辛格的未婚妻随后来到纽约，盼望着能够嫁给这位年轻、潇洒、有魅力的情郎。她的心在巴尔的摩时就已经交给了他。辛格此时已别无选择，只有告诉她事实，哪怕只是一部分事实。他凭着自己的三寸不烂之舌，劝她接受这一局面。1837年，他们的第一个孩子来到人世，后来还有9个子女，但他始终没有娶她（实际上，他又离开她和另外一个女人结婚）。辛格一生中有很多女人，为他生育了一大群子女。
辛格继续着他的演员/机械师的生涯，在1839年他发明了凿岩机，出售这项专利使他获得了2 000美元，一笔不小的收入。尽管凿岩机的发明为他带来了一笔财富，但他直到中年在彻底放弃演戏转而成为一名专职机械师之前，他的家庭或很多家庭只能过着一种勉强口的生活。他发明的一种木料雕刻机，引起了一位名叫乔治·B·齐博的商人的兴趣，愿意帮助推销这种工具。他们把这种机器带到波士顿，在一家机械厂租了一块地向潜在的客户进行演示。虽然也有几位印刷商前来观看，但是没人打算购买这种机器。在齐博和辛格将要弹尽粮绝之时，幸运之神降临到他们头上。
他们租地的那家机械厂过去一直制造缝纫机，但是这些机器大多无法运转。齐博后来说道：“在120台完整的机器中，只有8或9台机器能够正常运转。”这些机器是根据伊莱亚斯·豪的发明制造而成，豪在1846年获得了这种机器的发明专利。这种机器产生了一种双线连锁缝纫法，使用弯嘴针穿住一条线，用滑梭带着另外一根线来回环绕。由于弯嘴针非常脆弱，在机器运转时，踩不了几针就得把布料拿出来重新放置。实际上，使用这种机器造成的麻烦比不使用它的时候还要大。
一开始，辛格不愿意理睬这种用他自己的话说是“下贱的活”，但是很快他又忙着设计改进这种机器，改用直穿针和直线来回的滑梭。最重要的是，这种改进的机器能够不间断地工作，无需频繁地把布从机器中拿出来，加快了工作速度，适于任何长度的缝线，还可以根据服装的需要曲线缝纫。
一天深夜，虽然齐博和辛格都已经精疲力竭，但他们准备最后再试验一次。齐博提灯照明，辛格在机器上试验。但无论怎样调试，针脚总是太稀，无法把布恰当地缝在一起。对此，两个人灰心不已，只好返回廉价旅馆休息。
辛格后来回忆道：“我们俩当时心力交瘁，坐在一堆木板上，齐博问我是否注意到了布料上面从针眼里拉出的线非常松弛。这话突然提醒我：我忘记了拉紧针头上的线。齐博和我立刻返回工厂，调紧针头上的线圈，试验了几下，连续五针都完好无缺。”艾萨克·辛格的缝纫机超过了以前的任何一种：它非常实用。
辛格的缝纫机立刻大获成功。其中的原因简单明了，原来需要一名针线女工花费14小时26分钟用手工制作一件衬衣，而现在用这种新机器只需要1小时16分钟。一开始，很多制衣工人（在1853年纽约估计有5 000名左右的制衣工人）还担心饭碗不保。但是，与所有节省劳力的设备一样，缝纫机大大地发展了制衣业，而不是摧毁它。随着成品服装价格的下降，市场需求也增长了很多倍。这种市场特征也是资本主义工业为什么能够创造更多财富的根本原因之一。
辛格和他的伙伴遇到的惟一问题就是专利权。伊莱克斯·豪已经取得了缝纫机的专利权，尽管他的机器不实用。艾萨克·辛格的机器非常实用，但是无法获得专利权。由于关系到一笔巨大的钱财，一场官司不可避免。尘埃落定之时—律师们也从中大捞一把—法院最后判决他们的专利权可以相互共享，在当时那个机器大发展时期，这种判决可谓是首开先河。
艾萨克·辛格，过去当过戏子，现在开始过着一种奢侈浮华的生活，完全是19世纪暴发户的生活方式。在纽约，经常可以看见他驾着一辆嫩黄色马车，由9匹马一起拉动。他于1875年去世，享年64岁，留下一笔价值为1 300万~1 500万美元的家产。与他一生中的行为一样，他在遗嘱中试图把这笔财产分给子女们和无数位曾经与他共度良宵的女人。毫不奇怪，当时的报纸对此也大加报道。《纽约先驱报》以非常轻快的语气报道说：“按照他的遗嘱，大约有20名或更多的由很多不同的女人生育的子女继承了他的财产，平均每人获得20万美元的财产。”
然而，在缝纫机为艾萨克·辛格带来巨额财富的同时，也改善了无数家庭妇女和工厂工人的生活。的确，这一过程在很多刚刚开始进入现代化的国家中至今仍然在延续。