“那时侯一切都太美妙了。”马克·威尔士如此回忆早期单纯而有趣的日子，1995年他辞去在GEnie的总裁职位，加入了美国在线，“在商业生涯中人们很少有机会真正相信大写的B，但如果你真相信了，那它就像你的初恋 —你永远不会忘记。你永远不会忘记你真正、真正相信这件事的那一刻。”
危机时刻
吉姆·吉姆斯讲了一个关于凯斯到巴黎访问的故事。凯斯去巴黎和法国政府底下的一家早期网络服务公司进行业务会谈，却拒绝去参观近在眼前的卢浮宫。“这件事会让你了解（你需要了解）凯斯的一切”，吉姆斯说，“他全心全意去做生意，甚至没有花两分钟时间停下脚步去看看卢浮宫。”
是的，史蒂夫·凯斯没有私人生活。1985年，他和乔妮·巴克在乔妮的家乡新泽西州拉姆森的一所教堂举行了婚礼。他们在威廉姆斯学校相遇，巴克是马萨诸塞州史密斯学校的一名学生。当时，她作为交换生到威廉姆斯学校学习了一年。乔妮开朗、迷人，凯斯的同学都说他们两个确实是天作之和。后来，乔妮做了教师，他们有三个孩子。凯斯和乔妮·巴克的婚姻后来破裂了，凯斯的第二任妻子简·威莱奴佛是美国在线的一位高级管理者。这一切并不稀奇，因为不管是白天还是晚上，凯斯心里只有美国在线，这个公司消耗了他所有的时间和精力。而伦迪·迪恩也承认自己不止和美国在线的员工谈过一次恋爱，他这样评价自己的生活：“这是因为我们没有其他社会生活。”
和其他丑闻相比，凯斯和美国在线一位高级管理者的恋情不太严重，但这个消息还是在公司的员工中散布开来。而员工们也终于明白他们的精神领袖其实也只不过是个凡夫俗子。1996年凯斯和威莱奴佛（当时经营美国在线的联合通信部门）公开了他们的恋情。他们先是告诉了美国在线的董事会管理者，接着，为了控制消息的传播及可能带来的损失，他们将消息透露给《华盛顿邮报》。但后来有人误会了他们，并把他们恋爱的时间搞错了，弄得轩然大波。后来，凯斯和威莱奴佛发誓说他们是在各自的婚姻破裂后才开始产生感情的。他们的恋情公布后一段时间内，威莱奴佛还是继续待在美国在线，仿佛一切都不曾改变似的。但是到了1996年末，来自美国在线员工和外界投资者的压力迫使她辞掉了工作，宣布她必须“处理紧急的家庭问题”。两年后，在一次私人典礼上，比利·格莱哈姆宣布凯斯和威莱奴佛成为夫妻。
凯斯的办公室恋情引起的轰动暴露了他虚弱的自我、得到别人认可的需要以及他道德上根深蒂固的拘谨。就在媒体大肆渲染他的桃色事件，就连《人物》杂志上也出现了关于此事的报道时，凯斯明显开始注意自己的公众形象了。当他得知《商业周刊》打算将他和威莱奴佛的事情上封面文章时，他的怒火爆发了。他针锋相对地对《商业周刊》进行了报复，收回了此前允许刊登他个人照片的诺言。不光是这一件事，还有其他一系列类似的事情。几年以后，就在马克·雷波维兹为《华盛顿邮报》撰写的《凯斯传》即将发表时，凯斯却开始为了小事斤斤计较。例如，文章说他小时候和邻居一起打篮球时，如果输了，会和他哥哥丹改变比赛规则，这些话惹怒了凯斯。凯斯指责雷波维兹的报道不实。
1996年，凯斯上了《商业周刊》的封面，理查德·艾维顿拍了一张凯斯身穿军装的照片做广告（“要做到最好，就穿军装工作，长久不衰的品牌”）。此外，他还当了八卦作家们茶前饭后的消遣，他们说美国在线现在是美国的雷达屏幕。自1992年上市以来，美国在线公司的利润已经从380万美元增长到10亿多美元。凯斯颠覆了那些古老的竞争对
手—把美国在线发展成为一个为大众提供网络服务的公司。聪明的市场推广策略没有为公司带来任何损失，而且几乎全国每家每户都收到了美国在线的免费软件以及免费提供上网服务一个月的承诺。此时，无论在美国哪个地方都可以看到美国在线的软件盘—和《犹太教改革》一起捆绑出售，或藏在装食物的盒子里随联邦航空公司的食物一起送给乘客，或包装在欧马哈牛排邮寄的烤里脊肉的盒子中。数字化未来在这些简单的方式中几乎不可抵抗。
但是后来，1996年夏秋之际，美国在线却突然失去了控制，因为提供数以百万计的免费软件盘的花费越来越超过了其带来的利润。同时，美国在线的用户正在以惊人的数字退出美国在线和其他相对收费较高的公司，因为新品牌的互联网服务提供商可以提供便宜的费用而且不限制登陆。1996年6月，纽约市首席检察官宣布正在调查美国在线的自动计费系统。接下来的几周内，又有另外14个州以及联邦贸易委员会称他们也在调查美国在线公司的计费制度。接着美国在线出现了财务丑闻：美国在线被迫重申其财务报告，因为以前出示的每笔利润如今都被勾消了。仿佛这一切还不够，1996年8月，美国在线的网络由于负担过重、劳累过度、压力过大，干脆休息了19个小时。于是在整个互联网上，众多的自建网页如雨后春笋般涌现出来。1996年2～10月期间，美国在线的股价下跌近了70个百分点。