的计入存货，以后再重新出售。公司由于在一定时间内在其账户上实际拥有了其中的部分股票而承担着更大的风险。每股的利润可能会更低，但高盛公司的交易量和市场份额会大幅度增加。
L．杰伊和古斯都是脾气很大的人，这在当时的交易厅内是非常正常的，那时候人们所熟悉的华尔街上的公司大都是私人拥有的，一家大公司最多有数百名雇员，几乎没有股票交易商有大学文凭。这种经营环境是高度企业化的而且常常是根据感觉行事。对于古斯来说，管理每天就是通过叫喊来进行的。公司里传说，10年前每天下班时他一般都会在他的办公室内把所有人开除了——但第二天早上，这些人又会回来上班。