凯斯1980年从威廉姆斯学校政治科学系毕业，拿到学士学位后，进入代理及赌博公司担任助理品牌经理。他帮助公司推广了一种实用但寿命较短的产品。这是一种一次性可调节头发的小毛巾，这种产品的广告令人印象深刻：小毛巾？你有把握吗？（真的吗？）此外，他还努力包装一种名叫“轻快”的家用烫发工具。凯斯在这个公司努力工作两年后，进入比萨屋做开发新产品的经理。
凯斯在比萨屋工作时住在得克萨斯州威兹塔一个租来的公寓里，正是在这段时间里，他突然大彻大悟。这段时间里他萌发了创立美国在线的想法，突然之间他明白了一切。在几乎每次和凯斯的深入谈话里、在他的个人网页上和他的讲话中，这段故事被人们一次又一次形容成一段神话。故事是这样的：凯斯买了一台个人电脑和一个简易鼠标，又花100美元成为当时一个网络公司的用户。这个公司是第一家为消费者提供电脑网络服务的公司（事实并非都如此）。1982年，计算机时代开始不久前，凯斯用带有一个2.5兆赫兹的处理器、64k的内存以及9英寸的绿磷屏幕的电脑（虽然被称为“便携式电脑”）上网，“当我终于登陆上网站并发现自己在威兹塔的小公寓里和全国各地的人们连在了一起时，我感到十分兴奋。”凯斯承认自己初次上网时很激动。
就在凯斯产生这种爱默生式的兴奋后一年，在1983年的拉斯韦加斯消费者电子产品展览会上，凯斯的哥哥丹将他介绍给威廉·万·梅斯特。万·梅斯特是个绝顶聪明的发明家和企业家，当时他已经在经营录像操作控制公司，公司的惟一的产品是一种称为游戏线的东西，用一个1 200波特的鼠标和普通电话线，游戏线就可以让用户将录像游戏下载到他们的家庭游戏机上。那时，梅斯特的公司很大，而内行人明白录像控制的市场也很大：在1983年的电子产品展上，梅斯特和他的主要技术人员马克·塞尼夫接到了大量的游戏线订单。另外，他还当场雇用25岁的史蒂夫·凯斯为公司的市场顾问，“他没什么来头，只是一个做比萨市场的家伙。”塞尼夫回忆，但是凯斯热情、聪明、乐观，更重要的一点是，他的哥哥丹，或者说丹的公司给梅斯特的录像控制公司投资了。
但就在几个月后，家庭录像游戏垮台了，而梅斯特的公司也濒临破产的边缘，大约有差不多50 000个游戏线模块成品都搁在弗吉尼亚州泰森斯三角地带的录像控制公司办公室后面的一个罐子里。公司的幕后人物为了挽救他们在录像控制公司的投资，把万·梅斯特赶出了公司，并扶持吉姆·吉姆斯为CEO。吉姆斯对计算机一无所知，他是越南战争的授勋士兵。他惟一的经商经验是在华盛顿特区经营了一系列成功的酒吧，但他因为是录像控制公司最大的投资者富兰克·考尔菲尔德忠诚可靠的老朋友，他们从西点军校开始就是好朋友，所以他成了公司的CEO。塞尼夫负责技术，史蒂夫·凯斯负责市场，就这样吉姆斯走马上任了。吉姆斯采用游戏线模块的核心思想开发量子电脑服务，为Commodore 64计算机提供上网服务。这项服务称为Q-Link，于1985年被引进公司，其实这就是后来的美国在线。
就在此刻，凯斯听到了先知的呼唤。“我渐渐在公司里有点宗教倾向，”吉姆斯这样形容当年的情形，“大多数时候，我是被每个人都对我说‘这件事你做不了’这句话所驱使，我经常受到这些话的鞭策。我对自己说：‘我能挽救公司，我能做到，你越告诉我做不了，我越相信自己能做到。’但是我的动力很短暂。”马克·塞尼夫附和道：“接下来的事情听起来很一般，但史蒂夫真的是那种命中注定要干大事的家伙，他知道接下来要做什么，他并不会袖手旁观，而是努力做事，让事情出现转机。”
凯斯最杰出的成绩是和苹果公司的合作，这次合作让人觉得不可思议。用一位曾见证了美国在线发展历程的员工的话说，这次交易就像从鳄鱼嘴里抢出了一块橡胶球。当时凯斯的公司并没有直接和这个领域内的大型计算机网络服务公司［如被《读者文摘》并购的Source公司，布洛克公司（H & R·Block）的美联网（CompuServe）和通用电气的GEnie］竞争并争夺消费者，而是专门提供针对计算机生产商的网络服务。一般来说，如果苹果公司需要专门的网络服务，事实上当时它确实需要，也会和大厂家合作。而凯斯的公司只不过是一个名不见经传、经营不善、动荡不安的小公司。但凯斯并没有被这些困难吓倒，而是建立了一套具有自己风格的合作模式，他准备和苹果公司合作，任何事都不能阻止他。
因此1986年末，凯斯拎了一个行李箱，坐上飞机，在加利福利亚州靠近苹果公司总部的那条街上租了一个公寓，住了下来。他接连三个月每天都疯狂地为合作奔波，耐心等待时机，全力以赴争取合作机会。最后终于把苹果公司的对抗磨平了，签了合约。这个奇迹发生后，凯斯凯旋而归。接下来，凯斯完成了一个又一个同样的奇迹，因此，公司的员工都相信凯斯是个超人，他能在水上走，能把水变成酒。“他所完成的合作—这些合作都没有逻辑理由，”塞尼夫说，“和苹果公司、Tandy公司以及IBM公司中的任何一个公司的合作都似乎不可能，因为我们的公司只是个无名小卒。”