卓别林的青春期自然也在这一时期开始，他向往那些富有热情、轻率莽撞的事情和浪漫惊险的生活。在当时那光怪陆离的社会环境中，有时难免想入非非、陷入空茫。例如那时犹太喜剧演员在伦敦最叫座，他就从美国笑话书里摘编出歌曲和对话，带上一大把假胡子模仿犹太人说话，排了一出轻歌舞。没想到在台下排起来还不错，一登台就不行了，假胡子遮不住他的青春年少，那些笑话观众早已耳熟能详；他的犹太口音听起来也别扭，更要命的是剧中内容是反犹太人的，而他竟不知道。于是与他5岁登台时相反，人们扔上台的不是便士而是桔子皮。他恐慌地从台上逃也似地下来，连那几本笑话和音乐书都没带走。
这可怕的一晚，给少年得志的卓别林一个教训，使他认清了自己，知道自己不属于演轻歌舞剧的喜剧演员类型。
那么演男主角如何，他也雄心勃勃地试了一下，在《快乐少校》的短剧中扮主角，一个多情、热心的丈夫。初时卓别林激情满腔，但演少校太太的却是一个徐娘半老的女人，也是一个女酒坛子。卓别林在演出中要把她搂在怀里，一边嗅她口鼻中喷出的酒臭气味，一面还要勉为其难地去热情地吻她。一周之后，卓别林想成为男主角的壮志雄心被那杜松子烧酒气冲得消失殆尽。
挫折倒没有使卓别林消沉，他认定自己还是可以成为一个擅长刻画人物性格的喜剧演员。这时正是1907年，卓别林17岁，他等待着新的机会。此前，雪尼已经进入伦敦久负盛名的卡尔诺剧团，这是一个专演喜剧、闹剧、哑剧的大型剧团，有5个戏班在英国各地巡回演出，能组织精锐班子出国演出，甚至在美国设有分部。老板卡尔诺先生原来是一个著名的喜剧演员，正因为如此，当初雪尼多次向他推荐卓别林，说自己的弟弟有演喜剧的才能，卡尔诺先生总以他挑剔的目光说卓别林还小。
卡尔诺剧团那年最走红的短剧《足球赛》，由最叫座的名丑韦尔登主演。目光挑剔的卡尔诺先生仍不满意与之配戏的那个演员。因为这个，他让雪尼把卓别林叫去：“你哥哥介绍说你戏演得不错，你有把握和韦尔登先生合演《足球赛》吗？”卓别林意识到时来运转了，冲口而出：“我只要有机会就有把握。”卡尔诺先生笑笑：“17岁还很年轻啊，可你看上去比17岁还要小。”卓别林马上耸耸肩：“那只是一个化妆问题。”卡尔诺先生大笑，他从这个神气动作看到了一个喜剧演员。于是决定，一周之后由卓别林来试演两周。
卓别林在前面这周只有两次与韦尔登先生排练的机会，因为那位名角不高兴排来排去，他要玩高尔夫球，他每周的包银是卓别林这些小演员的10倍。排练的时候，卓别林也没给人留下很深的印象，韦尔登甚至因他台词念得慢而怀疑他是否胜任角色。卓别林却在暗中努力，每晚去观看《足球赛》，看他要扮演的那个角色如何演。这一看他心里有了底，知道自己可以超过那个演得呆笨而不自然的倒霉人。
轮到卓别林时，这台戏放到了伦敦游艺场上演。那天晚上卓别林的神经紧张得像时钟上拧紧了的发条一样，他来回在巨大的舞台后台踱来踱去，口中念念有词加默默祈祷。但乐声一响起来，幕布一升起来，就由不得他再焦急紧张。脚步一迈上台头脑反而清醒了，“按自己设计好的去做”，他背对着观众一步步走到台子中间。从表面看，他穿的是大礼服，戴的是大礼帽，脚下皮鞋还套着鞋罩，手里拄着一根拐杖，真是衣冠楚楚。当他一转过身来，脸上却赫然“长”着个大红鼻子，出人意料。观众不由发出了笑声，以往每次在韦尔登出场前是没有这个效果的。
卓别林心里有底了，高招迭出：他耸耸肩，“噼叭”弹了一下手指，走起了圆场；在一个哑铃上绊了个跟头，手杖下意识地挥上去。结果是人刚站好，手杖挥在一个吊球上，这球“叭”地反弹到他脸上，打得他东倒西歪，手杖又扬起来从侧面给他脑袋一下，观众们哄堂大笑，乐不可支。他从从容容、轻松自如地演下去，裤子不知怎么褪下去了，一颗钮扣也丢了。他四下寻找，假装捡到了什么，拿起一瞧，马上气呼呼地扔掉：“这该死的兔子！”观众们笑个不停。韦尔登一出场，卓别林又激动地搂着他，悄声细气地说：
“糟糕，给我一根别针扣住裤子，快！”这些插科打诨，都不曾排练过，是卓别林自己的创意，也为韦尔登出场之后两人的表演创造了条件。
演出非常成功，卓别林下台后，演员们都与他握手祝贺他。那天晚上，卓别林在回家的途中，倚在威斯敏斯特大桥的栏杆上，看着夜色中闪亮的河水，静静地流向远方，心中快乐的简直想哭，这次成功又是他的一个人生转折。
第二、三天晚上，卓别林一出场，掌声就响起，高明的观众并不歧视有才华的年轻演员。于是卡尔诺先生，提前与他签订了演出一年的合同，每周付酬4镑。
《足球赛》在伦敦上演了1个多月，然后赴各地巡回演出。韦尔登扮演的喜剧角色，是模仿兰开夏郡痴呆型的傻瓜，这类形象在英格兰北部有剧场效果，但到南部地区就不太受欢迎了。相比之下，卓别林却受到各地观众的欢迎，颇有些喧宾夺主。这刺激了韦尔登的妒忌心理，把自己受到观众冷淡的气，发泄到卓别林身上。在戏中一些地方，他要打卓别林扮的角色的耳光，是假装打在脸上，由别人在舞台侧幕拍出巴掌声。但韦尔登借这个机会打真的，特别是有次剧评家批评了韦尔登而赞扬了卓别林的演技后，韦尔登醋意大发，在演出时重重抽打卓别林，以致打得他鼻孔流血。事后，卓别林只有警告这位名角，如对方再敢这样，他就会用台上那哑铃砸其脑袋瓜。
在卡尔诺剧团的这几年，卓别林刻苦训练，精益求精；努力把戏剧、杂技、戏法、歌舞、插科打诨、令人发笑或使人流泪忧郁的笑，自然巧妙地融合为一体，初步形成了一种别致、清新的风格。他演艺大进，年纪轻轻便成了卡尔诺剧团的台柱之一，在丑角这一行中他挂头牌。
1909年春，法国巴黎的“女神”剧场邀请卡尔诺剧团去演出。卓别林随团第一次出国，固然非常激动，还有一点因素，就是他以前听一位叔叔夸耀说：英国的卓别林家族，是一位18世纪初法国将军的后裔。在“花都”巴黎豪华富丽、金碧辉煌的女神剧院观看他们演出的，有珠光宝气的印度王子赳赳武夫的土耳其军官、美丽优雅的法国太太、小姐。
大名鼎鼎的德国作曲家、印象主义派音乐创始人德彪西，在看了卓别林的戏后，把他请到包厢见面，夸他“是一位天生的音乐家和舞蹈家”、“是一位真正的艺术家”。卓别林诚惶诚恐，他知道自己距离真正的艺术家还有一段路程，因为他连德彪西这样一位真正的大音乐家都还不知道呢。
这时，他觉得自己那几下子不过是雕虫小技，在英国的发展似乎到头。他很早就辍学打工，没读过什么书。如果老是在英国演丑角，一旦失败除了去干一些粗活以外，就没有什么机会去做别的事了。但若能换一个环境，例如越过大西洋去美国，去那个独立了106年的新兴的移民国家，说不定有更光明的前景。
恰在此时，卓别林主演的新编短剧《溜冰》正走红时，卡尔诺剧团美国分部经理里夫斯回到英国。他来物色一个喜剧演员，准备带到美国去演出。他看了卓别林的戏后，向卡尔诺先生提出要这个人。卡尔诺便挑选卓别林和《银猿》这出戏，赴美国演出。那年9月，卓别林随戏班乘船经加拿大到了美国纽。
