古斯·利维是多才多艺、在工作之余从事自己事业的另一个典型。他白天的工作是经营高盛公司，但他在公司之外还有一番天地。古斯担任西奈山医疗中心董事会主席，在诸如林肯中心、现代艺术博物馆等文化机构中担任董事，他是共和党政治家主要的捐款人和所信赖的人之一。他的朋友圈和交际圈非常之大；古斯认识，或者他显得认识商界和政界的所有人，其中包括理查德·尼克松总统和纽约州长尼尔森·洛克菲勒。一家大银行的首席执行官说：“确实是有六个古斯。夜晚他们穿上晚礼服，在市里到处展现自己的身影。”我一点也不想效仿古斯到处游逛的社交生活 。但我被古斯的那种职业生涯所吸引，这种生涯使他能够为自己所关心的事业做奉献并为他在更大的世界里赢得与我父亲在他的社区所拥有的那样的地位。古斯方方面面的生活是相互促进的，在一个领域里的努力会促进在其他领域的成就。他的各种各样的参与使他的事业有了一种超越他正式工作中所取得的巨大成就的意义。
我的第三个榜样是伯纳德J．“邦尼”·腊斯克，他是古斯那一代人当中的传奇人物。尽管邦尼和我年龄相差几乎30岁，而且我们两个人的政治和社会观点迥异，但我们还是成了忘年交，在某些根本方面，我们的见解完全相同。邦尼是一个从在华尔街做邮递员开始，依靠个人奋斗而成功的人，他是一个充满活力、十分高大的人——那种一进入房间，就使这个房间就显得很满的人。有些人以不屑的态度看邦尼，因为他身上缺乏某种优雅，但他拥有在哈佛商学院所无法学到的实用的直觉。我过去常说，如果邦尼和我们最优秀的MBA在同一个起跑线上在一个涉及复杂实用知识的比赛中竞争，那么在他的成绩优秀的竞争者毕业时，他还在上课、去食堂、睡觉和第二天起床。
就像他的好朋友古斯一样，邦尼认识所有的人并且深深地参与他所说的他生活中三项伟大的热情之中——共和党、纽约证券交易所和西点军校，他是西点军校董事会的董事，尽管他在年轻时申请上这所学校但没有被录取。1970年他在担任纽约证交所主席时，引领纽约证交所度过危险时期，当时投资者的信心可能处于大萧条以来的最低水平。理查德·尼克松公开称赞邦尼，说邦尼由于动员他不要在1964年再次参加总统竞选，而拯救了他的事业，当时尼克松几乎肯定赢不了。
在不确定的世界出入高盛公司我有时想起的另一个事业上的榜样是一个我从来没有见过的人：阿曼德·厄夫，当时有名的投资金融公司鲁伯罗兹公司的一个合伙人，他参与了很多文化和市民活动。我记得1967年在《纽约时报》上读过一篇文章，介绍哥伦比亚大学商学院以厄夫的名字设立一个教职的事，当时我刚进高盛公司不久。厄夫说：“毕竟，一切都是从那里开始的。”
我在读到这篇报道时想，这篇报道集中表现了在此之前在我脑子里还朦朦胧胧的一种想法。厄夫的发展历程倒也可以很好地描绘我在此后的20年的生活，或者至少我想创造的生活。高盛公司是我根本的也是最重要的事业。从这个坚固的基础上，我得以向各个方向拓展——非赢利组织、慈善组织、专业协会、政治以及最后在华盛顿的第二职业历程。
直到1992年底，当我离开华尔街加入克林顿政府时，我圈内和圈外的事业是并行不悖的。在高盛公司内，我不仅学习市场、金融和经济学，而且也学习管理和了解人类本质。在高盛公司之外，我在各种其他的背景下学习管理和了解人类本性。这两种事业同时发展，相互促进。在许多年中，在各种互不相干的环境和机构中——高盛公司、白宫、财政部、花旗集团、西奈山医疗中心和哈佛公司——我在一个地方学到的关于与人们一起工作和他们如何思考和反应的知识常常在另一个地方也有用。
我在从事套利业务中进一步发展出的分析性思维框架，使我在其他方面根据相互关联的不同证券的相对价值，寻找价格上的不相称和差价，并因此进入神秘的股票期权业务。和套利一样，期权交易也是一种风险回报、以或然性为基础的业务，虽然更直接关系到的是数量。当时，即使是华尔街的大多数人都不了解期权交易。我读了关于这一业务的许多材料，其中有一篇关于认股权证中所蕴涵的机会的通讯。认股权证类似于“短期期权”，是一种拥有在某一时期，经常是确定的几年内，以固定价格购买一种股票的权利的证券。
这期通讯的一篇文章说，根据估价模型，相对于菲力普股票的价格来说，菲力普石油公司的认股权证定价过高。这就在通常被称为相对价值套利或相关交易中创造了一个机会。相对价值套利意思是，当一种契据被认为相对于其他契据估价过低时，在一种金融工具——一种证券或一种衍生物——做多，而在另一种相关的金融工具做空。你赌的是这两种金融工具的价格将会回复它们之间正常的关系，在这一价格变化过程中就有利可图。这些金融工具也许是普通股票或债券和“衍生物”——一种能够根据某种基础转换为潜在股票的期权或期货。
虽然尚无同事和我在这一问题上有相似见解，但我还是写了一份复杂的备忘录，建议公司在菲力普公司的认股权证做空，而在普通股票上做多，我认定该公司的认股权证价格相对于其股票价格将会下跌。我把备忘录交给了L．杰伊，他同意我在备忘录中提出的看法，认股权证相对于其股票定价过高，但如果其股票价格上涨，在认股权证做空也会带来资金损失，所以做多是一种重要的对冲。依靠这种对冲，只要相对价值上的不一致消失，不管该种股票发生什么情况，一个人都可以获利。L．杰伊把我的备忘录交给了古斯，古斯于是召见我。
在谈到我的对冲建议时，古斯说：“呵，我不想都做，我们就在认股权证上做空吧。”
我说到：“古斯，你知道我们必须采取对冲以做防范。”
古斯明确拒绝了我的建议，表示他不考虑我的对冲建议，不考虑我的备忘录，也不考虑解释这一问题——因为如果我不了解基本情况，我根本就不配呆在公司。
因为关心我们将要采取的措施，我又回过头来找L．杰伊。他说：“如果古斯想这样做，你最好就在认股权证上做空。”所以我们就在菲力普公司认股权证上做空，而幸运的是，在我们这样做时，股票价格没有上涨。
吸引我开展这种交易的同样的思维——不停地探索新的领域也是我毕生的追求——促使我开展其他类的期权交易。股票期权是一种允许但并不要求一个投资者在一个固定的时期以事先安排好的价格购买股票的手段，这种交易由来已久，但一直非常不明确。为了购买一种期权，交易者前往几间狭小的出售与收兑室这些交易场所在报纸上做广告招揽客户，名声有点疑问。交易者在场外进行期权交易，这意味着没有列入任何交易目录。至少价格是不透明的。我认为或许相对价值套利交易可以针对这些“场外”交易反其道而行之。随着我日益卷入这种交易，我认为高盛公司可以很好地做“出售与收兑室”所做的事——与我们的客户、其他经纪公司和期权交易者本人直接进行股票期权交易。
我提出的建议在公司里遭到一些反对。在大萧条时期，股票期权给华尔街造成了巨大损失。结果，人们告诉我，西德内·温伯格有条规矩，不允许高盛公司涉足股票期权交易活动。但到我第一次和古斯讨论这件事时，温伯格先生已经去世了。在我们的谈话结束时，古斯以其生硬的方式说：“如果你想涉足期权交易，那就干吧。”他促使公司管理委员会批准了我的建议。
期权是金融衍生工具的一种形式——一种诸如认股权证或期货的证券，其价格取决于一种类似于普通股票或债券的潜在金融工具的价格——这就是高盛公司从事债券衍生工具交易的开始。随着在股票、债券和外汇等基础上发展出更多新的金融工具，期权交易在我们公司和华尔街后来发展成为大规模的业务。但在当时，期权业务还处于原始阶段。交易者认定期权的价格应当反映股票的变化，但尚没有一种估价体系。然而，由费希尔·布莱克和迈伦·斯克尔斯合写的一篇没有公开发表的文章正在流传，该文具体提出了一种建立在股票变化基础上的估价方法。斯克尔斯和他的另一位同事罗伯特·莫顿因其在期权估价方面的贡献，而在1997年获得了诺贝尔奖。不幸的是，费希尔·布莱克去世得太早，没有来得及分享这一荣誉。
现在有名的布莱克-斯克尔斯方法就是我将数学模型应用于交易的第一次经历，而且我还形成了直到今天还持有的对模型既赞赏又怀疑的态度。金融模型是有用的工具。但这些工具也是危险的，因为现实总是比模型要复杂。模型肯定会制造假设。例如，布莱克-斯克尔斯模型假定股票价格的未来变化将会模仿过去的变化。我后来将在麻省理工学院担任教授的费希尔招聘到高盛公司，他随后告诉我，他在高盛公司的经历使他形成了一种对模型的价值和局限性更为复杂的看法。但一位交易商很容易会忽略这些局限性。根据对模型的认识而产生的先入为主的看法，交易商很容易忘记其中涉及的假设，而将其视为是确定的。几年后，其合伙人包括斯克尔斯和莫顿他们自己的长期资本管理公司（Long-Term Capital Management）的交易商因为使用模型但没有适当考虑模型的缺陷和过分受到模型影响而遇到了麻烦。当现实偏离了他们的模型时，他们损失了数十亿美元，而且全球金融体系的稳定可能都受到了威胁。
使大规模的期权交易成为可能的是芝加哥期权交易委员会（Chicago Board Options Exchange），这是1973年开办的第一家被列入上市证券表的股票期权交易市场。委员会是要为上市期权和一种结算体系建立标准化的概念，这样期权就可以在二级市场上进行交易。我记得芝加哥期权交易委员会的首任主席乔·索利万来到高盛公司，把他的计划告诉了我。我带乔去见古斯，古斯听了他的计划后眨着眼睛说，这只不过是一种亏损资金的新办法，然后表示他的支持。我加入了创立委员会。在芝加哥期权交易委员会首次开张的前一天，乔打电话对我说，他担心到时候没有人到场进行交易。实际上，开张的第一天就在16种不同的股票上达成了911项交易合同。在相当短的一段时间内，期权交易转变成为真正的流动资金市场，并导致根据股票指数和债券建立了更大的上市期货市场。
我是在华尔街处于动荡时期开始担任高盛公司的合伙人的。1973年公司出现亏损，这是多少年来不曾发生过的事情，而1974年也没有好到哪儿去。我们的主要财政部门负责人海·温伯格告诉我，我们这些资历浅的合伙人在财政方面不可能像老一些的合伙人干得那样好，因为再也不会出现和刚刚过去的那段时期一样好的时光了。虽然这些话听起来很有道理，但后来情况证明并非如此。
在1973年-1974年间一段格外糟糕的时期，股市从其高点下跌了45%。我们在风险套利和集团交易业务方面蒙受了巨大损失。当时一些公司合并协议破裂了，但我们还持有着并购者的股票，因为他们看起来被严重地过低估价；这与我们通常的做法正相反。但随着市场的持续衰退，这些股票的价格也一直下跌。我们认为价格最终会回升到我们所希望的价位，所以我们就一直持有着这些股票。