《纽约先驱报》一手挑起这场比赛，当然要利用这一机会大肆报道。《纽约先驱报》的报道说：“快到11点钟的时候，‘范德比尔特’号出现在巴特里附近，‘俄勒冈’号也离开泊位，沿着左旋一侧绕了一圈。到10点56分的时候，一切准备就绪，出发的信号一经发出，两艘船犹如离弦之箭，猛冲了出去。比赛的双方都做了充分的准备，在前33英里，两艘船一直并驾齐驱，没有一艘能够领先1英尺的距离。”
按照两艘船当时的速度—每小时约25英里，应该是一种非常惊人的速度—只有那些购票乘坐其他汽船的乘客才能很清楚地看到比赛的进程，这些汽船一直紧随在这两艘赛船的后面。当天，纽约港采取很多措施来疏导观众。当时上湾比现在要繁忙得多，轮船和小船在其中来回穿梭，而今天很多日常交通主要由桥梁和隧道承担。《太阳报》非常生动地描述说：“整个海湾和港口一派繁荣景象，汽船、游艇、小船来来往往，有些快速地在城市和附近的海岸之间航行，有些威风凛凛地驶向纳罗斯海峡（纽约东南的一个海峡），而那些小船在河面上到处行驶。”
与船东们一样，“俄勒冈”号和“范德比尔特”号也在进行较量，前者在行驶的方向上稍微占据优势，而后者的发动机动力要大一些。两艘船一直难分伯仲，最后在快接近新心的时候，“范德比尔特”号开始具有微弱的优势。作为回应，劳开足马力把明轮的转速从每分钟19.5圈增加到22圈，在转向处已经领先半个船身。
在任何有往返行程的比赛中转向都至关重要。哈得孙河上的汽船虽然快速、船体细长优美—有时候船身的长度是船梁的10倍，但是不利于转向。这不仅是由于船身与船梁的长度过于悬殊，而且两个明轮不能按照不同的速度运行，同时明轮本身非常脆弱。
在如何最好地控制转向的问题上，有两种观点。一种是在不减速的情况下大弧度转向，多开出一两英里的航程绕整个半圈。另一种是减速后急转向，用节省的距离来弥补减速的损失。
“俄勒冈”号处于近海岸一侧，“范德比尔特”号位于转向的内侧，所以劳选择了大弧度转向。显然，劳自认为领先的距离完全可以越过范德比尔特，但是，范德比尔特犯了规，两艘船有些碰撞，“俄勒冈”号的舵手室受到轻微的损坏。接下来便是混乱一片，不知是船底层从桥上接受信号的工程师出了差错，还是范德比尔特可能在兴奋之中发出了错误的指令，“范德比尔特”号不是降低马力减速行驶，而是发动机完全停了下来。当两艘船完成转向，开始返回的时候，“俄勒冈”号领先了两个船身。范德比尔特只能大发雷霆—不是对自己，就是对那位倒霉的工程师—空中充满了他的咒骂声。
两艘船在哈得孙河顺流飞驰直下，巨大的明轮以每分钟22圈的速度飞速旋转。此时，太阳也冲破云端直射下来，岸上观众的欢呼声在河流上空回荡。
尽管用尽全力，范德比尔特也无法弥补失去的时间。但是，劳同样也犯了一个致命的错误，他错误地计算了所需要的燃料数量，他当然不愿意携带超量的燃料。在哈莱姆附近，距离终点还有数英里的航程的时候，燃料已经用尽。蒸汽的压力开始下降，范德比尔特开始追赶上来。
劳花费了3万美元来装备‘俄勒冈’号—这在19世纪中期是一笔不小的财富—船上的装备可以说是豪华无比。但是，此时他毫不犹豫地把这些豪华品送进了炉膛。“铺位、长靠椅、扶手椅、门以及其他任何可以燃烧的物品，”凡是能够被搬动的东西都被扔进锅炉燃烧以保持蒸汽的压力。范德比尔特最后的机会也在火焰中丧失了。
纽约市好像有一半的居民都前来观看最后阶段的比赛。《太阳报》这样记录道：“下午2点钟的时候，‘俄勒冈’号和‘范德比尔特’号驶入了人们的视野。像念头或闪电一样迅速，聚集在哈蒙德街头的观众异口同声地发出欢呼，与远处其他地方观众的欢呼声汇合在一起，巨大的声音在6英里长河边的码头上空回荡，一直传到怀特霍尔。”（哈蒙德街也就是现在的西十一街）
“俄勒冈”号首先抵达终点，比怒气万丈、气急败坏的范德比尔特快了四分之一英里，也耗尽了船上的一切装备。
范德比尔特如果算不上是有风度的失败者的话，也很令人尊敬。他很快支付了赌金，此后经常和劳在生意场上和比赛中相遇。在19世纪50年代，他们在远洋航运的巴拿马航线上一起竞争，直到最后劳和他的同伴们每月向范德比尔特支付5.6万美元让他退出这一航线。范德比尔特开始经营大西洋航线的航运，很快创下了横跨大西洋航行最快速度的纪录。
这两位航运业的巨头在不用轮船进行竞争的时候，还以其他形式继续比赛，在上曼哈顿的马路上，两人在下午通常以非正式的慢跑比赛的形式来满足他们都想最先通过终点的欲望。不过，让范德比尔特感到气愤的是，劳是为数不多的几位能够一直战胜自己的人之一。
到19世纪60年代，铁路—一种不太容易引起速度竞争的运输方式—成为最前沿的交通技术（更不用说盈利能力），两人都放弃汽船航运，涉足这一领域。直到20世纪随着汽车和飞机的出现，商业领域中的这种速度比赛又重新开始了。