丘吉尔是英国显赫的贵族公爵马尔巴罗家族的后代。英国除了王室以外，公爵家庭总共不超过20个，马尔巴罗家族按封爵次序名列其中第十位。丘吉尔的母亲詹妮是美国百万富翁杰罗姆的女儿，1873年与丘吉尔的父亲伦道夫结婚，1895年1月24日伦道夫因病医治无效，溘然去世，终年46岁。这时的詹妮虽已40多岁，但依然美艳惊人，风姿绰约。不久，她便萌生了嫁给一个25岁男人的想法。然而消息一经传出，立刻遭到众多亲友的反对。就在詹妮几乎要放弃了的时候，詹妮25岁的儿子、与母亲要嫁之人同岁的丘吉尔，坚决地握住她的双手：“亲爱的母亲，就算全世界都反对您，我也会勇敢地站在您这边，所以，请您也一定要勇敢。”儿子坚毅、鼓励的目光，让詹妮义无反顾地披上了洁白的婚纱。但这桩婚姻并没有维持多久。10多年过去了，詹妮的儿子丘吉尔已经凭借卓越的才能跻身政坛。60岁的詹妮也要再次迎来婚礼。这次的决定同样遭到众人强烈的反对，尤其是儿子的那些反对派们。詹妮犹豫了。这次与上次不同，丘吉尔打小就怀有雄心壮志，并且具备实现远大理想的能力。她不想因为自己贻误儿子的前程。然而，令他意想不到的是，儿子又一次握住了她的手：如果让我在我的仕途与您的幸福之间作选择，我心甘情愿的选择后者。请您不要再有任何顾虑。母亲幸福，我才幸福。詹妮又一次无比快乐地迈入了婚姻的殿堂。婚礼上，儿子依然像上次一样，坚强地站在她的身边，而另一边则是比儿子还要年轻的36岁的新郎。能够两次接受母亲的婚姻，也许很多人都做得到。而面对沉重的压力，丘吉尔两次接受和自己年龄差不多的人作自己的继父，这需要多么豁达的胸怀。
1908年8月15日，伦敦报纸登载了一条引人注目的消息：33岁的内阁贸易大臣温斯顿·丘吉尔先生与23岁的克莱门蒂娜霍齐娅小姐订婚。举行婚礼的这一天热闹非凡，宾朋满堂，欢歌笑语。证婚人是财政大臣劳合乔治，而他选择的男傧相却是他在下院的一个坚决反对者——包括休塞西尔勋爵。当时丘吉尔推行一系列争取工人拥护的社会改革，休塞西尔勋爵在内的贵族集团坚决反对这些改革。这里反映了英国政治生活中的一个很有意思的特点：人们可以在下院和政治集会上相互咒骂，如同仇敌，但在个人生活中却能成为亲朋好友，相敬无间。在政治生活中虽然是公敌，却不妨碍他们在私人生活中称兄道弟。恩格斯《在马克思墓前的讲话》中也这样说过：“马克思是当代最遭嫉恨和最受污蔑的人。……而我敢大胆地说：他可能有过许多敌人，但未必有一个私敌。”西方近代的这种文化现象是多么的耐人寻味。
宽容比自由更重要!这宽容来源于对每个人权利的尊重：我虽然不赞成你的观点，但我坚决捍卫你发表观点的权利；我虽然不支持你的行动，但我坚决维护你合法行动的自由!