孙恩起兵是在公元399年的10月。此时的刘裕已经渡过了荒唐的青年时代，加入了北府兵的阵营，并曾在将领孙无终手下担任过司马的职务。孙恩起兵后，朝廷调卫将军谢琰和前将军刘牢之前往征讨，刘裕也以刘牢之参军的身份随同出征，正式开始了他富有传奇色彩的戎马生涯。 　　在讨伐孙恩的战斗中，刘裕的战绩极为辉煌。刚一到战场，他就奉了刘牢之的命令带几十个人去勘探敌情。没想到迎面遇上一支几千人的队伍，他知道已经来不及撤退，干脆挥着长刀冲进敌阵去一通厮杀。没多久和他一起的人就死伤殆尽，他也摔到了河岸下面。敌军冲到岸边，他又挥舞着手里的长刀，仰面向上奋力砍倒了好几个敌人，重新又跳上岸来，大吼着继续向敌人砍去。这些人本来就是宗教徒，看到刘裕这么勇猛，不禁恐慌起来，转身落荒而逃，一时间兵败如山倒，刘裕又追上去继续砍杀。 　　刘牢之的儿子刘敬宣看到刘裕总也不回来，就带人去找，没想到却看见刘裕一个人正在和几千人纠缠，不禁惊叹不已。这是刘裕生命中的第一次成功亮相，他因此赢得了勇武的名声，也赢得了刘牢之的重视。 　　刘裕具备的并不仅仅是勇武。他曾经坚守力量薄弱的小城海盐，用一连串计谋把敌人打得晕头转向。在第一阶段里，面对频繁攻来的军队，他率领数百人组成的敢死队，脱了盔甲，手持短兵器一路大喊着冲出城来，敌人全都被他们的气势镇住，丢盔弃甲四散奔逃，连大帅姚盛都丢了性命。 　　虽然暂时打了个胜仗，但手中毕竟没有多少兵力，刘裕又想出了新的计谋。这天晚上，他让士兵们偃旗息鼓，全都躲藏起来，做出已经退兵的假象。第二天清晨，敌人发现城头只剩下几个老弱病残，远远地问去，城头上的人说刘裕在夜间就已经离开，敌军果然相信，一拥而上准备攻城，没想到这时刘裕却率军猛冲出来，敌人措手不及，又被杀得大败。 　　最后，在城外进行的一场战斗中，刘裕的智勇双全更是淋漓尽致地体现出来。起先他设下多处伏兵，每个地点只埋伏几个人，等敌人冲过来的时候各处一起摇旗呐喊，鼓声大作，敌人以为已经被四面包围，连忙撤退。但此时东晋的另一支先头部队作战失利，敌人又掉头追击过来，由于兵力悬殊，刘裕的部队几乎死伤殆尽。为了麻痹敌人以求脱身，刘裕干脆停下来不再撤退，让士兵们闲散地清理战场。看到本应该撤退却停止不动的刘裕，敌人们疑惑起来，猜测前面已经设好了圈套在等他们上钩。正在犹豫的时候，刘裕又大声呼喊着带兵冲杀过来，气势比刚才更猛，敌人更加确信前面有伏兵在等着他们，连忙全军撤退。 　　在与孙恩部的交战过程中，刘裕协同其他部队连破敌军，取得了几次重大胜利，也积累下更丰富的实战经验，很快成为北府兵中第一流的主力名将。中国历代的许多开国皇帝都是卓越的军事家，以刘裕这样出色的战绩，与他们并肩而立也毫不会逊色。