柳传志于1944年4月29日生于上海，他的祖籍江苏镇江。美国《商业周刊》说他是“衔着红色银勺子出生”（born with a red-silver spoon in his mouth），意即他出身富贵，其家庭又富有革命传统——他的父亲柳谷书彼时周旋于上海金融界，与共产党关系密切。
1949年，红色中国诞生了。柳传志随其父亲来到北京，开始了干部子弟的生活。读完小学之后，他到了北京25中。在那里他有机会实现自己成为一名飞行员的梦想。就在高考前夕，他突然发现造化弄人。他被通知取消了当飞行员的资格。后来他才知道他有一位亲戚是“右派”，正是这层关联，改变了他的人生。
那时已近高考，沉湎于飞行员生活中的柳传志已经习惯了没有高考压力的生活，现在却要重新拿起书本，为自己的前程做计算了。他的情绪不太好，父亲见状便与他谈话，告诉他：“只要你能够做一个正直的人，考不上大学也没关系，我们一样喜欢你。”他后来好几次告诉记者，父亲的这句话对他产生了莫大影响。
柳传志他后来终于考上了西安军事电讯工程学院，并有望在那里成长为一名军事工程师。在学校，柳传志成为先进分子，还当上了小组长。他要求进步，有一年为了学习贫下中农“磨练自己的工农感情”。他放假回到北京，还约了在北京的几个同学去掏大粪，整整掏了一个礼拜。
“文化大革命”几年后爆发了，在“文革”之前发生了一件“惊心动魄”的事，对他的性格“产生了巨大考验”。
1965年的时候，21岁的柳传志以军人身份下乡去搞社会主义教育。柳传志所在的小组到了宝鸡县的一个生产大队。他所在那个小队有一个农民，念过几年书，却是一个活脱脱的流氓。他最喜欢干的事情就是骂人，不但骂男人，也骂女人，村里人都怕他。工作组来斗村干部，流氓便跳将出来。他表现勇敢，把村干部们骂得一无是处，工作组就管这流氓叫“勇敢分子”。
“勇敢分子”因为勇敢，很快便名声大噪，就连公社书记对他表示了额外的欣赏。社会主义教育运动很快便向纵深发展，不但批斗村干部，还可以跳上去揍他们了。这时候，“勇敢分子”便带头上去揍他们。又是因为勇敢，公社里便要求柳传志他们发展“勇敢分子”入党。
本来“勇敢分子”变成党员顺理成章，可是就在这个时候，有几个年轻农民悄悄向柳传志哭诉：这个人真够恶，是个流氓。柳传志所在的那个工作小组共有3人，他们商量了一下，一致认为应该坚决抵制“勇敢分子”入党。柳传志告诉那些哭诉的农民说他们会向上反映，你们也可以向上反映。一腔激愤的柳传志哪里想到，他这一句话差点要了他的小命！
几天后，工作组在村中的庙里开会。柳传志走到会场，发现气氛森严可怖。工作组领导问：“你们对贫下中农政策和坚决走贫下中农路线有什么看法？”
他们说：“没看法，坚决支持。”
领导又问：“那你们为什么反对╳╳╳入党？为什么不支持他？他有严重问题吗？你们为什么上告？”
他们说：“反映情况是我们的权利，我们为什么不能上告？”
领导问：“你们为什么还要煽动农民上告？”
他们一下子呆了。柳传志知道，煽动农民上告的性质有多么严重。他就没敢承认自己的确说过“你们也可以向上反映”这句话。但是，领导立即把证人找了出来，正是那些向他哭诉的农民。
气氛顿时极其紧张，柳传志突然变成不支持走贫下中农路线的阶级敌人。就在那时，他们工作小组的另外两人倒戈相向，说：“老柳比较坚持这事。”
领导开始要求柳传志承认错误，然后听候处分。柳传志非常紧张，他知道自己如果真被定性为不走贫下中农路线，这一辈子就完了。好在他亲眼目睹过“反右”斗争，所以他不说话，既不承认也不否认。有人威逼利诱他说：“你承认算了，承认之后只给你工作团内的处分，不给你更大处分。”他依旧不吱声。