此外，到1999年，凯斯已经厌倦了管理美国在线。他曾对身边的一个人说，他不想每天到公司来上班。他想在家庭中花更多时间，因为他想让自己的第二次婚姻维系下去。而且凯斯不想把公司交到鲍勃·皮特曼手上，因为凯斯认为鲍勃只是个经营者，而不是领导美国在线进入下个世纪的人。用凯斯身边员工们的另一句话说，皮特曼会是“末代CEO”。
并购之路
凯斯花了9个月时间才下定决心买下时代华纳。他以一贯的谨慎、温和的方式找来成堆的数据，并钻研这些数据。整个1999年，他召开了数次会议权衡其中的利弊。美国在线拥有巨大的市场资本，几乎可以买下任何想买的公司，惟一的问题只是买哪个公司。凯斯的心腹梅尔斯·吉尔本是美国在线的高级战略家，是他迈出了第一步。吉尔本毕业于普林斯顿大学，在哈佛接受过律师培训。当时他负责预测美国在线的既得企业以及合资企业，为公司的未来定位。
48岁的吉尔本被人们认为是那个行业里的天才。1999年1月，他的办公室里堆满了写得乱七八糟的文件。刚开始，美国在线将自己定位为和电话、有线一样性质的网络服务提供商，而美国在线只是进入人们家庭的另一个管道。渐渐地，美国在线发展成一个为用户提供新闻和信息的媒体传播公司。而现在，美国在线则使用新科技改变人们接受信息、付账、买东西和交流的方式。美国在线想致力那个方面的发展呢？从长远利益来看，哪个方向能为美国在线提供财务保障呢？
吉尔本制定美国在线的宏观战略时，公司的首席财务执行官迈克尔·凯利则开始操作合作的具体事宜。1999年2月，凯利和所罗门·史密斯·巴奈投资公司的经理艾得尤多·麦斯特就合作事宜进行了接触。当时人们都很奇怪美国在线会选择所罗门公司，因为美国在线从来没有和所罗门公司合作过。一方面，所罗门公司本身经营并购及兼并业务。例如，摩根士丹利1999年还建议花1.1万亿并购，而所罗门公司认为并购最多只值4 550亿美元。除此之外，更重要的是，所罗门公司在互联网方面毫无经验可言，它在网络上市方面只排名第十一。“我甚至不知道那个公司的任何一个人的名字。”美国在线的竞争对手、一位科技银行家后来谈到美国在线选择所罗门公司时这样说。戈尔登曼·萨切斯曾建议让美国在线用42亿美元买下网景公司，所以看起来网景公司很明显是美国在线下一个大买卖的对象。但是凯利对戈尔登曼的建议置之不理。或许这是对戈尔登曼曾领导网景公司创下1.6亿美元的第一天上市成绩进行的报复，或许是为了吸引华尔街的一些观察家们，但是凯利却坚持说，他和所罗门公司合作只有一个原因：因为麦斯特是最有天分的银行家之一。
当然，麦斯特的低调风格很对凯斯的口味。麦斯特不像他的许多对手那样狂妄，他很谦虚、谨慎。他身材高大、削瘦、举止优雅、相貌堂堂，但他总想弯下身，仿佛是要隐藏他英俊的相貌。“谦虚、大胆、从不说永远”是麦斯特的指导方针。那时他50岁，这在20世纪90年代末的文化氛围里已经显得很古老了。他经历了20世纪80年代的繁荣，所以他清楚地知道被加到国会山（美国为纪念伟大人物修建的国家纪念公园，里面有美国历史上伟大人物的巨像，例如华盛顿、林肯和罗斯福等）退出历史舞台的危险。麦斯特生于古巴的哈维那。父亲和麦斯特的叔父们在那里创办并拥有古巴国内主要的广播网。卡斯特罗执政后，麦斯特和家人回到阿根廷定居。他青少年时就被送到康狄涅格的一所寄宿学校读书，后来在耶鲁和哈佛法学院学习，毕业后在纽约的一家律师公司做了四年律师助理，然后于1977年加入所罗门兄弟公司。
20世纪90年代末，人们大都认为麦斯特是美国顶尖的银行家之一。麦斯特因为帮助SBC通讯公司用690亿美元买下美国科技公司而声名鹊起。他还曾帮助世界网络公司以智慧战胜GTE公司，用370亿美元买下了长途电话公司MCI通讯公司，而且差不多全是用股票买下来的。那是1997年，正是在MCI的“战斗”中，凯利（当时GTE的管理者）对麦斯特的谈判技巧刮目相看。凯利沮丧而又惊奇地观看了总部位于密西西比的新贵—世界网络公司用膨胀的股票（用麦斯特的话说是“有趣的货币”）打败GTE公司的那一幕，那时GTE公司本来打算全部用现金买下MCI通讯公司。凯利认为麦斯特正是美国在线所需要的人才：他知道如何用“有趣的贷币”买下有稳固地位的公司。
2月23日，麦斯特到达拉斯会见了美国在线的高级团队。那时，吉尔本和凯斯已经缩小了并购范围，有三种可能性。所以他们告诉麦斯特，现在有三条路可以挽救美国在线：美国在线可以和一家媒体娱乐公司并购，可以和一家电信公司并购，或者和另一家稳固的、（有盈利的）网络公司并购。凯斯认为和媒体娱乐公司并购是最佳选择，他喜欢这个主意。而在大型媒体娱乐公司中，时代华纳因拥有有线网及强大的品牌内容而成为最有吸引力的候选者，只有维亚康姆和迪士尼与其不相上下。