经过短暂的恋爱之后，大卫和保琳于1928年7月结婚，那时他们只有19岁。大卫高中毕业后成了一个做奶酪生意的全职商人。虽然保琳受到的正规教育只有初中水平，但是她可以靠教钢琴挣些零用钱。1929年，保琳生了一个女儿—玛丽琳。1932年美国大萧条时期，这对夫妇用300美元贷款（每月付7.5美元）在达比地区的科普雷街720号买了一套房子。这套房子位于费城工薪阶层聚居的郊区，保琳有一些亲戚住在那里。杰里·李文就于1939年5月6日出生在这里，在他之前还有一个大他4岁的哥哥。那时，他们的姐姐玛丽琳住在一所疗养院，据说是因为她的智力低下，但关于她的详细情况不详。在李文家里，大人们都不许谈到玛丽琳。杰里·李文记得只见过他姐姐一次，那次见面是在疯人病院里，“是在十分可怕的情况下。”李文回忆。玛丽琳死于1945年。
李文家并不是特别虔诚的犹太教徒。大卫·李文在一个清教徒家里长大。婚后的头几年，他还和孩子们到离安娜·李文·南费里奶酪店不远的一个犹太教堂去做礼拜，但他妻子就没有那么规矩了。大卫严格按照犹太教规定把肉和奶酪分开，不吃猪肉和水产类食物以及《圣经》上禁忌的其他食物，而保琳则会偷偷带孩子们去吃猪肉生菜沙拉和西红柿三明治。20世纪40年代中期，大卫也不再参加清教徒的仪式了，他们家参加了上达比地区的高级假期活动。二次世界大战后不久，一个保守党所谓的“犹太教堂分堂”在上达比地区落成，礼拜活动有时在家里，有时在商店、餐厅或教堂举行。
李文家的生活很有条理。他们经常会去听音乐课（因为萨谬尔学大提琴，杰里学黑管），每天还有必做的家务。他们对每个小时和每一美元都精打细算。孩子们的衣服是从萨谬尔的表兄传给萨谬尔，再传给杰里，最后杰里穿不了后再传给其他的表兄弟。“我父亲是欧洲人，”萨谬尔解释，其实他想说的是父亲很严厉，很传统，“在家里，他当家作主，母亲得听他的。”
每到晚上，保琳就会在起居室里那架小钢琴上弹一些古典音乐。周末时，李文家会和亲戚们聚会。保琳和大卫·李文有10个兄弟姐妹，这些兄弟姐妹各自又都有孩子，所以他们的家族很大。李文家的孩子们和表兄妹们一起做游戏，保琳弹钢琴，其他的女人们唱歌。吃过晚饭，女人们洗完碗后，男人们就开始打牌。
偶尔，大卫·李文也会把全家带到当地一家名为热卖店的店里去吃顿好的。这是一家路旁快餐店，穿旱冰鞋的男孩子们会用盘子端来圣代冰激凌和泡沫牛奶。二战后，电视还是个新潮的玩艺儿，在每天只有几个小时电视节目的时候，大卫就已经向人们炫耀他买的那个电视机了。那个东西花了226美元，和桌子一样高，还带有一个放大镜以扩大7英寸的屏幕。每周萨谬尔和杰里·李文都要收看当时最红的电视节目。
他们童年时最美好的记忆是20世纪40~50年代参加了10多年的宾夕法尼亚州的圭贝克夏令营，那是一个男女混合的夏令营。虽然离费城西南部不到40英里，但圭贝克夏令营就如同是另外一个国家。在圭贝克夏令营，杰里·李文发现了自己对表演的热爱，他扮演过许多角色，还学会了骑马和生火。另外他还认识了后来成为他妻子的卡罗尔·尼得曼。
1951年，杰里12岁时，李文一家以8 000美元卖掉了在上达比地区的排房，搬到了欧弗布鲁克地区。那里是费城大道上下马思地区富裕的中产阶级聚居地。他们花2.65万美元在特伦特路150号买了一套2居室的房子，这套房子有一个漂亮的大院子和一个完好无损的地下室。正如萨谬尔·李文所说，这是他们家“一个巨大的进步”。这套房子非常大，起初大卫·李文反对搬到这里。一方面，他担心经济压力，另一方面，从他自身的个性来讲，他反对变化，但是他的妻子和孩子却迫不及待想搬到环境好一点的大房子里去，最后他心软了。
为了偿还新房子的贷款，大卫·李文在奶酪店的工作变得十分繁重。他每天要工作12～14小时，每周经常工作7天。那时他母亲安娜·李文已经退休了，虽然他最小的弟弟杰明·本尼和一个叫艾比的送货男孩给他帮忙，但大卫还是很少有时间离开店里回家，只有周末晚上他才有时间回家。但是回到家里时，孩子们通常早就吃完晚饭，有时甚至已经睡了。
杰里很崇拜他父亲，但是他的祖母安娜对他的影响也很大。安娜十分宠爱杰里，她相信未来是杰里的，世界是杰里的。“我和母亲很亲近，但事实上祖母是我们家的大家长”，杰里·李文回忆说，“她对我的期望很高。有时候，她十分可爱，经常不太现实地认为我聪明绝顶，英俊非凡。她希望我长大后能成为美国总统，或者其他伟大的人物。”