柳亚子与尹瘦石是在1942年开始建立忘年交的。
1941年12月，香港沦陷后，中共驻港地下组织疏散在港的柳亚子等进步文化人士，经过几个月的栉风沐雨的奔波，于1942年6月到达桂林。
抗战爆发后，年仅18岁的尹瘦石流浪到武汉。不久武汉失守，他又辗转来到桂林，进入广西艺术馆担任技术员，并加入了全国文艺界抗敌协会（即“文协”）桂林分会。在分会活动中，他是个非常活跃的积极分子。在“文协”为柳亚子等朋友接风时，同席的端木蕻良向尹瘦石介绍了柳亚子。尹瘦石对柳亚子这个同盟会元老、著名诗人早就崇拜有加，此次有机会认识他，感到莫大的荣幸。交谈时，柳亚子发现尹瘦石是苏南口音，一问原来是江苏同乡，更加显得亲切。特别是在那动荡的岁月，同乡在异地邂逅，更令人感慨和兴奋。就这样，56岁的柳亚子与23岁的尹瘦石一见如故，遂结为忘年之交。
接着在广西艺术馆的美展上，展出了很多幅尹瘦石画的山水画。这些画画的都是他的家乡宜兴的山水风光，柳亚子看后深有感触，就应尹瘦石之邀，为他题写了一首诗：
阳羡山水君入画，
吴江风雨我惊魂。
如何异地同飘泊，
握手漓江认酒痕。
从这首诗中，可以看出柳亚子很喜欢这位同乡的山水画，也对他们的忘年之交也很看重。
1942年，郭沫若的历史剧《屈原》写成后，在社会上产生很大反响，尹瘦石在桂林读了这个剧本，也很受鼓舞，就想绘制一幅屈原行吟图。他为此反复研读了《离骚》和浏览了历史上一些画家画的屈原像，但还是不能将屈原忧国忧民、愤世嫉俗的形象构思出来。在一次文人聚会时，柳亚子侃侃而谈，纵论国事，尹瘦石突然从柳亚子的形貌、气质、品格、神态上，联想到他心目中的屈原的形象。啊!真是“踏破铁鞋无觅处，得来全不费工夫”。于是，他将自己的想法告诉给柳亚子先生，请求他帮忙。柳亚子当即答应为他当模特画屈原像。不大功夫，尹瘦石画了幅人物肖像素描，在场的人都赞不绝口。后来，尹瘦石将这幅画完成后，郭沫若看了说：“佩长剑陆离者，是屈原，也是亚子。亚子，今之屈原；屈原，今之亚子也！”
受到柳亚子对史学研究的影响，尹瘦石也开始关注历史题材的绘画。而且这类绘画大都请柳亚子题了诗。如尹瘦石画的歌颂文天祥的《正气歌》、赞颂打鬼英雄的《钟馗像》、表现郑成功攻打南京的《延平王海师大举规复留都图》，还有为抗清义士瞿式耜、张同敞立传的组画《瞿张殉国史画》等，经柳亚子题诗后，更加突出了抗战的主题，深化了画作的现实意义。
1944年夏天，柳亚子和尹瘦石等大批文化人撤退到重庆。在重庆，这两位忘年朋友交往更加密切。他们畅谈国事，切磋诗艺，柳亚子给尹瘦石的赠诗和画作题诗达到了三十多首。在抗战胜利后，尹瘦石提出举办一次《柳诗尹画联展》。这次“联展”于1945年10月24日在重庆中苏文化协会驻地举办。开幕那天，重庆《新华日报》出版了特刊，还请正在重庆的毛泽东题写了《柳诗尹画特刊》的刊头，发表了郭沫若、茅盾、翦伯赞和徐悲鸿写的评论文章，更为这次“联展”增添了轰动效应。柳亚子和尹瘦石在1940年代的这段交往，一直被文坛传为佳话。
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