1975年，怀揣MBA学位的小布什径直回到老家得克萨斯州西部的米德兰。小布什回忆说：“米德兰在我面前出现了，那是我需要去的地方。空气中有某种激动人心的东西，每个人都在那里嗅来嗅去。” 在老布什的朋友提供的财政援助下，小布什开始了他的商业冒险，建立自己的油气勘探公司——阿卜斯托能源公司。阿卜斯托是“布什”的西班牙文。
小布什的石油生意并不好，他甚至被嘲笑为“夸夸其谈的布什门第”。特别是到了20世纪80年代，油价从每桶25美元一路狂跌至每桶9美元，小布什只能削减开支，解雇工人。即使这样，他仍亏损了近300万美元。在这段困难时期，这位涉世不深的经营者又沉湎于啤酒、威士忌和白兰地中，重新开始热衷于派对和狂欢，甚至因为酒后微醉开车而被短期监禁。
但在小布什40岁那年，他开始重新思考自己的人生。终于，在一夜大醉之后，他开始滴酒不沾，至今依然。他说：“这一年我找到了上帝，找到了我内心的平和，看到了未来。”1986年9月，他成功出售公司股份给哈肯公司，换得价值32万美元的哈肯公司股票，同时还获得年薪8万美元的顾问工作。有人说，哈肯公司看中的不仅是小布什的公司产油量高，更重要的是“布什”这个名字。之后，哈肯公司获得在巴林开采石油的大宗合同，为小布什带来了丰厚的利润。
最令小布什自豪的商业之举，是购买得克萨斯巡游者棒球队，并为其在阿灵顿建了一座新的棒球场。1989年，小布什和其他合伙人以8500万美元买下江河日下的巡游者队84%的拥有权，小布什个人投资超过60万美元，成为巡游者队俱乐部两名经理之一。为了宣传球队，建设体育馆，小布什奔走于得州各地。他的宣传口号“棒球、苹果派和第一家庭”深入人心。他经常亲临比赛现场，给他的队员们鼓励。这一职位给小布什带来的不仅是经济上的利益，而且带来了大量抛头露面的机会，使他成为知名人士。1998年，小布什将其在球队的股份卖出，他用60万美元的投资获得了1540万美元的利润。当人们津津乐道地谈论着小布什的成功经营之道时，他却实话实说，“大家都看到我赚钱的时候，又有谁知道，当年我是提着脑袋，担着破产风险做生意的。”