1953年9月12日，约翰·肯尼迪结束了他快乐的单身汉生活。这一年他36岁，他的新娘24岁，叫做杰奎琳·布维尔。
尽管约翰·肯尼迪的婚事在美国、在马萨诸塞州都成为人们关注的大事，但当肯尼迪家族宣布约翰·肯尼迪要与一个叫杰奎琳·布维尔的24岁的姑娘结婚时，人们还是表示了惊讶。
1929年7月28日，一个在美国历史上留下了名声的小女孩降生了。她就是杰奎琳·李·布维尔，昵称杰基。她的母亲叫珍妮特·李·布维尔，此时22岁，身段苗条，皮肤健康，脸蛋漂亮，风姿可人。珍妮特的祖父母来自爱尔兰，因饥荒逃到美国，后来发了一点小财，成为中产阶级。她的家世，远远赶不上波士顿的肯尼迪家族。
杰奎琳·布维尔的父亲叫杰克·布维尔，全名是约翰·维尔努·布维尔三世，此时39岁。他个子高，肌肉发达，一头黑发毛光水滑，眼睛深蓝，皮肤黝黑，是个勾引女人的高手。他的诨名叫“黑王子”，许多人习惯称他为“黑杰克”。
杰奎琳刚出生时，布维尔夫妇住在东汉普顿“拉沙塔”。这个印第安人的称呼表示“和平之乡”的意思。“拉沙塔”是一座英国贵族庄园式建筑，占地14英亩，坐落在敷热尔街，在同海平行的道路一侧的沙地上。这座庄园是约翰·维尔努·布维尔——即杰奎琳祖父的财产。杰奎琳的祖父是一位很受人尊敬的律师，后来从一家酒店退休，加入了他叔叔米歇尔·查尔斯的证券公司，并且最终继承米歇尔·查尔斯的一大笔财产。
这个家庭还算得上属于上流社会，所以一到夏季或周末就到东汉堡屯的别墅去，其余的时间则去新泽西、曼哈顿、纽特利。
杰奎琳的父亲1910年考入耶鲁大学，毕业后在华尔街亨利·亨氏证券公司作经纪人。第一次世界大战爆发后，美国也卷进了战争，黑杰克被征召，但他拒绝入伍。直到战争的最后一年，他才去服役，在低级酒吧烟气缭绕乐声喧嚣的氛围中熬过了战争，1919年回到“亨利·亨氏公司”复职。1922年，黑杰克在亲戚和家人的帮助下，办起了自己的证券公司。虽然他每年赚取的佣金达75000美元，但是由于黑杰克太能花钱，所以每年大量欠债。黑杰克赌钱，喝酒，喜欢大宴宾客，又嫖女人，这些在当地都很有名气。
珍妮特的家是纽约典型的暴发户。她是在“闪光的20年代”成长起来的，养尊处优，住一所大厦，有仆人侍候，上名牌贵族学校，有私人小汽车。
1928年7月7日，黑杰克和珍妮特举行了热闹隆重的婚礼。1929年杰奎琳出生。1929年对于布维尔家族，尤其对于黑杰克是个不太好的年头。黑杰克后来计划在40岁以前赚到500万元，但是1929年的经济危机对黑杰克是个严重的打击，股票市场惨跌。经济危机给黑杰克的打击使他落到了只能仰仗岳父接济的地步。珍妮特的父亲詹姆斯·李很清楚，黑杰克不是个善理财的人。他答应提供他无息贷款，并免费提供他营业用房，但是也提出了先决条件：第一，黑杰克必须节制开支，减少用度，改变其奢侈的生活方式；第二，他应当放弃诸如数不清的俱乐部会籍以及对欧洲时尚的追求。只许保留一部汽车，不许赌博，不许酗酒，不许购买风险大的股票。如果黑杰克愿遵守执行这些条件，他就应当每个月向詹姆斯·李的会计师报送一份损益报告表。
黑杰克由于收入锐减，只好把家搬到了珍妮特父亲私有的一套住房中去住，地址在花园大道240号。此外，他们在东汉普顿长期包租了一幢消夏别墅。这幢楼的花销由黑杰克的父亲提供资助。
杰奎琳幼时的生活环境是优裕的。她还只有2岁时，就参加了东汉普顿的赛狗会。她牵着只苏格兰种小狗，戴一顶白帽子和一副白手套参加比赛，并得了奖。《星报》报道：“2岁的杰奎琳·布维尔蹒跚地走向领奖台，以极为自豪的神态向大家展示了她的苏格兰种小狗，它跟她差不多一样大。”
杰奎琳在曼哈顿东大街一所贵族小学上学，她显得非常聪明，常抱怨学校的功课太轻松。同时她又十分调皮，当然她也肯动脑筋，但是其结果是让老师和同学大伤脑筋。有一段时间，杰奎琳每天都要去校长办公室受训，校长对她说：“我知道你爱马，你自己就像匹纯种的马。你能跑得很快，你有耐力，有脑子，但是你没有受到过合适的训练，所以你不会成器。我们假设你养有世界上最漂亮的一匹赛马，如果它没有受过训练，学会等候在跑道上，学会等候在起跑的门栏前，学会服从赛场上的多种命令，它能有什么用呢？它甚至不会拉送牛奶的车或者垃圾车。那它对你一点用处也没有！你只会扔掉它！”
关于马的这番比喻，改变了杰奎琳的思想和行为，她很快变成一个循序渐进、有张有弛的好学生。
许多人认为，杰奎琳特别的性格与家庭生活关系甚大。从某种意义上讲，黑杰克为他在纽约和东长岛继承的崇高社会地位所苦。黑杰克不仅被列入社交界名人录，也被列入美国社会最有名望的“四百名人录”。
1936年，杰奎琳7岁。这一年对杰奎琳来说是一个美好的、无忧无虑的年头。她的母亲和父亲以及布维尔家族的所有成员都在一起，组成一个统一富有的大家庭，纵情享受东汉普顿的美丽和富足。可以相信，这个黑头发大眼睛的女孩一刻也不曾想到，在灿烂的外表下面的不祥之兆将破坏她的家庭生活，而且将一去不复返。
1936年9月30日，珍妮特提出与丈夫黑杰克分居6个月。在她丈夫的家庭里，她惟一信任的人是她公公，即杰奎琳的祖父约翰·维尔努·布维尔。珍妮特同意由他来起草分居协议书：孩子由她抚养，黑杰克有在每个周末来探视的权利，黑杰克每月付给珍妮特生活费和孩子赡养费共1050美元。
黑杰克搬出了公园大道的寓所，住进苇斯特伯雷饭店一间虽小但有阳光的客房中。他每周周末照例来看看孩子们，照样兴冲冲、风风火火。杰奎琳盼望能够与父亲一起外出。在她的感觉中，父亲是她最亲近的人了。布维尔家把珍妮特看作祸水，认为她破坏了黑杰克的婚姻。珍妮特追求完美，她教育孩子举止适当，睡眠要按时，花钱要节约。黑杰克则完全相反，带她们到高级商店买衣服和珠宝，吃冰淇淋喝苏打水，不管自己经济上如何拮据，对女儿们从来十分慷慨。在孩子们看来，母亲就像神话中的妖婆，父亲则是不可能有错的好人。
黑杰克在1937年4月曾经谋求与妻子和解，珍妮特由于考虑到孩子，也就勉强同意了。但是这种努力是徒劳的，两个人在整个夏天都吵得一塌糊涂。
1939年，珍妮特聘用了米勒本克法律事务所的威廉姆·埃瓦尔茨作为她的离婚顾问。埃瓦尔茨立即建议她请一位私人侦探去收集关于她丈夫不受信任的证据。他解释说，这就是指奸情，那将为在纽约的解决离婚问题提供一个自动生效的根据，并且能保证给珍妮特一笔丰厚的离婚费。
珍妮特这样做了。她得到的证据是一位名叫玛尔若蕾·贝尔吕恩的交际花，是黑杰克无数猎获物中最新的一位。珍妮特掌握了姓名、时间、地点，甚至这个女人的照片，便找到了报社。1940年1月26日，《纽约每日镜报》发表了一篇文章，用了一个胆大的标题：《社会经纪人被起诉离婚》，暗指黑杰克有一系列的通奸事件，并把玛尔若蕾·贝尔吕恩引述为他的情妇之一。
珍妮特贸然发表她丈夫私通的指控带来严重后果，不仅严重损害了杰克·布维尔在纽约的声誉，而且对两个女儿的影响也是毁灭性的。不久，珍妮特的起诉在纽约被驳回。
1940年6月，去意已决的珍妮特来到内华达州以黑杰克“心灵残忍”为名提出离婚。黑杰克最终表示同意。黑杰克每月支付1000美元，一半作为珍妮特的赡养费，一半作为孩子们的生活费。在这个基本费用之外，他还应负担孩子们在未成年期间的一切医疗、手术开支及其学费。最后黑杰克同意每月共支付2500美元。另一方面，他被允许探视孩子们，重大节假日，他可以亨用一半时间与孩子们聚会。每年夏天可以有6周与孩子们度假。
这一年杰奎琳11岁。属于自己的幸福世界已经不复存在了，但是家庭的变故会对她的一生有何影响，她现在还不能懂得。她出于本能，采取了一种把自己和外部世界隔离起来的办法，为自己创造一个可以躲开这种不幸的藏身之地。
杰奎琳变成了一个果断的但却喜怒无常的人。在学校里，她听音乐，写诗，画画，在赛马会获金牌，在时装表演会上又夺得了头奖。但这一切远不能冲淡她在家庭里的伤感。1941年，珍妮特又要结婚了。他叫休·杜德黎·奥金克洛斯，是耶鲁和哥伦比亚法学院的毕业生。他比珍妮特大5岁，被人昵称为胡迪。
胡迪的家族非常富有，他的父亲娶的是洛克菲勒标准石油公司创建者奥里佛·D·杰恩宁士的女儿埃玛·布鲁斯特·杰恩宁士。埃玛继承来的财富后来就传给了胡迪。
珍妮特认识这个人以后，看中了他的金钱、地位，也看中了他的勤奋和慈善，所以很快在1941年年底举行了婚礼。他们生活在华盛顿的海姆棉尔史密斯农场，那是胡迪的财产。
1942年9月，杰奎琳从东汉普顿度完暑假回来后就住进了弗吉尼亚州梅克林县的一幢别墅，这也是胡迪的私产，他称之为快活林。杰奎琳在这里度过的时光是比较幸福的，她在荷尔通·阿尔姆斯中学学了两年以后，被录取入康涅狄格州的法明敦中学。这所1843年创立的寄宿学校，学生全是豪门贵族子弟。那时候，学校的整个气氛是特别高傲的，有特殊的优越感，学生们都非常势利眼、任性、霸道。
杰奎琳到了这样的环境，一点也不吃惊、畏缩。她的高智商使同窗佩服。在法明敦读书时，她还参加了学生剧团“法明敦剧团”的演出活动。每年圣诞节都要演出两出戏。杰奎琳饰演过奥斯汀的《傲慢与偏见》中的男主人公宾斯里。高年级时，她还参加写剧本。她选的主题是儿时就喜欢的故事：到城里来的马戏团，她仍扮演马戏皇后，乘一辆马车从舞台上驰过，手持一根用花和彩条扎成的五月桂，周围是一队欢快舞蹈的姑娘。
杰奎琳很快被学校重视了。在法明敦中学许多人眼里，她似乎是个完全不合传统规矩的人。她不仅反叛学校的校规，也反叛社会的礼俗。
1947年6月，杰奎琳从波尔特小姐学校毕业了。这年夏天，海姆棉尔史密斯农场为了把成年的杰奎琳介绍给社会和朋友们而举行了盛大的招待会。后来，赫斯特报系闲话专栏作家伊戈尔·卡西尼把杰奎琳命名为“本年新入社交场者的皇后”。
杰奎琳在那年秋天进入瓦萨女子学院，开始她在学院里是冷冰冰的，由于被选为这一年的皇后，她产生了参加社交生活的欲望。但是瓦萨的同学也难得亲近起来，许多同学讨厌并嫉妒她的称号。杰奎琳同时要应付对她的表扬和因此而产生的另眼相看。有大半年，报纸专栏接连不断地刊登关于她的文章和报道。
杰奎琳在大学同样具备反叛意识。她的身上有一种说不清的羞怯，一种让人无从捉摸的品质。一方面，她有几乎像明星似的资质，只要她一出现，人们就禁不住要注意她。另一方面，她又是那么内向。
杰基赢得了桂冠，也赢得了相当多的追随者。一大批青年绅士从78公里之外的纽约赶来，聚集在胡敦河边，想与这位新加冕的皇后相识。
1949年夏天，杰奎琳和妹妹小李与同学一道去欧洲旅游。她们在英国期间参加了白金汉宫的“皇家花园舞会”。在游完伦敦和英国乡村后，她们又去了巴黎，参观了中世纪的堡垒勃罗汉萨。在里维拉玩了两天，又去了瑞士的苏黎世。以后又去了意大利，游览了米兰、威尼斯、佛罗伦萨和罗马。
这个夏季一过完，杰奎琳马上对欧洲发生了兴趣。1949年8月中旬，杰奎琳来到法国学习。开学的6周是强化语言训练，然后回到巴黎索本神学院就读。1949年的法国仍然处在战后艰难的日子里，食物非常难买。杰奎琳在这样的环境里读书，交友，了解欧洲。在巴黎人看来，杰奎琳有一种使人一见就心烦意乱的气质，一种少女的纯真。巴黎喜欢杰奎琳，尽管这与12年后的情景大不一样。
1950年2月寒假期间，杰奎琳的妈妈和继父到巴黎来看她。他们在巴黎待了一周以后，胡迪告诉杰奎琳：“不止要看看巴黎，也要看看整个欧洲大陆。……欧洲不全是迷人的东西。闪闪发光的不全是金子。”他们去参观了希特勒在贝希斯加登的消夏别墅和慕尼黑的达豪集中营。
这一年杰奎琳最后一次遍游了欧洲，然后坐邮船“自由号”回到美国，转到华盛顿大学继续读书。
1951年，杰奎琳·布维尔参加了《时装》杂志举办的第16届巴黎大奖赛的征文竞赛。获奖的话，她就可以得到在杂志社实习一年的奖励，其中半年在巴黎，半年在华盛顿。这次大赛的要求是提交四份服装设计图样、个人简历、一份《时装》杂志目录的复印件和一篇论文。论文题目是《我希望能结识的人》，要写一位已经逝世的艺术家、文学家、音乐家或芭蕾舞演员。杰奎琳太想取得这次大奖，为此她花了许多时间写论文，把波德莱尔、王尔德两位作家作为她愿结识的人。她的勤奋得到了回报。她获胜了，打败了225所大学的1280位应征者。
珍妮特听到了这个消息后兴高采烈。1951年，杰奎琳得到了华盛顿大学的学士学位，她的妹妹小李从波尔特小姐学校毕业即将进入萨拉·劳伦斯学院攻读文艺史。胡迪同意出资将两姊妹送去欧洲旅游。姊妹俩把沿途所见所闻由杰奎琳配上速写和诗，小李写成小故事剪贴在一起，加上《一个特美的夏季》的标题，在旅行结束时送给了她们的母亲，后来这个集子由德拉柯特出版社在1974年出版。
杰奎琳从欧洲旅游返国后，黑杰克要她住在纽约，在他的证券生意中任职。珍妮特则要她住在华盛顿，答应帮她找职业。杰奎琳仔细权衡这两种前途的利弊，决定待在华盛顿。胡迪觉得她有写作才能，建议她去报社工作，托《纽约时报》驻华盛顿记者阿瑟·克罗克帮忙，把她介绍给《华盛顿时代先驱报》的总编辑兼股东弗兰克·沃德罗普。1951年11月，杰奎琳的记者生涯开始了。
杰奎琳对事业是虔诚的。开始几周，她是从打杂做起，然后当上来访接待员，再后来恰好有个专栏作家辞职了，总编辑决定利用这个空缺设立一名“调查摄影记者”，杰奎琳觉得这是个好机会，自愿申请担任这个职务。
杰奎琳给报纸专栏出的题目真有些异想天开，比如《富人比穷人生活得快乐吗？》《你认为女人最想要什么？》《你认为妻子应当让丈夫觉得他比她更帅吗？》《假如你明早就要被处决，你在人间的最后一餐想要点什么样的菜？》《你想不想砸碎上流社会？》《当你听到狼嚎时你有什么感觉？》……
她设计的许多问题，有些几乎带有预言的性质，例如《你最想当谁的第一夫人？》《你喜欢你儿子长大以后当总统吗？》《总统候选人的妻子应当和丈夫一起参加竞选活动吗？》……
但是不久杰奎琳就对报纸的工作有了怠倦之心，并且有了新的生活目标，那就是约翰·肯尼迪。约翰·肯厄迪与杰奎琳·布维尔在1951年初夏时曾见过面，双方都没有留下深刻的印象，更无发展关系的趋势。那时肯尼迪也忙着竞选参议员，杰奎琳在欧洲回来后又投身新闻工作，所以约会的机会都不曾有。
1952年12月，艾森豪威尔当选为美国总统，约翰·肯尼迪也当选为马萨诸塞州参议员。杰奎琳与肯尼迪的关系开始发展。肯尼迪身上确实有些东西对她产生吸引力：外貌、魅力、机智、富有。杰奎琳从肯尼迪身上体验到了某种偏狭和孤高自傲的性格。他内心深处好像是一潭深水，而杰奎琳自己也差不多是同样的。
杰奎琳集中精力把自己塑造成一个温柔、热情、心情愉快的好伴侣，一个爱好文学艺术和音乐的有教养的女性。她最吸引人的特点是，她好像一座灯塔的迷人的灯光，当光柱照射到你身上时，光彩夺目，使人目眩。
在他们来往的初期，杰奎琳利用采访机会去国会山看肯尼迪。肯尼迪也邀请杰奎琳去参加一些政治活动及舞会。不久，杰奎琳把报社的工作降到第二位，匀出时间帮肯尼迪编辑和撰写参议院关于东南亚问题的报告，把法国作家保罗·缪兰于法国卷入越南战争之书及其他法文书翻译出来供肯尼迪参考，有时也帮肯尼迪去商店选购衣服。
不久，杰奎琳来到海恩尼斯港肯尼迪家族的别墅做客。她很快得到约瑟夫·肯尼迪的青睐，他说杰奎琳有个性，精明成熟，他很愿意这个女孩成为儿媳妇，他相信杰奎琳能对肯尼迪有所帮助。
就这样，肯尼迪家族决定让约翰·肯尼迪与杰奎琳·布维尔订婚。到6月，除李氏家族以外，有关家族都已表示同意。詹姆斯·李因为十分厌恶约瑟夫·肯尼迪，不愿意让外孙女嫁到肯尼迪家族。珍妮特有保留地同意了婚事。肯尼迪家族正是她为杰奎琳选定的目标。但尽管肯尼迪家族富有，她仍然认为肯尼迪家的社会地位低于她的女儿，所以从某种意义上讲，杰奎琳与约翰·肯尼迪结婚是一种“低就”。她的理想是把杰奎琳嫁到杜邦、范德比尔特或梅隆这样既有大钱，血统又高贵的人家。因此，珍妮特在同意婚事的同时，稍稍保留了对于约翰·肯尼迪及肯尼迪一家人的优越感。
布维尔家族和肯尼迪家族对婚事是支持的。杰克·布维尔第一次看见约翰·肯尼迪就很喜欢他，认为这位年轻的参议员前程远大。因此，他对肯尼迪家族的一切保留都烟消云散了。
事实证明，这桩婚事对大家都有好处。对于约翰·肯尼迪来说，那将大大提高他的政治地位。他很快将成为有妻室的人，这正是中心地带的人所希望的，对于肯尼迪家族的人来说，那将大大改善他们的形象。对于杰克·布维尔来说，那将使杰奎琳摆脱奥金克洛斯的控制。又因为肯尼迪家族很有钱，从此将免除他向杰奎琳提供生活费的负担。对于珍妮特·奥金克洛斯来说，肯尼迪的金钱和野心将使她得到更多的声望和荣誉。对于杰奎琳·布维尔来说，那将实现每一个少女的美梦。因为在比较老式的非男女平权的50年代初期，妇女不应有自己的事业，年轻女于应和她能找到的最有钱的和最漂亮的男人结婚。
1953年6月25日，奥金克洛斯夫妇在海姆棉尔史密斯农场为约翰·肯尼迪参议员和杰奎琳·布维尔举行正式的订婚宴，正式的订婚通告登了报。接着举办了两场舞会，一场是奥金克洛斯在海姆棉尔史密斯农庄举行的，另一场是在肯尼迪的朋友哈里顿家举行的。
杰奎琳一周以后回到海恩尼斯港，她希望在这里度过一段闲暇时间，打打网球，看点书，画点速写。可是她不能如愿以偿。《生活》杂志的一位摄影记者来采访，要求她和肯尼迪在随后三天中让他拍几百幅照片，以便在杂志上刊登关于他俩的罗曼史。杰奎琳想拒绝，可是肯尼迪的姐妹劝她接受，解释这样对肯尼迪有好处。
7月间，杰奎琳陪肯尼迪去马萨诸塞州的伍斯特市。那里最近遭到龙卷风的袭击。肯尼迪把从他父亲那里得到的一张15万美元的支票，送给了受灾很重的圣母升天学院基金会。在他们的包机中，坐着许多记者，其中一位问杰奎琳，“你感觉在你和参议员之间有多少共同点？”杰奎琳回答说，他们有太多共同的东西，杰克是非常有独立性的人，她也是一样。
两方家庭都着手操办婚礼。珍妮特希望举行的是一个小型的、只有少数亲友参加的婚礼，不要照相，不要新闻报道。对于这样的安排，约翰·肯尼迪首先表示反对，又让约瑟夫·肯尼迪与珍妮特交涉，自己跑到地中海旅游去了。
结婚喜筵安排在克莱姆贝克俱乐部。婚礼前夕，四名引领员和十名伴娘每人得到一份礼品。约翰·肯尼迪开玩笑说，他之所以要同杰奎琳结婚，是为了把她从新闻界赶走，因为她已经成为一名眼光锐利的记者，作为一名调查摄影师，正在威胁他的政治前途。作为回报，杰奎琳也开玩笑说，这位参议员在政治上虽然成功，但作为求爱者却是个失败者，在追求她的过程中他没有写过情书，只从百慕大写来过一张明信片。她把明信片举起来高声念道：“真希望你在这儿，杰克。”
新闻记者、政治评论员、全国性杂志编辑、社交专栏作家、辛迪加专栏作家、电影界名人、国会议员和众议院院长等社会各界人物被邀请参加宴会。约瑟夫·肯尼迪邀请波士顿大主教理查德·库欣主持结婚大弥撒，协助他的是弗朗西斯·罗西特阁下和至少三位天主教知名牧师。著名的男高音歌唱家卢基·维纳来唱“万福玛利亚”，对一对新人表示祝福。
1953年9月12日是一个辉煌的日子。三千多名观众聚集在圣玛丽教堂门口想一睹新郎和新娘的风采。警察只好拉起绳子把人群挡住。在教堂里，挤着750名客人。
约翰·肯尼迪和杰奎琳在华尔多夫大饭店欢度了新婚之夜。第三天就启程飞赴墨西哥城准备转道去墨西哥南部的旅游胜地阿卡普尔科。
阿卡普尔科是杰奎琳多年以来梦想的度蜜月的好地方。多年以前，她曾与母亲、继父一起来这里旅游过。而现在，当她作为肯尼迪家族的新成员再次来到时，她居然能够将墨西哥总统唐·米盖尔·阿勒曼的别墅作为栖息地。她的蜜月生活快乐、丰富。她写小诗：
他会找到爱情
但他将因此永失安宁
但他须永远寻觅
那金色的羊毛……
短暂然而快乐的蜜月结束后，杰奎琳回到纽约。1954年早春，杰奎琳和肯尼迪搬到华盛顿哥伦比亚特区乔治敦居住。肯尼迪每个星期用一个晚上到巴尔的摩跟霍普金斯大学一位教授学习快速阅读。而杰奎琳，则去乔治敦大学的外交学院上美国历史课。
新婚的第一年，他们的生活显得匆忙而且充实。杰奎琳回忆说，那一年，他们像吉普赛人似的总是提着箱子跑来跑去，因为约翰·肯尼迪要到全国各地做竞选演说。杰奎琳努力地做好一位贤内助的工作。她要保证让疲惫的杰克回家后有一个温馨舒适的环境，她要改变杰克过去不注意穿着和自由散漫的形象，重新塑造一个大众能够接受的约翰·肯尼迪。
杰奎琳也帮助肯尼迪锻炼成为一个较为动人的演说家。过去肯尼迪在演讲时，常常做出一副无精打采的样子，把两手插在裤兜里，话说得很快，还讲得很长，更不懂得在有的地方应当停顿一下，有的地方应当重复。杰奎琳凭着在波尔特小姐学校里所受的演剧的训练，加上她生性爱好戏剧，所以可以帮助肯尼迪。她教会肯尼迪放慢语速，语调要抑扬顿挫。她还向他示范，演讲人的手势能够发挥什么样的作用。
1954年10月11日，肯尼迪被康乃尔大学外科专科医院纽约曼哈顿医疗中心批准住院，接受X光检查及其他检查，以确诊他背部周期性疼痛的原因。早在1944年，就曾有医生建议他做脊柱手术，但肯尼迪家的私人医生沙拉·约尔旦反对约翰·肯尼迪开刀。她担心肯尼迪由于阿狄森氏病，肾上腺素缺乏，会因手术引起休克、感染或其他术后病变，风险较大。杰奎琳则不管肯尼迪怎么决定都行。肯尼迪自己要求动手术，他对妻子说：“我宁肯死，也不愿后半辈子拄拐杖。”
肯尼迪住在单人病房，他在墙头挂上一张玛丽莲·梦露穿着短裤和紧身汗衫的招贴画，在床上摆着许多绒布做的动物。桌上有一个鱼缸，里面养着几条金鱼。他和杰奎琳待在一起，共同迎接即将来到的痛苦。
10月21日，康乃尔大学外科医院的四位大夫；以菲利普·威尔逊博士为首，在肯尼迪的脊柱上做了外科手术。手术似乎做得非常成功，可是过了几天，发生了感染，肯尼迪的病情恶化了，有三周时间，他的名字都写在医院的危重病人名单上。
到11月中旬，肯尼迪的危险期终于过去了。在艰难的二十几天里，杰奎琳有一种不可思议的能力适应多种情况。她连着几小时坐在他身旁，握着他的手，替他按摩额头，帮助他起床和躺下，凭记忆背一些诗给他听，买来一些玩具逗他玩，还跟他玩跳棋、猜谜等游戏。总之，她做了一切能使肯尼迪暂时忘却疾病痛苦的事情。
杰奎琳在照顾肯尼迪的那些日子里，也表现了她在接待一些显要的政治人物方面是很会应酬的。例如，曾任美国伊利诺斯州州长、美国副总统的阿德莱·史蒂文森曾经来过电话表示慰问，杰奎琳就给他写了一封感谢信，说他的电话使肯尼迪的情绪好了起来。新任参议院多数派领袖林登·约翰逊来过电报慰问，也接到了杰奎琳内容差不多的回信。贝尔纳德·巴鲁赫来医院探视，被一位护士挡驾，杰奎琳知道后，给他写了这样一封信：“您要是知道我们是多么想念您就好了。我知道杰克因此很难过，因为他想见您想得要命。但是我敢肯定，我比他更想见到您，因为在这个世界上我最想见的就是您。现在我感觉您就像一艘在夜间驶过的航船。”不仅如此，肯尼迪接到艾森豪威尔总统的一封慰问信以后，杰奎琳也回了一封信，信中写道：“您为他做的事，比任何一位医生所能做的对他都要好。”
11月底，医生们建议肯尼迪回他父亲的房子去住，因为有比较熟悉的环境，对他恢复有利。在杰奎琳和私人护士的陪同下，肯尼迪躺在担架上被抬上面包车送到机场，然后飞往迈阿密，在那里的机场，再用面包车送往棕榈滩肯尼迪父亲的别墅。
两个月以后，约翰·肯尼迪又被送到纽约，回到医院做特别手术，因为再次感染，必须把第一次植入的金属片拿掉。三周以后，又让他回棕榈滩疗养。
肯尼迪在身体稍微恢复一些以后，杰奎琳就鼓励他进行阅读、写作和绘画。在这一段平实又悠闲的时间里，约翰·肯尼迪的雄心又勃发起来。
