1999年正好是大学实行分配的最后一年。当时的陈海还不能接受和用人单位签订聘用合同的方式，于是就打电话找学校辅导员商量。热心的辅导员告诉他，北京西城区教育局正在招人。陈海连忙打车跑到北京西城区教育局，找到了人事科的王科长。王科长手里早已有一本陈海母校的毕业学生信息资料。他对陈海的简历和成绩单翻看了半天，然后说：“小伙子，你的成绩可不怎么样呀！”。
陈海一听就乐了。说实话，他是名副其实的逃课大王。除了专业课，他大学四年其他科目的成绩都很一般，还有几门是补考过关的。陈海不露声色地递给王科长一摞厚厚的作品，回答说：“中文系的学生却写不了文章，光成绩好有什么用？”王科长被他的豪气与自信逗笑了，随即拿起电话，把他推荐给了北京市第六中学。
“现在想来，我觉得当时是在合适的时间、合适的地点找到了合适的人。”通过面试、试讲等严格审核后，陈海正式被北京西城区教育局接收，安排在北京六中。熟悉北京的人都知道，北京六中位于天安门和中南海之间的长安街上，地理位置和社会地位都相当特殊。学校是文物古迹“升平署”所在地，最早由蔡元培开创，校园环境古香古色。在这所人文气氛浓郁的高干子弟学校，陈海很快适应了北京的生活。
自此，陈海暂时抛弃了自己的媒体梦，开始了自己的执教生涯，还当起了班主任。“那段日子是我这辈子最美好的回忆，忙碌、充实、稳定。”从做“文人”到做孩子王，陈海承认，这种转变使他在为人处世方面提高很多。但他对写作的强烈爱好，一直在心底涌动。
时间一长，陈海开始意识到教师这个职业的缺陷：老师的教学过程就是一个不断向外掏东西的过程，而学习的机会却很少，和社会的联系也很少，有时候甚至感觉臊己要跟这个社会严重脱节了。
于是，2000年暑假，耐不住寂寞的陈海又跑到外面去做记者。一开，他只是做兼职。2000年10月，经过慎重考虑，陈海结束了为期1年半的教师生涯，正式应聘到交通部的一家杂志社。陈海说，第一次领到正式的记者证，出差采访时打着领带、穿着西装，正经八百的，感觉“倍儿有面子”。
职业发展“换汤不换药”
不久，陈海就觉得这家杂志社存在垄断化的缺陷，于是又相继转战《北京青年》周刊、北京市妇联《女性》月刊、国务院发展研究中心《新经济导刊》等，开始做财经人物专访。在此之前，他做过文化报道、社会新闻，唯独没有从事过人物报道。专访财经界高层的经历，不但让他找到了自己的定位，也为他以后的创业之路打下了基础。
由于在记者圈子的强大竞争力，陈海不安分地炒掉了许多家媒体，而选择了在几家知名媒体长期发展。对于自己的频繁跳槽，陈海有着他自己的解释：“媒体可以换，但事业不会换。我所做的事其实从始至终没有改变，那就是做财经人物专访，变的只是发表文章的媒体而已。我要从我为媒体服务，转换到媒体为我服务。”陈海的“媒体为我服务”观念的体现就是，他不再受雇于任何一家报刊，而是开始在不同的报刊上开设自己的财经人物专栏。2002年6月，陈海把自己的财经人物专访结集出版为《智慧改写命运-财富时代创业经典个案》。
陈海的不安分，其实是对工作平台的不安分，但对于职业来说，他可以说是“从一而终”。受新观念影响的求职者们将频频跳槽当成了家常便饭，却忽略了职业的可持续发展问题。在职业生涯发展遇到瓶颈的时候，究竟选择换一个工作单位还是换一个行业领域，这对个人发展是至关重要的。
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