吴宓与陈寅恪是1919年在哈佛大学认识的。吴宓和陈寅恪在1917年和1918年先后到美国哈佛大学留学。吴宓学的是新文学和西洋文学，而陈寅恪学的是梵文和巴利文。
1919年的一天，在一次清华学生聚会时，他们邂逅在一起。或许因为都是学文的缘故，他们一见如故，从此经常结伴在查理士河畔散步，畅谈各种学问，进一步增进了友情。吴宓比陈寅恪年长5岁，是位老大哥，可是陈寅恪给他的印象却是“学问渊博，识力精到，远非侪辈所能及”，是“全中国最博学的人”，因此，他将陈寅恪视为好友，也尊为老师。
1921年吴宓回国后，于1925年担任清华大学国学研究院主任。当他得知陈寅恪学成回国时，便聘请陈寅恪为研究“导师”。陈寅恪进入清华后，吴宓对他很关心，照顾得无微不至，除了经常聚在一起畅谈和以诗对答外，对陈寅恪的起居也很关心，帮助他处理杂务。尽管为此他耽误了很多读书和处理自己事情的时间，可是他毫无怨言，甘愿舍己为人。
1929年在吴宓与陈心一女士闹离婚时，他的朋友叶崇智劝他不要离婚，告诫他离婚对双方都是有害无益的，也有损于自己的名誉及声望。可是吴宓的好友陈寅恪却坚决地站在他的一边，尊重他的选择。认为婚姻不是为了给别人看的，只有自己最有发言权。可见陈寅恪对吴宓也是很了解，很知心的。
抗战爆发后，清华南迁。吴宓和陈寅恪相继离开北平，不久又相聚在云南蒙自。他们分散居住在不同的地方，但只要有时间就聚在一起聊天，畅谈国事，忧患未来，也为中断了的国学研究而惋惜。
1939年初春，陈寅恪准备赴英讲学时，吴宓在昆明海棠春饭店为陈寅恪饯行。吴宓当即给陈寅恪赠诗，以表达他依依难舍的心情。后因欧战爆发，陈寅恪在香港滞留几个月，吴宓很担心陈寅恪在港的处境，多次写信询问。昆明西南联大组建后，吴宓和陈寅恪先后来到联大，他们又相聚了。分别了几年，吴宓觉得陈寅恪的视力变得很差，十分为他担心。在陈寅恪住院治疗期间，吴宓每天都去医院看望他，陪伴他。吴宓为陈寅恪介绍国内外政治形势，为他读报纸，还为他记录诗稿。事无巨细，他都心甘情愿地为这位小老弟忙着忙那，尽到了兄长的责任。
1945年抗战胜利后，陈寅恪重新获得了赴牛津讲学并治疗眼病的机会。吴宓为他办理了出国签证手续，买好了机票，还特意请西南联大赴英讲学的邵循正教授一路上多加关照。陈寅恪走后，吴宓还常为陈寅恪担心，经常在夜深人静之时，为老友默默祈祷，祝福他早日康复。但遗憾的是，陈寅恪的眼病在伦敦并没有治好。后来在清华大学在北平复校后，他回到清华继续任教。而此时的吴宓则到了四川大学担任英文系主任。
解放后，陈寅恪到了广州岭南大学任教，尽管他已经双目失明，却在学术研究上获得了丰硕的成果。而吴宓在四川却是虎落平阳，晚景不佳。“文革”期间，正在西南师院任教的吴宓，被打入“牛棚”，批斗时，被架上高台示众。他头晕眼花直打哆嗦，跌下高台，左腿骨折。腿伤稍好，还继续处罚他打扫厕所。1977年他的生活不能自理，只好让他的胞妹接回陕西老家，于1978年1月病故。
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