1903年美国正处于经济发展时期，它在国际上同老牌帝国主义国家争夺市场，国内阶级矛盾激化，罢工浪潮此起彼伏。那时军费开支主要用于海军，对陆军不够重视，正规部队只有10万人，军官职位空缺也不多。按照传统，西点军校的高才生，毕业后一般都到陆军最精锐的部队——工兵部队任职，在那里容易学到技术，晋升的机会也多。麦克阿瑟当然愿意到能发挥自己的才干又有发展前途的地方去，他选择了工兵部队。
一开始，他被分配到第三工兵营，不久就随部队去菲律宾执行勘察测量任务。菲律宾对他来说是既熟悉又陌生的。菲律宾是他父亲统治过的地方，这里的一切早就听他父亲说过；(名人传记)但他毕竟是第一次踏上这个宝岛，百闻不如一见，他游历了吕宋岛，亲自领略了这里美妙的风光。当时，菲律宾共和国总统阿奎纳多已被俘投降，但抵抗运动并没有被彻底消灭，还有不少游击队员在深山密林里坚持抗美斗争。有一次，麦克阿瑟外出执行任务时，遭到两名游击队员的伏击，有一颗子弹把他头上的帽子掀掉，呼啸着嵌进一棵树里。后来，麦克阿瑟得意地回忆说：“像所有的美国的牛仔一样，我的手枪弹无虚发，当场就把他们击毙了……”
在菲律宾工作期间，麦克阿瑟由于一个偶然的机会，遇到了两个刚从圣托马斯大学法律系毕业的大学生——年轻的菲律宾人曼努埃尔·奎松和塞吉奥·奥斯梅纳。他们相识后谈得很投机，很快就成了好朋友。后来奎松当过菲律宾参议院议长和菲律宾总统；奥斯梅纳后来当过众议院议长、副总统，在奎松去世后，他继任总统。后来麦克阿瑟曾长时间与他们友好共事，共同渡过危难，一起抗击过日寇的侵略。
在菲律宾执行测量任务是很艰苦的。那里条件很差，一年四季温度高湿度大，蚊蝇成群。麦克阿瑟得了疟疾，浑身忽冷忽热，一天要发作几次。那时治疟疾还没有特效药，眼看他病情越发严重了，不得已，于1904年10月，把他送回旧金山治病。
在这期间，日本对俄国不宣而战，1904年2月8日夜，日军舰队突然袭击旅顺口，后于2月10日正式对俄宣战。日俄战争爆发后，美国派遣经验丰富的老将阿瑟第二作为美国的军事观察员，去日本搜集情报。在接受任务时他提出需要一名副官，而且表示希望能让自己的儿子麦克阿瑟出任。因为当时麦克阿瑟的病还没有好，此事就搁置起来了。日俄战争是在中国的东北地区进行的，日本人很快就占了上风，接连攻占了大连和旅顺（日本人把它称为日本的关东州，直到1945年日本投降后才归还我国）。日军在对马海峡大海战中歼灭俄国舰队后，经美国总统西奥多·罗斯福出面调停，1905年9月5日日俄两国在美国朴次茅斯签订了和约。
道格拉斯·麦克阿瑟经一年的治疗，身体痊愈后，得到了盼望已久的任命——担任父亲的随从副官。当时他的父母都住在日本，当他匆忙赶到日本时，日俄战争已经结束了。作为美国军事观察员还需要从战争准备、经济实力等方面重新评估日本的军事实力和战略动向，提出分析报告。阿瑟第二带着他的儿子拜会了许多日本军事要员，深入地调查了日本国情。麦克阿瑟与父亲一起分析了搜集到的材料，从而对日本的情况有了深刻的认识。后来他回忆说：日军主要将领都是一些“残酷无情、沉默寡言、冷若冰霜、性格坚强、不达目的誓不罢休的人物”，日本士兵训练有素，在武士道精神的教育下“勇敢无畏”给他留下深刻的印象。日本国土狭小，人口接近饱和，有着强烈的扩张领土的欲望。他和父亲都认为：日本“既然已征服了朝鲜和台湾，他们势必要伸手去控制太平洋，称霸远东，这一点是十分明显的”。美国政府基于这一判断，认为需要进一步掌握太平洋地区其他国家的情况，以便据此制定国家的政策。
不久，阿瑟第二接到指令，要求他把搜集情报的范围扩大到中国、印度和东南亚地区。按上司的意图，他制订了搜集情报工作的详细计划，并于1905年11月由麦克阿瑟陪同动身去香港，他们先后到过新加坡、缅甸、印度、爪哇、泰国、越南和中国的上海等地，通过各种渠道搜集情报，前后用了近9个月的时间。
这次远东之行，在父亲的指导下，麦克阿瑟大开眼界，增加了不少知识。那里，土地辽阔，物产资源极为丰富，与欧美截然不同，是一个极有潜力的地方。他对那些国家产生了浓厚的兴趣，后来他回忆说：远东地区对他有一种“不可思议的神秘吸引力”。
1906年8月完成远东巡察任务后，他与父亲一起回国。
在此后的9年里，是他一生中最平淡、最不顺利的时期。
麦克阿瑟于当年10月被选派到华盛顿高级工兵学校进修一年。在校期间，他得到父亲的老部下陆军参谋长富兰克林·贝尔将军的推荐，业余时间任西奥多·罗斯福总统的低级副官。西奥多·罗斯福是美国历史上一位很有作为的总统（1901—1908年在任）。麦克阿瑟非常仰慕他，能有机会在总统身边工作是他求之不得的。他充分利用这一有利条件，曾多次单独与总统长时间交谈，关于远东问题谈得特别多。他介绍了远东各国的情况和自己对远东形势的分析，还不时地回答总统的询问或提出自己的建议，供总统参考。在这个时期，麦克阿瑟经常参加白宫举行的舞会、鸡尾酒会和宴会等名目繁多的社交活动，以致使他放松了学习，对学校的各项活动也不如过去积极。他虽然聪明过人，但由于没有刻苦攻读，考试成绩也不理想。在高级工兵学校毕业鉴定中，校长依·埃弗勒斯·温斯洛写道：“我不得不遗憾地如实报告……总的看来……麦克阿瑟中尉的表现缺乏职业热情，他的工作能力比在西点军校的履历表上所记载的要低得多。”这份评价不高的鉴定，对他毕业分配新工作产生了不利的影响。
麦克阿瑟毕业时，父母都住在老家密尔沃基，他父亲没有具体职务，处于半退休状态，母亲身体也不太好。可能是根据他本人的要求，麦克阿瑟被调到密尔沃基，担任威廉·贾德森少将的副官。
这样，麦克阿瑟又被调回到利文沃思堡，分配到21个连队中等级最低的一个连任连长。西点军校的高才生，在毕业五年后才得到这样一个低级职务，这使麦克阿瑟的自尊心受到严重挫伤。他整天无精打采，总认为别人瞧不起他，像个受气包似的。他母亲看到这种情形，感到儿子在部队已没有什么发展前途，不如早些另找出路。她瞒着儿子四处奔走，想在企业给他找个好差事。她亲自给西部铁路大王爱德华·亨利·哈里曼写信，请求雇用她的儿子。哈里曼安排助手对麦克阿瑟的情况进行调查，认为可以考虑。当派人找他谈话时，麦克阿瑟很惊讶，他根本不知道这件事，也从来没有想到要离开部队，所以他立即谢绝了人家的好意。他母亲得知后很不高兴，认为在部队干不好，为什么不能换一个地方去发展呢？这件事对麦克阿瑟触动很大，激发起他争强好胜的雄心壮志，认识到消沉下去肯定是没有出路的，为了使母亲放心和重新恢复自己过去的声望，一定要大干一场。从这以后，他发奋工作，把全部精力都投入到连队建设上去，每天带队行军7—8公里，亲自讲课，训练士兵骑马、射击、爆破、架桥，使部队素质和战术、技术水平很快得到提高，彻底扭转了落后连队的面貌。1911年2月他被提升为上尉。后来当他回忆起靠自己的努力争取到信任和荣誉的心情时，自豪地说：“即使他们让我当将军，我也不会这么高兴。”从此后，他信心十足，靠自己的努力不断开创新的局面。就在麦克阿瑟事业有成，开始恢复自信心的时候，他父亲于1912年猝然去世，母亲也身患重病，但又查不出病因，这使他和哥哥都非常担心，最后决定让母亲跟他在一起生活。他曾要求调到密尔沃基，回到母亲身边，但没有被批准。
