很快，固执的珊迪·皮特曼就成了著名的“户外玛莎·斯图亚特”和惹人讨厌的社交名流。1990年7月，一篇关于皮特曼家庭生活的文章登上《纽约客》封面，他们被称为是“这个时代的夫妻”。那篇文章将他们形容为社交攀登者（“雄心勃勃、充满魅力、受人控制、能说会道”）。此外，还详细描述了他们豪华的聚会。文章称他们举办慈善活动是因为迫切想让纽约社会接受他们。更重要的是，鲍勃·皮特曼抬高自我身价，他曾称自己是MTV的创造者，而忽略了音乐网络的其他创始人。有人总结：人们普遍认为皮特曼一家都是野心家和暴发户，并告诉《纽约客》杂志，“我对他们努力向上爬的强烈愿望感到震惊。”
此时，鲍勃·皮特曼已经离开MTV去开创自己的娱乐公司—Quantum 媒体公司了，这个公司得到他后来的老板史蒂夫·罗斯的支持和MCA对其新公司1 500万美元的投资。Quantum媒体公司出产电视剧、家庭录像和唱片。但1989年由于Quantum媒体公司的损失超过其盈利，皮特曼丢掉了他原来想做企业家的目标，反而成了史蒂夫·罗斯的顾问。史蒂夫很欣赏皮特曼，他很欣赏皮特曼的野心，将他视为自己的门生，而皮特曼也很尊敬罗斯。“史蒂夫·罗斯可能是我生命中最重大的影响者之一，”皮特曼说，“他在商界就像我的父亲，而他确实把我放在他的羽翼下进行保护。”他们两个人十分亲密，有些人认为皮特曼就是罗斯的继承人。
1990年，华纳和时代公司并购后，皮特曼被任命为时代华纳一个新机构的CEO，这个新机构专门为时代华纳发展小说产业。当时他说服罗斯买下了六旗公司，那是一个破烂的全国连锁主题公园。但后来，皮特曼使之面目一新。他们将主题公园改成豪华的餐厅。总之，皮特曼通过占有迪士尼的上衣将六旗公园发扬光大。例如，在早期的一系列广告宣传中，其中有一条标语是“比迪士尼更大，比家更亲”，结果这条标语惹火了迪士尼的CEO迈克尔·艾斯纳。他一怒之下将公司所有广告从时代公司的出版物中撤回，所以在六旗后来另一系列的广告中，皮特曼出现在广告中，友好地说：“我们是美国第二大主题公园公司，所以我们必须更努力地工作。”
1995年，在缩减债务的压力下，时代华纳决定卖掉六旗公司。皮特曼打算将公司51%的股份卖给波士顿投资伙伴公司。在这次交易中六旗公司价值12亿美元，差不多是原来时代华纳买下六旗时的两倍。协议的一部分是皮特曼将继续经营六旗，但是后来他变得贪婪了，除了几百万的薪水，他还要求在六旗公司占有相当大的股份，大约价值1亿美元。波士顿投资伙伴公司被皮特曼的无理取闹激怒了，而时代华纳的CEO杰里·李文也火了。所以后来当皮特曼拒绝让步时，李文炒掉了他。
皮特曼被自私和贪婪所驱使，所以犯了严重的错误。更重要的是，皮特曼无情的自我推广活动也引起公司一些机构领导对他的憎恶，特别是经营华纳传播工作室强大的二人组合鲍勃·戴利和特里·塞梅尔。戴利和塞梅尔游说李文说：时代华纳真的不需要皮特曼来监督在六旗公司的剩余利息，应该由他们指挥六旗公司。最后，他们确实控制了六旗公司，李文派时代华纳的新总裁迪克·帕森斯炒掉皮特曼。但事情闹僵了，帕森斯和皮特曼在解雇的细节条款上互不相让，后来失去控制的皮特曼抄起一把椅子扔在地上。
42岁的皮特曼丢掉了工作。在被时代华纳赶出来的同时，他也激怒了原来MTV的同事们，因为他把MTV的成功归功于自己，但事实上，他所创办的公司Quantum媒体公司却从来没有辉煌过，曾经的“神童”和“电信天才”成了过去的新闻。而就在此时，他与珊迪·海耶·皮特曼的婚姻也破裂了。1995年10日，鲍勃·皮特曼搬出了他们在西中央公园26层有绝佳景色的公寓。有传言说，这是因为他对落后于妻子的爬山运动感到厌倦了。“我不知道他怎么了。”据说当时受到惊吓的珊迪·海耶对朋友们这样说。
后来，皮特曼开始经营21世纪房地产公司。有关这个公司最有名的是其代理人穿着象征性的深黄色火焰（真丝）衣服。这一次，皮特曼把他的特长放在了脚下转动的土地上，他宣称加入21世纪是因为他想学习媒体之外的东西。但是他的一些朋友说，事实上房地产让他很心烦。皮特曼加入21世纪房地产公司后不到一年，就于1996年10月加入美国在线，这是一个和他自己一样处于困境中的公司。而就在此时他却用石灰的绿椅子和纯白的纯羊毛地毯装修弗吉尼亚州达拉斯那可怜的办公室，你肯定还记得他的办公室俯瞰一个发射井和一个交易市场。
美国在线的困境
皮特曼到达拉斯之前，美国在线差不多是专门从用户费用中赚取利润。然而随着公司推行月付费，很明显不能再使用原来的经营模式了。既然他们不再按小时计费，那么美国在线的用户就开始在网上消磨越来越多的时间。仅在六个月的时间内，他们就从每个月使用4 600万小时增加到每个月1.25亿个小时，这样受欢迎听起来似乎是件好事。但是用户们在网上呆的时间越多，美国在线就得花更多的钱来改进、升级服务，这样它损失的钱就越多，月复一月，这样就形成了恶性循环，每个月19.95美元的月租费根本不够支出，而当时互联网服务市场的竞争又是如此激烈，所以美国在线根本不能涨价。不管你处于什么情况，大家都相信卖网络是赚钱的买卖。