这时候，富兰克林已是个有自己的家庭的男子大丈夫，他要对妻子和即将出世的孩子负责。他在法学院用功读书。他补考契约和辩护论这两门课程，轻而易举地获得了合格成绩。1907年早春，他通过了纽约州律师考试，因此就没有回到哥伦比亚大学去读完为获得学位所必修的课程。
由于家庭的关系，他在华尔街保守的卡特—莱迪亚德—米尔本律师事务所当一个职员。第一年富兰克林未曾获得薪俸，这对二位年轻夫妇说来，并没有影响，因为他俩每年可从信托财产基金总共获得 12 500美元左右的收入，而当时血汗工厂的工人每星期只能挣得5美元。富兰克林虽像父亲那样富有进步的同情心，但他对美国产业之间的竞争都不太理会，他已经练就一套本领，严格地在自己的圈子里活动。
罗斯福对自己的地位并没有任何不切实际的想法。他称他自己是“一个成熟的办公室人员”。他所承担的任务是为事务所的合伙人研究先例、记录案情及其他一些琐事，他自我暗嘲地写了一张广告，让大家知道他愿作有关法律方面的任何杂事：“处理未付款的汇票是本人一大特长，免费回答女士们提出的有关酗酒的问题。乐意告发因过度节育而造成的种族灭亡。免费为小犬施行麻醉。在很熟练的老婆婆的指导下育养婴儿，如此等等。”在事务所里，他不久就深刻体会到学校教育和现实生活之间的脱节。他后来这样说：
我已进入了纽约的一家大律师事务所。报到后第二天，有人告诉我：“明天上午到最高法院去参加一次案情例会……”
我有生以来没有进过法院，但我却是一个正式律师……翌日有人给我一张转让地产的契约。他对我说：“把它送到县文书办公室去。”我从未进过县文书办公室。但是我毕竟去了，从理论这个角度来讲，我是一名正式律师。
卡特·莱迪亚德不仅要办妥比较重大的法律事务，而且要为美国捷运公司及其他类似公司处理一大批较小的诉讼。像罗斯福这样一个初出茅庐的律师就被派到市立法院去反驳对这些公司提出的小数额赔偿要求。因为他得同那批无恶不作的律师斗法，所以他一向十分警觉。但他在这个乱云密布的美国干得挺带劲。他第一次和普通人打交道，了解他们的思想面貌，他们的生活。他也学会了在前所未有的情况下处理事情。这对于他在政治上的平等交易是个挺好的训练。他后来曾向一位同事说：“我常常觉得，我在市立法院的工作比我的生活上的任何其他要素都更有利地为政治前途打下了坚实的基础。”
约莫经过一年的训练期之后，富兰克林被派到律师事务所的海事部。他对于船运和海洋均感兴趣，这看来是个蛮好的差事。但是，他经常觉得心烦意乱。有一天，路易斯·C·莱迪亚德发现他游手好闲，就向他提出了许多问题。富兰克林像平时那样喜笑颜开、漫不经心地回答：“是的，先生，是的，先生。”这个高级合伙人想要熟悉一些情况，而不是要部下表示赞同。他气得厉声呵斥：“富兰克林，你烂醉如泥！”于是忿忿然拂袖而去。
到这个时候，富兰克林的生活格局已经一目了然了，他是一个有远大前途的律师。甚至老莱迪亚德也觉得他“有出息”。他有着可靠的背景、随和的性情，一定会成为有利可图的合伙人。他是入会条件严格的一些俱乐部的成员，就中包括尼克博克俱乐部和纽约游艇俱乐部。他在天气晴和的时候打高尔夫球，扬帆驾船，星期天在大学俱乐部打扑克。某些慈善团体争相使用他的名字。他们家里人常在斯普林伍德度周末，他在他自己买的土地上采用科学方法植树。他是雄鹰引擎公司和钧梯救护公司的成员，此外还是圣·詹姆斯主教派教会的教区委员。年轻有为的富兰克林不费劲地随波逐流，经历了后来被埃里克·H·埃里克森称之为“心理社会活动的暂停期”。
1906年5月3日，他的女儿出世了。按她母亲和外婆的名字，给这个女孩取名为安娜·埃莉诺。在安娜之后，1907年，詹姆斯诞生；小富兰克林生于1909年3月，年内就夭折了；埃利奥特生于1910年；第二个小富兰克林出生于1914年；1916年，埃莉诺生了约翰。
当地的几个民主党人在波基普西的大街上“绑架”富兰克林，在达切斯县警察的一次野餐会上他被迫向警察发表演说；后来他喜欢说他的政治生涯是从这时开始的。也许是如此，但是特德叔叔给他作出了榜样，这个叔叔多次地说罗斯福家族的年轻人应该积极参与政治活动，因此他一直在考虑要走他这位杰出的亲戚走过的路。他的一位律师同事格伦维尔·克拉克清楚地记得罗斯福说过，“他不会一辈子担任律师这种职务的。他准备一有机会就去竞选公职。他认为他真会有机会当上总统的”。
和西奥多·罗斯福一样，这位才华横溢的青年律师也给他自己设想了一条走进白宫的道路。首先进入州议会，赢得一个席位，被任命为助理海军部长，当选为纽约州长。“凡是当上纽约州长的人只要有点时运就有机会登上总统宝座的。”这是富兰克林和他的同事们一起坐在犯人候审间里说的一席话。
富兰克林·罗斯福始终支持西奥多·罗斯福总统，他准备主动出击，回敬那批诋毁总统的人。在格兰梅西公园大厦里，弗朗西丝·珀金斯和他第一次见面。当有人蔑视地说到特德·罗斯福的“进步”思想时，一个身材魁梧的姓罗斯福的年轻人起来激动地为西奥多·罗斯福辩护。他和埃莉诺结婚后，常到白宫或白宫附近拜伊姑妈家里去做客。在1906年艾丽丝·罗斯福与俄亥俄州的共和党众议员尼古拉斯·朗沃思的豪华婚礼上，富兰克林异常殷勤地安排了新娘的一行人让官方摄影师拍照①。他和外界人士交往，有助于他深入了解特德叔叔。有一次，总统在白宫的壁炉前忿怒地踱来踱去，厉声斥责几个众议员。他们因为自己选区捞不到油水而反对总统建议的资源保护法。特德叔叔说：“哎，若是我既是总统又是国会就好了！哪怕只当它十分钟也好。”
① 埃莉诺此时正在怀胎，没有参加婚礼。
1904年选举之夜西奥多·罗斯福作出的许诺招致各种各样的麻烦。他那时说：“他‘决不’会在4年后重新被提名为总统候选人。”这一许诺使他丧失对国会的控制权力。国会拒绝通过他提出的关于遗产税、所得税以及其他改革立法，说这种措施不合乎宪法要求。总统用如下词句回答说：“宪法不应被理解为束缚手足的紧身衣……而应被理解为使本国得以生存并健康发展的工具。”若说西奥多·罗斯福未能使国会通过他的计划，他已使绝大多数美国人相信他正为反对企业界和政府中的掠夺性势力而战斗。
富兰克林家里的大多数人，包括富兰克林的妈妈，都劝他不要介入“混乱的局面”。但是在他最后采取行动之前，决定征求特德叔叔的意见，特德刚刚结束了他卸任后的非洲和欧洲之行。富兰克林请拜伊姑妈探明这位前任总统会不会反对他当达切斯县的候选人，如果特德反对，那对他说来将会是致命的打击。老罗斯福在给他姐姐的信中写道：“富兰克林应该进入政界，根本不要顾虑我是否表示赞同。”
富兰克林用罗斯福式的热情投入了竞选活动。他对大会代表们说：“我接受提名是独立自主的。我并不效忠于某一个人，我也不受任何势力的支配。
我今后也将如此……我没有必要告诉你们，在即将来临的竞选中，我不打算停步不前。”富兰克林以民主党人身份出现，这未出乎共和党人的意料之外，他们认为当地农民不能忍受他那纨袴子弟般的穿着和他贵族老爷的口音。波基普西的《鹰报》在提到他时，总是把他的名字拼错；并表示，因为他的捐款“大大超过四位数”，所以他被提名为候选人。甚至连波基普西的一家《企业晚报》也说“罗斯福先生……比其他候选人都更不为人所共知。”
罗斯福遵守他的关于“艰苦的月份”这一诺言，乘坐一辆两边插满旗帜的鲜红的马克斯韦尔旅游车参与竞选，这就使得人们大吃一惊，因为这是罗斯福在当地竞选中第一次使用汽车的缘故。富兰克林的一些支持者担心这辆引人瞩目的汽车会使农民和畜群受惊，但是汽车的速度优越于马车，所以他能够在选举日前的数周跑遍了整个选区。在理查德·E·康内尔的陪同下，他开始了旋风般的竞选。
在波基普西和其他城镇有组织的民主党人的选票是不必担心的，因此，候选人的争夺重点转向农村。他们乘坐那辆既没有顶篷也没有挡风玻璃的马克斯韦尔汽车，颠簸于丘陵之中和乡间满是车辙的路上，沐风浴雨，一身尘土，骨头架子都要被颠散了。就这样，他们走遍了每个村落，访问了每家商店。年轻的罗斯福由于他第一次参加竞选而情绪激昂。他回忆道：“每当我们遇到马匹，……我们就得停下来，不仅把车子刹住，还要把马达熄火。”
这些预料不到的停车使富兰克林有机会与农民或车夫交谈。如果日程上没有会议，他们就在当地的酒吧间或旅店里买饮料接待每一个进门的人。尽管车子不停地抛锚，车胎不断地破裂，他走了大约二千英里的偏僻路程。甚至摔倒摔疼了也不能使他放慢行速。在碰破的膝盖上涂了消毒药以后，罗斯福又一瘸一拐地去参与竞选活动。
罗斯福鼓吹一种不太明确的进步主义观点，他把“党魁专政制度”和英明的政府视为竞选中阐述的主要问题。他也极其重视选区内农民的切身利益。他严厉地谴责塔夫脱政府强加于农民的保护主义的佩恩—奥尔德里奇税收法。农民们说这一法令逼得他们竟以极其低廉的价格出售自己的粮食，但却以高价购买一切成品。他也十分强调他和西奥多·罗斯福的关系并在自己的演说中夹杂着许多西奥多常用的“强者”这个字眼。在一次集会上他这样说：“我不是特德。有一天，一个小伙子对我说他晓得我不是特德。我于是问他“为什么？”他说：“因为你没有那么厉害哩。”
这个初出茅庐的政治家和前任总统之间的亲密关系在这次竞选中当然是一笔可贵的资本。在1910年，共和党内不论在中央还是在地方都存在着严重的分歧。正如人们预料的那样，西奥多·罗斯福成为政治风暴的中心。他从国外旅行回来时未满53岁，很想在政治舞台上大干一场。他很快发觉塔夫脱背叛了他的政策。新总统心地善良，脾气温和，也很保守，他认为应从以前的改良主义的压力下松口气了。塔夫脱和罗斯福之间很快就出现了分裂。共和党由于它的领袖之间的分裂而分成两大派：效忠于总统的“保守派”和团结在“勇猛骑士”周围的“造反派”。
当罗斯福寻求政治纲领时，他偶然发现了赫伯特·克罗里写的《美国生活前景》这部书。这部书批驳了杰斐逊式的英明的政府是最少进行干预的政府的概念。克罗里大肆鼓吹一种“新民族主义”——一个组织起来的美国去实现增进人类幸福的“民族历史使命”。一个雄伟的中央政府是克罗里所设想的机构的基础——这是一个强有力的足以与托拉斯抗争的政府。克罗里并不把托拉斯视为有害的机器，他相信一切托拉斯都有益于经济效率，务宜认真地加以节制，而不能用政府的暴力去解散它们。
在纽约州，共和党内“造反派”与“保守派”的冲突愈演愈烈。党魁小威廉·巴恩思和坦慕尼厅破坏了共和党州长查尔斯·埃文斯·休斯推行的改革。休斯对斗争感到厌烦，接受了进入美国最高法院的任命。在经过一次艰苦奋战后，罗斯福从巴恩斯及其追随者手中夺得了控制州党代表大会的权力，并决定提名亨利·L·史汀生接替休斯，“保守派”勃然大怒，在竞选中竟以袖手旁观来报复。这样看来，由民主党提名的保守的、公正的企业家约翰·A·迪克斯会在11月份被选为州长了。
富兰克林·罗斯福巧妙地利用了这个形势。他对拥护共和党的农民们说，华盛顿和奥尔巴尼的党魁们把他们出卖了。他还说，大家都投民主党的票是对特德·罗斯福的致命的打击。在取得休斯派的共和党人支持后，他指责他的对手，共和党参议员施洛塞蓄意破坏休斯在奥尔巴尼的改革，并为党魁巴恩斯在该地区的主要助手卢·F·佩恩效力。罗斯福用他那华丽词藻宣称：“我确实知道他并没有代表我，我也确实知道他没有代表你们。”
罗斯福的略嫌浮夸的竞选使得共和党人暗自冷笑，他们根本不去理会罗斯福。他们都意识到他在农民中的影响力愈来愈大，于是急急忙忙发动反攻。
众议员菲什斥责罗斯福把家安置在纽约市，其实并不是该选区的居民。他们还费尽心机，把他同华尔街联系起来。在竞选期间，波基普西《鹰报》几乎未曾提到罗斯福的名字，这时读者们也出来警告它说：“富兰克林·罗斯福所代表的是和西奥多·罗斯福所代表的完全相反的异端。”它还强调他与卡特—莱迪亚德律师事务所的相互关系。“这个参院选区的选民们务必要记住，这个事务所的人都是为几家大托拉斯辩护的律师……”
选举日来临了，天空阴沉沉的，还下着雨。民主党人都认为这是个吉兆，因为天气恶劣，许多支持共和党的农民会呆在家里。富兰克林一早就在海德公园村政府大厅投了票，然后就回到斯普林伍德等待选举揭晓了。
选举结果是罗斯福个人的胜利。使人人感到惊奇的是，他以15 708对14 568票击溃了施洛塞——这对民主党说来是史无前例的多数。他的票数不仅在波基普西城区占先，而且在农村地区也独占鳖头。民主党在各个地区都赢得了前所未有的成功。约翰·迪克斯获得了州长的职位；在最近20年中民主党首次赢得了纽约州参、众两院的多数票；理查德·康内尔以微弱多数获得了他朝思暮想的国会中的席位。在举国上下反对塔夫脱总统的抗议浪潮中民主党人赢得了辉煌胜利。他们赢得了众院的半数以上的州长席位，包括新泽西州在内。普林斯顿大学校长伍德罗·威尔逊当选为州长。
共和党内的分裂促成富兰克林第一次选举的胜利，这次胜利为他的成功之路奠定了坚实的基础。
