首页 -> 2008年第3期
坚持改革 注重适用
作者：高占先 于丽梅等
关键词：有机化学教材；立体化建设；分子模拟技术；教学平台
一本好的基础课教材应该具有传承基础知识，追踪学科新成果，删减陈旧内容，提高学科水平，拓展知识视野，增强自学能力，培养科学素养等作用。这需要坚持教学改革，在教学实践中反复锤炼。
一、“面向21世纪课程教材”《有机化学》的特点
编写“体系合理，篇幅简短，适于当代科技发展，符合培养创新人才要求”的有机化学教材是我们一直追求的目标。经过多年的教学实践逐步形成有机化学概论(包括绪论、命名、同分异构、结构表征)，烃及卤烃(饱和烃、不饱和烃、芳香烃、卤代烃)，含氧化合物(醇酚醚、醛酮醌、羧酸及其衍生物)，含氮及杂环化合物(含氮有机化合物、杂环化合物)，天然化合物(糖、氨基酸蛋白质及核酸、类脂生物碱萜甾族化合物)五篇十六章的“面向21世纪课教材程”《有机化学》的体系。这一体系先概要介绍有机化学的基础知识，再按官能团分类讨论各类有机化合物至天然化合物的脉络进行，符合人的认知规律；按“化工基础原料一基本原料及精细化学品一天然产物”的清晰主线编写，与化工生产过程一致：以化学反应为核心讨论有机化合物分子结构、性质、反应与应用，体现结构决定性质的原理；体系合理，篇幅简短，仅56万字，可节省教学学时，符合教改方向。这一体系具有“起点提高、注重基础；强化官能团构效规律；突出工科教材的应用性与实践性；适度介绍学科前沿”四个特点。
读者反映：“面向21世纪课程教材” 《有机化学》改革力度大，特色鲜明，但不利于学生自学。
二、修订“十一五”教材《有机化学》的思路
总结“面向21世纪课程教材”《有机化学》的教学实践应用经验，提出普通高等教育“十一五”国家级规划教材的编写思路：完善编写体系，强化教材特色，引进分子模拟新技术，建设立体化教材，达到“坚持改革，注重适用”的目标。
1，完善编写体系
“十一五”国家级规划教材《有机化学》的编写体系为：有机化学概论，烃及卤烃，含氧化合物，含氮化合物和杂环化合物，天然化合物，有机合成基础和绿色有机合成，教学资源(分子模型与化学软件、图书期刊专利文献与联机检索、网上化学资源)七篇二十一章。比“十五”国家级规划的几本优秀《有机化学》教材的篇幅简短。与“面向21世纪课程”教材相比，强化有机化学概论篇内容，如调整、增写分子轨道方法、共振论、动力学热力学控制等基础内容；增写反映学科新成果的“有机合成基础和绿色有机合成”与“有机化学教学资源”两篇。这既保持“面向21世纪课程教材”的改革成果，又能增强教材适用性：教材不仅是传承知识的载体，还是指导学生获取知识的方法和渠道，扩充教材功能，拓宽学生学习渠道，为培养学生终生学习能力提供条件。
2，强化教材特色
“十一五”国家级规划教材《有机化学》中保持了“面向21世纪课程教材”的四个特点。结合具体章节增写一些新内容，删除一些陈旧内容，强化四个特点的内涵。第一，增写学科发展的新成果，保持教材内容新陈代谢。如增写立体化学某些内容，有机氟化合物等；增写新反应，如2005年获诺贝尔化学奖论题烯烃复分解反应等；增写新试剂，如超临界试剂、离子液体试剂等；增写新应用，如生物柴油，绿色合成等。第一，删减涉及对环境有害的内容，提倡绿色化学。如将重金属氧化物、重金属盐试剂，羟汞化反应等对环境影响大又难治理的试剂及相关反应清除教材，而增写绿色有机合成一章。第三，注意引入学科研究方法的介绍，培养学生科学素质。如芳烃的分类、苯的研究历史、动力学和热力学控制等都是新增加的内容。第四，将编者的科研成果转化成教学内容，拓展学生视野。如烯烃与溴化氢的过氧化物效应，绿色合成的某些内容，教学资源的某些内容等。第五，增大教材使用灵活性，便于不同层次课程选用。教材中代“*”的内容增多，供不同课程体系选择，“选”与“不选”，不影响基本教学内容，不影响有机化学知识体系的完整性，扩大教材的适用面。
3，引进分子模拟新技术
“分子模拟技术在教学中的应用”是美国国家科学基金资助的研究项目，数字模型和分子模拟计算得到的电子结构模型在有机化学中应用，为解释实验数据和化学原理之间建立直接的联系。例如，分子物理性质的计算数值可以帮助理解立体选择性，预测分子的三维结构，计算分子的表面积，预测分子的反应活性位置等。通过分子模拟计算，还可以认识反应可能的路径，预测主要产物；提出反应可能的机理；基于光谱分析推测化合物的结构；解决合成路线分析及其他复杂的问题等。分子模拟技术可广泛应用于有机化学科学研究和教学中。用于科学研究可以指导方案设计、减少探索时间、提高效率、缩短研究周期。用于教学，可以将抽象的定性讨论的内容转化成形象的半定量或定量的讨论、深化教学内容、提高教学效果。分子模拟技术用到教学中仅是近几年的事，仅在几本著名的有机化学教材中见到分子模拟技术的应用；在国内的教材中还没有看到应用分子模拟技术。分子模拟是一门正在发展着的新技术，随着技术的成熟、领域的拓宽，在有机化学科研、教学中将会产生深刻的影响。
在编写“十一五”国家级规划教材《有机化学》中，从三个方面研究分子模拟技术成果的教学应用：①分子模拟的数字化有机化合物结构模型，如球棍模型、比例模型和棍棒模型。与以往的模型相比，具有尺寸准确，表达清晰，真实感强的特点，是真实分子的放大。②分子电子密度图模型，准确地表示分子中原子的位置和分子的尺寸，用类似于地图中的等高线，描述原子周围电子密度分布状况。分子电子密度图模型具有简洁、形象、直观等特点，易于对分子微观结构的理解。③静电势图模型，静电势能是指分子中原子核正点电荷与电子之间的交互作用的能量。用彩色将静电势能映射到电子密度模型上显示势能数值，得到静电势图模型。静电势图模型同时显示分子的尺寸、形状及静电势能值。用颜色变化定量地表示分子、离子的静电势能值变化，“红色”区域表示静电势能负值最大，“蓝色”区域表示静电势能正值最大。静电势图模型与分子的物理性质、化学性质关联，可以定量地表示某些物理、化学性质。如离子型化学反应是一分子的静电势能正值区域与另一分子的静电势能负值区域作用；“红色”区域易受亲电试剂进攻而发生亲电型反应；“蓝色”区域易受亲核试剂进攻发生亲核型反应；又如不同分子静电势图模型间的静电势能正值的颜色差异反映出他们问亲核反应活性的差异。静电势能图模型不仅可表示分子的静态性质，还可以表示分子的
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