1892年，奥维尔和威尔伯又被一种新的事业迷住了。

　　19世纪末的美国，自行车热风靡一时，人人都骑车。当时的自行车五花八门，应有尽有：有单座的、双座的，还有三座或四座的所谓复座自行车。莱特家住在里奇曼市时奥维尔曾拥有一辆高轮自行车，那是他花了三美元从威尔伯那儿借的。当时一种叫“保险牌”的新式欧洲自行车流行起来了，它的车轮同老式车的尺寸是一样的。1892年，奥维尔买了一辆这种车子，它的轮胎是充气的，价钱是160美元。六个月以后，威尔伯也花了80美元，从一个拍卖商手里买了一辆“小鹰牌”自行车。

　　奥维尔很快就对赛车发生了兴趣，他开始参加当地的赛车活动。尽管威尔伯曾经是一个大运动家——滑冰爱好者和代顿市最好的单杠运动表演者——不过，他从来没有参加过赛车，因为冰球事故发生后，他的身体还没有完全恢复过来。

　　莱特兄弟在买了自行车几个星期后，他们决定做自行车生意——出卖某种名牌产品和开一家自行车修配店。他们的第一家店铺在西三街1005号，门面是1892年12月租的，这是他们为1893年早春的自行车竞赛运动做准备的。首先他们从一家旧货店买来一架半旧的车床，经过威尔伯的一番调整，这架车床像新的一样，发挥着它的功能。这段时间，奥维尔把自己的时间分为两部分，他一方面要做自行车生意，一方面还要照顾街对面的印刷厂。当时辛斯还在那儿做工。后来自行车的生意越搞越大，奥维尔根本腾不出时间来关照印刷厂的事，于是两兄弟一商量，决定将印刷厂连同机械和报纸的专利转让给一家新闻通讯社，从而获得了一笔数目不少的资金，然后再投入到自行车的生意里。

　　不久，莱特兄弟把他们的自行车修理店搬到更宽敞的西三街 1034号。当时的自行车，并不是某家工厂的流水作业的成品，车架、轴承、轮圈、坐垫、车胎等都是由不同的工厂制作，在自行车修配店装配而成，然后冠以“某某号”的名称出售。莱特兄弟从不同的工厂买来自行车的零件，精心装配成自行车。威尔伯对买来的零件都经过自己的精加工，就拿轴承来说，当时一般使用金属套，但他却用昂贵的钢珠，因此他们的产品既坚固耐用又美观大方，顾客纷纷前来购买，他们的产品往往供不应求。他们先后出卖的自行车有“考文垂·克罗斯牌”、“哈拉代·坦普尔牌”、“沃立克牌”、“里丁牌”、“斯莫利牌”、“公使牌”和“弗利特温牌”。

　　1895年，不断扩大的生意使他们再一次搬家。这次，他们搬到了南威廉街22号。不久，他们就开始自己制造自行车了。他们的第一辆自行车叫做“范克利夫牌”，以纪念他们的开拓者的祖先。“范克利夫牌”

　　车除了美观、坚固外，最大的优点是平稳安全，因为威尔伯发明了一种新式的刹车装置，那是任何自行车都赶不上的。后来，他们制造了一种价格便宜的车，叫做“圣·克莱尔牌”。最后，他们又制造了一种更便宜的自行车，名叫“莱特专车”，它的车价低到只有18美元。这种车大受贫民欢迎，因此他们的声誉闻名遐迩了，每天店门一开，从早到晚，来买车的、来修车的人群络绎不绝，熙熙攘攘。

　　在他们结束自行车生意以前，莱特兄弟生产的用自己的名字命名的自行车就有好几百辆，其中大部分自行车是在他们最后一个店铺里制造出来的。那是一所经过改建的住房，在西三街1127号。后来，这所房子作为密歇根州迪尔伯恩县的格林菲尔德镇的博物馆被保存下来了。

　　就在莱特兄弟修理、制造和出卖自行车的年月里，他们还在不断地做着各种各样的试验，不过，他们这样做只是出于乐趣而已。1893年，莱特兄弟制造了无疑是世界上的第一对可以安装在自行车上的“气球”

　　车胎，这就有必要制造一个特别的“前叉”，并且扩大后轮的轮框，以便为特大号的气胎留下空位。

　　那时，奥维尔还抽出时间做了一些与自行车无关的试验。1895年，他制造了一台可以进行加法和乘法计算的新式计算机。另外，他还造了一台比当时所有的打字机都更简单得多的新式打字机。

　　有一次，莱特兄弟偶然买了一辆老式的高轮自行车。他们原来还有一辆同样的自行车。望着这两部大小一样的车，他俩琢磨开了，为什么不能把它们变成一辆有前后座的双人自行车，从而创造一种新的体育运动方式呢？尽管骑这么高的自行车是很危险的，可那也是够刺激的事！

　　说干就干，他俩将两辆高轮自行车拆下来，重新改良、组装，为了防止连接两辆自行车的钢管弯曲和折断，他们在连接钢管的中间装一个铰接头。高轮双人自行车制成后，他俩又摸索驾驭这辆车的骑术，发现坐在后座上的人必须掌握特殊的技巧才能保持自行车驾驶起来既平稳又安全。这种技术同过去任何骑车技术都是不同的，而是有点儿像在一辆长消防车后部操纵的动作。尽管那看起来是相当容易的，可是除了莱特兄弟以外，只有一个人成功地学会了那门技术，那就是汤姆·索恩。

　　这辆高轮双人自行车，不管是前座还是后座，都是相当危险的。有一天下午，奥维尔坐在车子的后座，让汤姆·索恩坐在前座，当他们在泥泞的街道上试图绕过一个水坑时，汤姆转弯太急，把手钩住了他的腿，结果车子摔倒了，后座上的奥维尔用脚撑住了地面，可汤姆由于腿被钩住，头朝下猛地摔下来，等他从地上爬起来时，五官已无法辨认。他的整个脸都被污泥糊住，十分可怕，以至于目睹这场不幸事件的男孩子们，没有一个感到好笑，他们都担心汤姆的脸受到了严重的损伤。可是奥维尔立刻就意识到那些稀泥巴一定会使汤姆免受摔伤，而他朋友的尊容就像他所见到的最可笑的事一样，让他捧腹大笑了好一阵子。这时，尽管汤姆并没有生气，可他一点儿也乐不起来。他只是呆呆地站在那儿试图用拇指把蒙住眼睛的污泥刮下来，结果是越弄越脏。奥维尔牵着他的手，到附近住家的抽水机那儿洗一洗，这样汤姆才得以洗去脸上大块大块的污泥。洗完后，他和奥维尔才把双人自行车弄回店铺。这一段小插曲还不是莱特兄弟惟一津津乐道的事例，可是听到这件事的邻居们都笑了。

　　他们问道：

　　“莱特兄弟下一步又该干出什么事情来呢？”

　　上高中的男女学生都是购买自行车的潜在的顾客。威尔伯想：一定要想出一个有效的办法，让学生们对莱特自行车公司出卖的自行车发生兴趣。于是，他想出了一个办法，充分显示了他具有广告商人的天才。

　　他弄到了一份高中学生的考试卷子，他用同样的纸张，同样的格式和试卷一样的问答形式印出了许多宣传品。然后，他叫两个学生把这些印刷品分发给高中学生。粗略一看，学生们都以为自己弄到了一份考试试卷，可是仔细一看，原来试卷中所有的问题都与莱特兄弟出售的自行车有关。

　　莱特兄弟的一位朋友科迪·鲁斯，于1896年制造了有史以来第一辆在代顿市街道上行驶的汽车。莱特兄弟经常与科迪一起谈论制造汽车的事情。他们常用设想出一个发火系统、一个实用的分速器以及其他一些一时无法实现的事情来开玩笑。当时汽车的振动所带来的问题给威尔伯留下了很深刻的印象。

　　有一天，当莱特兄弟以及其他一些人正在和科迪·鲁斯闲聊时，忽然，威尔伯一拍大腿，说道：

　　“我有一个了不起的发明！我要申请专利权。这个发明简单极了：

　　一句话，就是在汽车下面扎一条床单，它可以兜住所有的螺栓、螺母和其他那些不断掉落的零件。”

　　汽车的问世使奥维尔想到未来的世界将是汽车的世界，最终汽车是会取代自行车的。1897年，他向威尔伯建议说他们或许应该考虑考虑制造汽车的事情。

　　不，威尔伯摇头坚持说，汽车永远不会实用的。

　　威尔伯宣称道：“你想造一辆汽车是有道理的，因为你能够克服一切困难。可是，造一架飞行器要更容易一些！”