1960年，李文从哈佛福特学院毕业时，他被选为学生代表致告别辞，还当选为PhBK学生联谊会成员。毕业后，李文和在圭贝克夏令营认识的女孩结婚。不久，他的第一个孩子即将出生时，李文下定决心要去寻找一个既现实而又挣钱的职业。于是他进入宾夕法尼亚大学法学院学习法律，1963年以第一名的成绩从宾夕法尼亚大学法学院毕业。
10年以后，就在李文进入时代公司即将开始新生活时，他断绝了和过去的所有联系。他于1970年离开了妻子和3个年幼的孩子，又变得孑然一身。离婚两个月后，李文就和来自堪萨斯市的芭芭拉·瑞利结婚了，芭芭拉曾在大卫·里里安索的国际发展公司担任秘书。杰里·李文决定一切从头开始。