梅兰芳与京剧名伶孟小冬有过短暂三年的婚姻关系。
孟小冬是上海人，于1908年1月出生于一个梨园世家。因为她出生于冬腊月，取名小冬，成名后由于饰演老生名震剧坛，被誉为“冬皇”，意为“小冬是须生之皇”。
孟小冬是位坤伶须生，7岁登台演出，9岁开始向姑父仇月祥学习孙(菊仙)派老生。她本人长得极为漂亮，称得上是国色天香般的女人，而她的扮相更是英俊潇洒，气宇轩昂，嗓音宽亮，唱工精湛，为剧坛带来一股清新的气息。1925年她到北平发展。北平作为京剧的发祥地，观众欣赏口味高，对外地来京演出的演员多有挑剔，可是孟小冬刚一登台，就博得了掌声，从而一炮打红。这一年的8月，京剧名伶举行义务献演，孟小冬有机会与梅兰芳同台演出。虽然梅兰芳出演压轴戏，孟小冬在他之前演出，他们在换场的当儿有机会相识了。
接着在第二年，北洋政府的财政总长王克敏庆贺50岁大寿时，梅兰芳和孟小冬都被请来演出堂会，预先告诉她与梅兰芳合演《四郎探母》。孟小冬对这个剧目很熟悉，尽管与京剧大师梅兰芳是第一次合作演出，但她和她的师傅并没有畏惧情绪。不料，寿筵开始时，却让他们合演《游龙戏凤》。她的师傅曾教过她这出戏，但没有演出过，如今也来不及排演了，她的师傅担心她会砸锅，为她捏一把汗。可是孟小冬却毫不畏惧，很爽快地说：“台上见。”这出“现抓”的戏，演出效果非常好，博得了大家的喝彩和热烈的掌声。大家私下议论：这真是“天生的一对，地造的一双”，于是梅兰芳的戏迷们就操持为他们撮合婚事。
通过合作演出，梅兰芳感到与孟小冬配合默契，很欣赏这位坤伶须生，尤其是对她的美貌更是为之倾倒。可是孟小冬却有些迟疑。因为梅兰芳已经有两房妻子，像她这样的妙龄女子，而又是享誉剧坛的名角，怎能甘心当小妾呢！不料，说媒者早有准备，说梅兰芳过继给他伯父家，他是两房的继承人，按古律可以为两房各娶一位妻子，以便传宗接代。这叫“双祧”。孟小冬本来很仰慕梅兰芳的才华，既然不是做小妾，她没有计较二人相差14岁的年龄，就应允下来。在1927年的春节过后，他们就走上了红地毯，结为秦晋之好。
孟小冬与梅兰芳结婚后，为了符合“双祧”的说法，单独居于一所住宅里，也不再登台演出。这一年的9月，有位名叫张汉举的社会名流在家里宴请梅兰芳和孟小冬。席间家人告知有位先生要见梅先生，张汉举以为是梅兰芳的戏迷，就出面搪塞。他刚到大门口，就连中数枪，当场死于不治。后经警方破案方知，这个凶手本是孟小冬的戏迷，凡是孟小冬演戏，他每场必到。现在孟小冬成了梅兰芳的夫人，看不到她的演出，就想杀死梅兰芳，以解心头之恨。不料无辜的张汉举却成了他枪下的冤死鬼。这件事当时闹得沸沸扬扬，对梅兰芳对名誉有很大损伤，更激起了梅夫人福芝芳的不满。
1930年8月，梅兰芳的大伯母（即祧母）过世，按风俗，梅兰芳的妻子们都应该披麻戴孝，在灵堂接待吊唁宾客。当孟小冬赶来守灵时，却被福芝芳派人拦在门口，不允许她进门。梅兰芳百般相劝，福芝芳无动于衷；转而又劝孟小冬，让她先回家。孟小冬这才意识到媒人说的“双祧”，原来是个骗局，怒而返家。梅兰芳晚上冒雨去找她，她没有给他开门。第二天孟小冬就到了天津，隐居起来。他们的婚姻也就宣告终结了。
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