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自陈桥兵变，赵宋立国，至被元所灭，共经历300多年，与宋并存的政权还有辽、西夏和金。
赵宋统治者有鉴于唐亡的教训，乃抑制武人的权势，重用文士，并进一步完善了科举考试制度，士人重视书法，更成为一种必然。而随着社会的进步，制墨、造纸、制笔的工艺也有很大的突破，书法艺术有了更好的发展条件。尤其重要的是，宋代帝王耽玩书翰的热忱，比唐代帝王犹有过之，宋徽宗赵佶最为突出，虽昏庸误国，而提倡书画之不遗余力，历代帝王恐罕有及之者。特别值得标举的是，宋皇虽对古法帖搜求务尽，但并不束之高阁，秘不示人，而是极意推行，犹恐不力，故大兴刻帖，以期法帖能化身千百，普及弘扬。先是淳化三年(公元992年)宋太宗将秘阁所藏历代法书交付侍书学士王著检订编次，摹勒于枣木板上，椎拓成帖，产生了第一部丛帖《淳化秘阁法帖》。后又有《大观帖》等飨〔xiang响〕世。由此，丛帖蜂起。有人指责王著不善鉴别，致《淳化阁帖》真伪杂糅，错乱失序，贻误学人；又有人指责刻帖失真，去原作太远，使学者难追前贤风韵。这都是事实。然而在当时的技术条件下，这已是推行、普及、提高书法的最有效措施，对于宋朝书法，裨益之大，固不容否认，即使对元、明、清书法来说，也不能不归大功于这一举措。
由于刻帖所收，多为前贤(尤其是晋人)行草手札，故行草成为宋代时尚，两宋名家，莫不以精擅行草致誉。立国之初，李建中(公元945—1013年)为第一名家。而后，蔡襄、苏轼、黄庭坚、米芾〔fu 扶〕称雄一时，极负盛名，后人合称“宋四家”，以为两宋典范。此外，朝中官员、普通文人，也多能弄翰，如蔡京、林逋〔bu 卜阴平〕、张舜民、陆游等。不论其名望高低，都能各具风神气韵，而又都以追求意趣为旨归，形成两宋书法的总体风貌，已经得到了历史的肯定。
唐代晚期，雕版印刷术已经发明，至宋，技术更趋先进，使用渐渐普及，手抄经籍，为印制所取代，擅楷书者数量骤减。然而楷书(尤其小楷)仍是士人不可或缺的，因此小楷还较盛行，并且，常常略杂行书笔意，别具情趣，颇足玩味，如米芾《向太后挽词》。也有一些书家，欲传前人楷则，在艺术上用功甚勤，终有可观。如苏轼、黄庭坚的大楷，赵佶的瘦金书，张即之的小楷。瘦金书至今仍不乏追习者。因为文字学有所推进，篆书领域也出现了一些传薪的书家，代表人物为徐铉、徐锴昆仲。
宋代的书法理论既有在前代基础上加以发挥者，如《续书断》、《续书谱》，也有着力标举当代旨意者，如苏、黄、米诸家书论。由于有丰富的书写实践，又富学养，故多能抛开具体技法的总结阐发，而提高到理论上进行探讨，不少宏论，深入到了高层次的意境神韵，为后来者引为准绳。
与宋同时的辽、金，亦深受汉文化的影响，在书法艺术方面也有一些成就。
辽太祖耶律亿之制契丹文字，是以汉隶之半加以增减而成。有不少辽人都擅作汉字，虽无代表时代之功，亦不为弱。辽代128年间，几代皇帝都在文字上做了大量工作。
金章宗完颜璟〔jing景〕更是书宗宣和旧例，学瘦金书，颇能承宋徽宗之法。
辽、金之书法都是宋代书法的延续，可见汉文化影响之深，书法艺术魅力之大。
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