胡适与曹诚英是在他与江冬秀的婚礼上第一见面的。1917年12月30日胡适举行婚礼时，为江冬秀请的伴娘中，其中就有胡适三嫂的妹妹曹诚英。
曹诚英，乳名行娟，又名曹珮声，1902年生于安徽绩溪。她的同父异母的姐姐是胡适同父异母的三哥的妻子。她父亲生前与邻村的富户指腹为婚，17岁时嫁给这家富户的公子胡冠英。婚后，曹诚英考入杭州第一女子师范学校读书。但因曹诚英结婚后三年仍无身孕，胡冠英在母亲的安排下纳一小妾。为此，接受了五四新思潮洗礼的曹诚英愤而提出离婚。
胡适对这位比自己小11岁的伴娘很有好感，曹诚英也很景仰大名鼎鼎的年轻学者胡适。此后，他们开始通信，曹诚英给胡适写信，请求胡适指导她写诗和修改诗作。1921年在杭州女师读书的安徽籍学生拟编辑《安徽旅杭学会报》，曹诚英自报奋勇，请著名教授胡适为她们编辑的写发刊词。胡适很爽快地答应了她的要求。1923年4月，胡适到上海参加研究新学制课程起草委员会的会议。休会期间胡适到杭州游玩，顺便看望已经离婚的小表妹曹诚英。这次胡适在杭州玩了五天，曹诚英始终陪伴左右，使他们的感情发生了飞跃性进步。临别时，胡适写了首《西湖》，诗中写道：
十七年梦想的西湖，
不能医我的病，
反而使我的病更利害了。
然而西湖毕竟可爱，
轻雾笼罩，
月光照着，
我的心也跟着湖光微荡了。
在诗的最后一节写道：
前天，伊却未免太绚烂了！
我们只好在船篷阴处偷觑着，
不敢正眼看伊了。
这首诗明写西湖，暗喻恋人。诗中的“西湖”和“伊”都是暗指曹诚英的。从诗中可见，胡适早已暗恋着小表妹曹诚英，只是没有机会接触。对此，敏感的曹诚英当然是心领神会的，这样又进一步密切了他们的关系。
接着，胡适又回到上海，出席复会的新学制课程起草委员会会议。此间曹诚英与胡适书信不断，胡适也缠绵于小表妹的绵绵情意之中。于是在会议结束后，便利用北大教授五年一次的休假，再度来到杭州，在烟霞洞的和尚庙租了房住下。当时杭州女师也放暑假，曹诚英就以陪伴胡适养病为名，到烟霞洞与胡适同居一室。
三个月后，胡适回到北平，向江冬秀提出离婚。江冬秀以杀死两个儿子相威胁，胡适便只有委曲求全，不敢再提离婚之事。曹诚英也只好将她与胡适的爱情结晶坠胎。从此曹诚英再也没有嫁人。曹诚英毕业后，经胡适举荐，进入东南大学（后更名为中央大学）农科就读。1931年毕业后留校任教。这期间，胡适多次因公出差到南京，顺便与曹诚英相聚，还有时他们在上海亚东图书馆相聚，住上几天，但都为时不长。
1934年曹诚英的一篇学术论文发表在美国的学术期刊上，胡适很高兴，就与中央大学联名推荐曹诚英到美国康奈尔大学进修。曹诚英去美国时，胡适还特地给韦莲司写信，请她多多关照她的小表妹曹诚英。韦莲司也的确尽到了呵护、照顾的责任。1936年胡适到绮色佳看望韦莲司时，事先写信给韦莲司，要她不必在他到来时，让曹诚英来她家住，并说他与曹诚英并不很熟悉。不料痴心恋着胡适的曹诚英没见到胡适，久久思念的恋情得不到宣泄，竟因相思闹了场大病。后来韦莲司发现了胡适与曹诚英的暧昧关系，并不恼怒，反而更加体贴入微地关照曹诚英。
1937年曹诚英取得硕士回国，在安徽大学任教授。而恰在此时，胡适被任命为驻美国大使。曹诚英感到她与胡适的恋情无以为继，也就不再抱有幻想。后经朋友介绍认识了一位大学讲授，曹诚英还算满意。不料江东秀从中作梗，拆散了这桩婚姻。曹诚英因此悲观绝望，就想到四川峨嵋山万年寺出家。她的哥哥知道后劝阻了她。此后的几年间，胡适与曹诚英通过朋友中介沟通消息和传递诗歌，一直没有机会见面。直到1949年2月，胡适经上海准备离开大陆时，亚东图书馆老板汪孟邹请胡适吃徽州饼，请来在复旦大学任教的曹诚英作陪，则是他们最后一次见面。当时曹诚英劝胡适留下来，胡适只是微微一笑，并没有听从她的劝告，还是追随蒋介石到了台湾。
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