其实安娜的直觉很准确，早在杰里·李文还是个孩子时，他就表现出了超强的自律和自制力。他是个天才。大约10岁或11岁时，有一天上达比地区的犹太教士有事不能主持当时的仪式，于是这位天才小男孩就当起了犹太教士，主持了仪式。所有听过他布道的人都十分惊讶他对犹太教义的理解。“杰里学习很用功，”他的哥哥萨姆回忆，“他做事十分认真，是一个很优秀的学生，每门课他都能拿到A，而我却只能拿B。杰里·李文在每个学校都是以第一名或差不多第一名的成绩毕业。谈到个性方面，我比较外向，有点像个麻烦制造者，”萨姆又补充说，“杰里则完全不同，他总是做自己预备要做的事。他真的是一个十分、十分好学的孩子。”杰里同意他哥哥的话，“那时，我哥哥很顽皮，而我则十分安静，从来不惹麻烦。”
在下马思中学，杰里·李文被称为社团的光荣，以班里第二名的成绩毕业。根据学校1956年的年鉴，他是当年的“杰出学生”之一，是西班牙俱乐部成员、戏剧社团主席、文学预备会员、棒球队员等等。此外年鉴里还有一张李文扮演查尔斯·蒙哥马利·弗林特的照片，他是恩·朗德1933年写的戏剧《1月16日的晚上》中的角色，一个地区律师。
杰里·李文的哥哥像其他众多下马思中学毕业生一样，考进了费城的寺庙大学。大家都知道杰里与众不同。“我认识杰里时，他16岁，但看起来却有47岁，”李文的第一任妻子卡罗尔·尼得曼说，“他很成熟，很有自我感觉。”李文中学毕业后考进了费城哈佛福特地区的哈佛福特学院。这是一个由公谊会教徒创办的男生文科大学，学校很小，只有480名学生。“当时，哈佛福特学院是最难进的大学之一，”萨姆解释，“必须拿到A并且是第一名才能考进那里。在我们居住的费里地区，那是个十分理想的学校，能考进那所学校是件了不起的事情，因为这所学校非常非常有名！”
哈佛福特学院不像杰里·李文以前的任何一所学校。在这里，他的智力第一次受到了挑战。他研究哲学、现代文学和宗教，他陶醉在思想世界里。他努力吸收所学的所有知识。他的专业是《圣经》研究，所以起初他想当一个大学教师。“他不受任何正常标准的限制，” 40年以后，一个十分崇拜他的同学乔治·帕克尔回忆说，“那时我就认为世界将是他的—我认为整个世界都将是他的。我崇拜他，能有他这样一个朋友是我的荣幸。”
哈佛福特学院鼓励学生用新方法进行思考。李文周围都是些头脑灵活且具有创造性的年轻人，他开始意识到自己的过去是多么狭窄了，过去他的生活是多么狭窄啊！渐渐地，李文开始反对犹太教世界，赞同普救主义：每个人都会得到挽救。他读的书越多，就越受哈佛福特学院的公谊会所吸引。例如，公谊会十分重视谦虚、勤劳和道德，这些是耶稣的象征—谦虚会传遍地球，“公谊会的思想对我影响很大。当时我虽然是班上的第一名，却拒绝了学校对我的奖励，”他后来说，“直到今天我才知道当时为什么要这样做。我还烧掉了大学里学的每篇文章和我的奖状，因为我认为没人需要为我喝彩或阅读这些东西。贵格教会给予了我道德上的安定感，这些我一直保留至今。”
阿尔伯特·凯莫斯1942年所著的凄凉存在主义小说《陌生人》对李文有不小的影响，他第一次读这本书是在哈佛福特学院读二年级时，后来他经常谈起这本书。这本小说的情节很简单：一个名叫莫塞特的普通阿尔及利亚青年因无故杀人被判死刑。凯莫斯这部小说的核心就是对这名青年的荒诞审判。莫塞特孤独无助，其实他没有罪，只是不能清楚地表达人类的情感。例如，女朋友问他是不是爱她时，他很客观地写道：“我的回答和上次一样，爱不爱并不意味着什么，很可能我不爱。”《陌生人》是李文第一个伟大的精神分析家，用他自己的话来说“人类的命运就是团结起来反对这个世界上的不公平，但是这个世界却对一切不公平毫不关心”。
李文把自己比为凯莫斯《陌生人》中的主人公，他认为自己是个客观的观察者，容易被人误解，在这个荒谬的世界里十分无助。其实这只是李文从人类所处环境的角度来说，“我们把意义和目的归因于完全偶然的事情，相信没有上帝。事实上确实没有上帝，人死后也没有灵魂引起共鸣。这是相当悲观的哲学，但却成为了我的哲学。”
假期李文从哈佛福特学院回到家里时，父母被他的转变吓坏了。尤其是母亲极力反对他的新哲学，或许是因为李文的哲学对她的信仰表示鄙夷。她曾经希望儿子成为犹太教教士，但是如今，这一切都不可能了。此时，李文认识到宗教只不过是自己逃避内心世界的借口，于是他再也不信犹太教了。“我母亲认为我的脑子被这套新哲学给毒化了，其实她从来不理解我的哲学。”李文说。