周作人1917年进入北大教书时，俞平伯正在北大文科读书。他原名叫俞铭衡，浙江德清人。1919年俞平伯北大毕业后曾留校教书，与周作人成了同事。这种师生加同事的关系自然要比其他的同事显得亲近得多。周作人始终是将俞平伯视为他的得意门生之一的。
俞平伯在北京大学任教时，曾加入“新潮社”。在社团活动中与周作人有着较多的接触。但是他们的文学观却有所差异。这主要表现在“诗的平民化”的问题上。1922年1月，俞平伯与朱自清、郑振铎、叶圣陶等人创办了五四以来最早出现的诗刊《诗》月刊。在创刊号上俞平伯发表了《诗底进化的还原论》，强调“诗底主要质素”是“平民性”，“诗的效用”是能够使“多数人向善”。对这种诗歌观，周作人不能认同。他在2月26日出版的《晨报·副刊》上，发表了《诗的效用》一文，提出了截然相反的诗歌观。他指出，诗歌是要“个人将所感受的表现出来”，就达到了目的，就“有了他的效用”，“倘若舍己从人，去求大多数的了解”，就“不是他真的自己的表现了”。这篇文章发表之后，周作人还觉得意犹未尽，于3月27日他又给俞平伯写信，循循善诱地告诫俞平伯说：“文学的感化力并不是极大无限的，所以无论善之华恶之华都未必有什么大影响于后人的行为”。在这次关乎诗歌观的争论中，年轻而思想激进的俞平伯经过周作人的“指点”，并没有继续坚持自己的观点。两年后，俞平伯发表了《西湖的六月十八夜》，这篇写得空灵超脱、虚无飘渺的散文，很得周作人的喜欢。他将这篇文章选入国文课教材，给予很高的评价。这对年轻的讲师俞平伯来说自然受到很大鼓舞。
1924年孙伏园邀请了鲁迅、周作人等十六位志同道合的撰稿人创办了《语丝》周刊。同年底，俞平伯加入“语丝社”，开始在《语丝》上发表作品。1926年后周作人接替孙伏园编辑《语丝》。俞平伯更是如鱼得水，相继在《语丝》上发表了十几篇作品。特别是在“语丝社”每月的集会中，他与周作人经常见面，彼此的思想感情更加接近。
大革命失败以后，周作人“闭户读书”，很少与外界联系，但与俞平伯、废名等得意的弟子，却交往很密切。他们不仅经常会面闲聊，还时常有书信往来。俞平伯曾将周作人自1924年到1932年写给他的190余封信，装裱成三册《春在堂所藏苦雨斋尺牍》。每六七十封信函，装裱成一册，用木板加封，还附有周作人写的跋。
七七事变后，周作人附逆，俞平伯却躲在书斋里，没有跟随他的老师随俗浮沉。不过在抗战胜利后，俞平伯却为当年自己没有劝谏老师而感到歉疚和悔恨。
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