美国在越南的努力，从一开始就是注定要失败的，约翰·肯尼迪在众议员时期就看出了越南势必引起麻烦，1951年他访问越南，回美国后，他说：“没有当地人民的支持，在任何东南亚国家中想取得胜利都是没有希望的。”但随着政治生涯的继续，他也受到冷战言论的影响，冷战派人物认为，美国已经失掉了中国，绝不能再失掉越南了。在肯尼迪开始卷入东南亚时，是无法避免的杜鲁门和艾森豪威尔卷入东南亚的继续，杜鲁门政府向在越南的法国人提供了多半的费用，艾森豪威尔给越南总统吴庭艳的一封信里保证美国帮助越南政府发展和维护一个强大的、能够生存下去的国家，自己有能力抵抗通过军事手段进行的颠覆和侵略。
不管在1954年以前美国在越南有无重大利害关系，艾森豪威尔的保证已经让美国和越南无法分割，七年以后，当约翰·肯尼迪接替艾森豪威尔时，邻国政府某种程度已经把安全寄托于美国有无能力信守对西贡的保证时，原先似乎没有道理的多米诺理论——越南的失败将引起美国在东南亚的一系列失败，进而导致美国在世界冷战中的失败——就具有了充分根据，约翰·肯尼迪别无选择，只能在他承袭下来的总的形势中干下去。
1960年12月，肯尼迪就职前的一个月，吴庭艳的对手胡志明宣布组成民族解放阵线。当约翰逊副总统问吴庭艳是否需要一点美国兵时，他拒绝了，但他又承认，帮助还是需要的。于是，肯尼迪批准了400名特种部队士兵去越南担任训练工作，美国向越南派出部队自此开始了。
1961年5月，新任美国大使弗雷德里克·瑙尔汀到达西贡时，越南的局势已经不妙，乡村的情况日益恶化，游击队自由来去。美国情报局一份报告警告说，西贡政府实际上依赖寡头政治，容忍贪污腐败，已经有很多人对吴庭艳的领导产生怀疑。最严重的时期即将来临。
在华盛顿，约翰·肯尼迪所受到的压力也越来越大。人们敦促白宫对越南各地不同官僚体制的违法行为进行干预。副国务卿帮办亚历克西斯·约翰逊要求肯尼迪把打败越共作为真正和最终目标。参谋长联席会议向他保证，只消40000名美国部队的士兵就可以“消除越共的威胁”，再加上128000人就足以抵抗住北越和中国可能进行的干涉。国防副部长罗斯韦尔·吉尔帕特里克建议同吴庭艳谈判，探讨订立“防御安全同盟的可能性”。五角大楼也敦促美国尽早毫不留情地对越南的战争进行干预。
约翰·肯尼迪下令做进一步研究，同意扩大在西贡的685人的美国军事顾问团，同时批准了再为吴庭艳装备20000名越南部队并承担其费用的计划。但他非常谨慎，没有派美国部队去参加战斗。肯尼迪在猪湾事件以后，对他的激进主义的自由派顾问不完全放心，他还在怀疑卷入越南是否明智。
越南的局势一周比一周糟糕，政治上的崩溃已达到惊人程度，社会秩序混乱无比。6月间，越共游击队占领了一个省会，处决了省长，吴庭艳的部队四处逃散。他无可奈何地要求与美国签订双边防御条约。瑙尔汀报告华盛顿后立即得到了肯定答复。约翰·肯尼迪为此派出一个高级调查团前往西贡，其中包括两位最受他信任的顾问，马克斯韦尔·泰勒将军和沃尔特·罗斯托，一位将军和一位好战的文官成为关键时刻肯尼迪在越南的耳目，泰勒—罗斯托报告形成了越南问题的一大转折。
为了挽救吴庭艳的命运，泰勒—罗斯托报告要求肯尼迪派出一大批美国顾问；更重要的是，立即派出8000名美国步兵，需要时还得增加。作为调查团主要成员的泰勒希望肯尼迪以越南问题为主题发表一次重要的电视讲话。
政府中对泰勒—罗斯托报告提出疑问的惟一高级人员只有肯尼迪自己。他拒绝在电视广播中发表关于越南问题的演说，因为那会把越南问题搞的和柏林问题一样明显，他还尖锐地指出，泰勒、罗斯托对美国干预越南的效果是乐观的，可怎样才能成功，他们根本没有提出办法，最让肯尼迪惊愕的还是关于派遣部队的建议，他所有的越南问题顾问几乎都赞成这一建议，说它是考验美国信用的“试金石”，是美国决心承担对越南义务的象征。但肯尼迪否认了这个建议，他说：“他们要一支美国军队，他们说，为了恢复信心和维持士气，这是必要的，但事情的发展会与柏林的情形一模一样：部队开入，高奏乐曲，群众欢呼，可四天之后，谁都把它忘了，然后又会有人告诉我们，必须派遣更多的部队。这就好像喝酒，酒劲一过，你又得再喝。”
虽然如此，肯尼迪也难免为多数人的意见所左右，他否决了派遣美国部队的建议，但在另一些问题上却有所让步，从1961年12月起，开始加强美国在越南的力量了。和七年前艾森豪威尔的做法一样，肯尼迪在同吴庭艳公开交换的信件中肯定了这一安排。但是没有规定美国援助的限额，以及这一援助到何时为止，只笼统地说直到平定了越共和逐出北越人的时候为止。
肯尼迪的顾问对这封信的态度不尽一致，泰勒并不认为其中包含了什么危险，他从菲律宾打电话给总统说：“通过南越卷入一场亚洲大战的危险是存在的，但并不十分严重。”但乔治·鲍尔对此举却十分不安。他说，吴庭艳一定会让美国派出步兵，否则他不会罢休。这正是他的真正目的，他可以用美国人为他打仗了，政权由他自己来巩固。他预计不出五年，就会有30万美国部队在越南。肯尼迪虽不十分乐观，却也认为乔治·鲍尔是在危言耸听。
1962年2月，保罗·哈金斯将军到达越南任美国军事援助顾问团团长。他在以后的日子里和驻西贡大使瑙尔汀一起，让约翰·肯尼迪不知不觉地加快了在越南行动的步伐。如果肯尼迪在越南问题上的结果是一出悲剧，那么他选用这两个人就是悲剧中的悲剧。瑙尔汀出身于弗吉尼亚望族，因循守旧，对亚洲毫无所知，他的任命是由国务院中强硬的反共派推荐的，不论出现什么危机，他都认为美国需要他站在吴庭艳一边，可肯尼迪真正需要他时，他却一去多日，到爱琴岛上悠哉悠哉地度假去了。哈金斯更是糟糕，他因为二战时贯彻长官的命令雷厉风行而得到一个绰号“枪通条”，但他有时却不那么遵守命令，尤其是在肯尼迪要他如实报告越南战争的进展情况时。肯尼迪明白指出他需要知道一切情况，不管消息好坏。可哈金斯却不喜欢把坏消息告诉肯尼迪，他认为这于他不利。他觉得自己是个乐观主义者，坏消息不会再来，以后都将是好消息。他要使人完全相信在他的领导下，反对越共的战斗将会不断进展。
哈金斯到越南后对越共发动的第一次进攻称为“日出行动”。他告诉记者，他计划建立一系列设防的战略村，由民防队防守，同他一起搞这个计划的是越南总统的弟弟吴庭儒，紧接着华盛顿得到报告说，战略村已获得惊人成功，农村人口的三分之一以上都居住在战略村里，战局看来已经开始扭转。西贡捷报频传。也有人怀疑哈金斯，可拿瑙尔汀的话加以核实后就信以为真了，因为瑙尔汀也觉得一切如意。
实际上，战略村的试验完全失败了。越南的恶劣现状丝毫未改。可约翰·肯尼迪远在华盛顿什么也不知道。从战地而来的报告都由哈金斯重新改写了，悲观的和不受欢迎的消息全部被删除，代之以彻底的虚构，能够揭穿哈金斯谎言的只有美国报纸派驻越南的记者发回国的消息，约翰·肯厄迪却不大乐意相信他们的话。恰好此时，越共游击队的活动有所下降，这正好是哈金斯这个单人新闻社向约翰·肯尼迪发表好消息求之不得的机会，他宣称，“日出行动”为战场带来了晴朗的天空。他们兴高采烈，华盛顿也为他们这种洋洋得意的情绪所感染，肯尼迪又惊又喜，当下批准了把西贡的司令部从2000人扩大为16000人，把美国军事援助顾问团升格为美国驻越军事援助司令部。
这种乐观约翰·肯尼迪一直保持到1963年年初。1月14日的国情咨文中，他一开头就说：“侵略的矛头已在越南受挫。”其他人也一样自信。一位五角大楼的发言人宣称：“在越南，我们已经有了转机。”哈金斯将军说，战争在一年内便将取得胜利了。4月22日，腊斯克说，美国在西贡的努力“正在产生非常良好的效果”，吴庭艳和越南民主共和国已“胜利在望”。腊斯克的负责政治事务的副国务卿帮办亚历克西斯·约翰逊由于看到越南“政府和人民无形地紧密结合在一起”和战略村计划的实施特别受到鼓舞，他称战略村是“可以抱谨慎的乐观态度的最重要的根据”。
越南的局势倒也是真的平静了许多，只可惜这是一片汪海，表面平静，内里啸腾，越共在积蓄力量，吴庭艳的胆小的司令官也不想去撩拨他们，忿恨吴庭艳的情绪四处蔓延，批评吴庭艳的人并非全是越共，年轻的佛教徒和和尚，贫穷、激进、好战，属于中下层阶级，他们对说着法语、信奉罗马天主教、属于既得利益集团的保守的上层官僚阶级、享有无数特权的吴庭艳十分不满。双方剑拔弩张，稍有风吹草动一场争斗即发。
斗争在1963年5月初终于爆发，佛教徒在古都顺化市举行集会，纪念佛的第二千五百八十七诞辰，而带领政府军的一些军官却命令他们散开，他们拒不服从，于是军队就向人群开枪，打死了九人。吴庭艳拒绝道歉。6月11日，一位广德和尚，用一种惊人的示威方式，自我牺牲来表示抗议，他坐在大街上，安静地等待着另外几个和尚往他身上浇汽油，然后他划根火柴，使自己顿时化为一团烈焰，还有几个和尚也仿照他的模样自焚。事先得到通知的新闻界提供了引人注目的照片，看报的美国公众大吃一惊，但西贡政府无动于衷，吴庭艳的弟媳对记者说，每次这些“所谓的圣人”进行“烧烤表演”时，她都高兴得为他们鼓掌。
在美国政府的巨大压力下，吴庭艳于6月15日勉强同意满足佛教徒的某些要求。但很快谁都看得很清楚，他根本不打算实行。6月30日，佛教徒的示威又重新爆发了。学生也开始闹事，报道这次骚乱的美国记者在街上受到袭击，被人殴打，这使约翰·肯尼迪无法忍受。冷战的解冻给他一种新的推动力，希望停下越南的战火。首先必须停战，然后才能把他在美国大学里所说的“和平的战略”向全世界提出：“不是用美国的战争武器强加于世界的美国式和平……不仅仅是美国人的和平，而是全人类的和平，不仅仅是我们时代的和平，而是永久的和平。”
除了其他方面的考虑，诸如腐败和无能，在新的计划中，吴庭艳和吴庭儒夫妇的顽固反共立场已不那么重要，肯尼迪打算对他们采用高压手段。当他7月初发现瑙尔汀到遥远的爱琴岛度假去了时，他马上派了一位新的使节到西贡。他挑中了亨利·卡伯特·洛奇。
瑙尔汀从西贡回国时，说到把两国密切地联系在一起的是“谦让和容忍，相互尊重和深刻的社会正义感。”记者们认为，在越南说这些话文不对题，但瑙尔汀却认为他应该那样说，吴庭艳刚刚向他保证，绝不打击佛教徒了。六天以后，吴庭艳派遣他的秘密警察夜袭佛寺，逮捕了居士和和尚，威吓他们的信徒。这些袭击者为了掩饰身份都穿着正规陆军制服，但是在48小时以后，真相便已透露出去，因为吴庭儒夫人说这次袭击是自从他们1955年摧毁平川教以来的最快乐的日子。
洛奇是在袭击的第二天到达西贡的，他有种感觉，这次袭击佛教徒也是对美国的一次打击。吴庭艳进一步失势，他的外交部长辞职表示抗议，并且自己也剃成和尚的光头。在华盛顿，吴庭儒夫人的父亲，南越驻美大使，声明和他女儿断绝关系，“美国之音”毫不含糊地把袭击佛寺的罪责全归于吴庭儒夫妇，吴庭艳手下的不愿参与这类暴行的将领们于是开始密谋反对他。洛奇向华盛顿拍发电报说，这些密谋者希望知道，如果政变成功，美国抱什么态度，他应该怎样对他们说。
给洛奇的回答足以说明肯尼迪政府在越南问题上存在的分歧。那一天是8月24日，星期六，约翰·肯尼迪在海恩尼斯港，政府中的好战派都外出了，给洛奇的回电是一些对西贡政权极为不满的官员起草并通过的，回电坦率地告诉洛奇：吴庭儒夫妇必须搞掉，可是当所有的人都回到华盛顿时，马上争吵得不可开交，可是当约翰·肯尼迪决定要每一个人明确表示自己的意见时，又谁也不肯承担否定原电的责任了。
肯尼迪的顾问、官员们对西贡内部形势的意见分歧让肯尼迪深感忧虑，无论是继续支持吴庭艳还是插手干预南越的内政，美国在越南的前景都不甚美妙。肯尼迪开始责备自己对美国在越南所做的努力没有更侧重于政治—经济—社会方面，可为时已晚。洛奇向南越的将军们开了绿灯，可为时已晚。他打电报回来说已经走上了推翻吴庭艳政府的道路，如果再回头就有失体面。
一切都似乎准备好了，可肯尼迪在白宫等了几天、几个星期，政变都没有发生，那些密谋者似乎丧失了勇气，由于对和尚的镇压，使他们的力量受到牵制，一些带头的人物已被外调，吴庭艳加强了对西贡周围军队的限制，国务院询问洛奇，那些将军到底想不想干，洛奇说：“也许他们和我们一样贪生怕死。”
看到吴庭艳安然无事，政府中的好战者又活跃起来，认为美国军队必须留在南越一直到战胜越共，不赞成政变。反对吴庭艳的人也坚持着。秋天快到时，华盛顿两派之间的分歧一天大似一天，约翰·肯尼迪也无法从中选择某一派作为行动的依据。于是到9月，他又派了一个调查团去西贡。调查团成员包括海军陆战队的“凶神”维克托·克鲁拉克少将和国务院的一位对南越有相当丰富经验的高级外交官约瑟夫·门登霍尔。他们回来后，肯尼迪再次召开国家安全委员会会议，由他们俩人分别做报告，克鲁拉克将军说战争正在取得胜利，吴庭艳干得再好没有了。门登霍尔说，吴庭艳政权已临近崩溃的边缘了，全场鸦雀无声，好一阵，肯尼迪问：“你们两位先生去的是不是同一个国家？”
在华盛顿的意见分歧深似鸿沟的同时，在西贡的洛奇与哈金斯将军之间的关系也日趋恶化，俩人都是波士顿人，两家原是世交，可现在，彼此连话几乎都不讲了。9月下旬，麦克纳马拉和泰勒将军到达西贡，企图再一次了解局势发展的真实情况，在机场上，洛奇企图抢先见到麦克纳马拉，因而派出他手下的两个人去挡住哈金斯的路。尽管如此，哈金斯仍像以前一样兴高采烈。他的乐观情绪后来反映在麦克纳马拉和泰勒的联合报告的开头一段中。报告说，吴庭艳的军队“已经取得很大进展，并在继续取得进展”，报告接着说，因为吴庭艳的军队在各队战线上都获得了胜利，第一批1000名美国士兵可以在圣诞节前撤出，全部美国军队将在1965年年底撤离回国。报告附带攻击了罗伯特·肯尼迪要立即将美国人撤出越南的建议，认为它荒谬至极，报告全部观点可总结为一句话：“南越的安全对于美国仍然至关重要，因此，必须力求实现的主要目标是：不把这个国家丢给共产党，及时镇压越共的叛乱。”
但此时，这种观点在政府内部已得不到支持，约翰·肯尼迪本人就越来越不同意。9月2日，在哥伦比亚广播公司电视节目中，他明确说，如果越南共和国要在反对越共的斗争中得胜，那就必须“改变政策，也许还要改换人马”。他过去曾经说过，“我认为除非得到人民的支持，这场战争是不可能打赢的，而在我看来，最近两个月以来，该政府已经完全脱离人民了……归根结蒂，这是他们的战争。他们必须打赢这场战争，或者接受失败，我们可以帮助他们，我们可以给他们装备，我们可以派遣美国人去做顾问，但是要赢得这场战争却只能靠他们，越南人民。”
10月初，给吴庭艳的每月1000万美元的援助计划不声不响停止了。吴庭艳和吴庭儒忿忿谴责肯尼迪，吴庭儒夫人到了加利福尼亚，准备周游美国做巡回演说，在右派集团的支持下攻击肯尼迪的政策。但这次旅行从一开始就失败了，受到华盛顿官方的抵制。她的父亲、前驻美大使陈文章在曼哈顿演说，谈她过身之处留下的一路“熏天恶臭”。到坎布里奇的时候，她就几乎没有听众了。
在西贡，政府似乎已越来越无现实感，吴庭儒开始发表一系列反美言论，扬言要同河内结盟，把美国人逐出越南，吴庭艳的秘密警察在清除了佛教徒之后将矛头对准了学生，在一连串莫名的搜查中，大学生、中学生甚至小学生都被关进了监狱。连天主教徒也开始受到迫害，这种情况下，所有越南人，不分宗教信仰和政治见解都向一个人求援，这个人在军队中最富威信，叫杨文明，他们请求他搞掉吴庭艳和吴庭儒，杨文明和美国中央情报局越南站的头头约翰·理查森联系，征求他的意见，理查森避开哈金斯将军为杨文明和洛奇安排了一次会见。洛奇告诉杨文明，美国人决不阻止政变，如果政变成功，美国的援助将给另一个反共政府。他把这情况报告给白宫，约翰·肯尼迪批准了。似乎除了吴庭艳、吴庭儒和哈金斯将军，华盛顿和西贡的人谁都知道即将发生政变，哈金斯还信誓旦旦地对肯尼迪保证：绝不会发生政变，说政变的人都是在散布谣言，他已经核查过，这些谣言都是没有根据的。他还说，任何事情都不可能在他不知道的情况下发生。约翰·肯尼迪对哈金斯所说的一切都不置可否，他不知道政变会在什么时候发生，也不知道它的规模，可他知道这次是真的会有这么一次，哈金斯的保证显得多么好笑：在他不知道的情况下，任何事情都不会发生。但这是可能的，《纽约时报》的戴维·哈伯斯塔姆和另一个记者已经收到了暗传消息的纸条：“请在随军商店替我买一瓶威士忌”——这就是即将政变的信号。
11月1日，星期五，万圣节日，越南时间午后1点，吴庭艳的丧钟敲响了，在西贡那热得令人喘不过气来的日子里，这正是午睡时间，总统和他的兄弟已经回到嘉隆宫的卧室，在那里他们有卫兵和顶上装有带刺的铁丝网的七英尺高的围墙保卫，在他们睡觉的时候，几卡车政变的海军陆战队士兵，头围红色方巾，向着他们的防御工事发动了进攻，另外一些士兵则在重要的交通路口设下了路障，叛军迅速占领了机场、警察局，在西贡河岸边的海军总部和政府的广播电台，立即广播了以14位将军和7位上校的名义发表的宣言：“陆军、公安部队、民防部队和人民武装的士兵们！吴庭艳政府滥用职权，只追求个人野心，置祖国的利益于不顾……”
傍晚，迫击炮和大炮开始围攻嘉隆宫，次日，吴庭艳、吴庭儒兄弟被处死。
吴庭儒夫人是住在贝弗利山的旅馆中得到这个消息的，她哭着把一切责任都归于约翰·肯尼迪。事实上，肯尼迪自猪湾事件以来，还是第一次感到震惊和不安。他觉得吴庭艳不应该被杀掉，而且一个不稳定的军政府在西贡接管了权力，新的领导人也并没有特殊的政治才能。政府其他人听到政变消息都默然接受了，只有副总统约翰逊很不高兴，肯尼迪就任后不久，派他去西贡访问，他是吴庭艳的朋友，他不愿意自己的朋友遭此劫难。
西贡人却和约翰逊的看法大不相同。他们把那一天当作节日来欢庆，在大街上跳舞，吴庭艳和他弟弟、弟媳的塑像被打得粉碎，他们的画像也全被扯下来，最后，在西贡只在一角钱的硬币上才能看到前总统的肖像了，获胜的将军们无论走到哪里都受到尊敬。洛奇成为这一时期以来在公共场合第一个受欢迎的美国人。美国大使馆的人都认为前途大有希望，为反对这个统治家族而联合起来的各个派系似乎很得人心，足以使这个国家有一个稳定的政府。
一个星期过去了，又一个星期过去了，约翰·肯尼迪的不安却日益增多。吴庭艳在位肯定会导致很糟的局面——内战，他已经失去了民心，但是吴庭艳死后，长期被掩盖起来的军事地位的恶化明显起来，政府不断地更换，以后会更换得很快。作为反应，美国将派遣216000名士兵去越南，而53000名士兵将永远回不了家园。搞掉吴庭艳并没有导致南越建立一个更强大的政府，而是使美国在南越的责任加大了。事实证明，试图稳定西贡政权而又不削弱它，试图增加美国在越南的影响又不致西贡成为傀儡，是一件困难的事。三年来的越南战争反映了这种现实：1961年谨慎而小心，1962年自信而乐观，1963年则变得惴惴不安。
麦克纳马拉—泰勒10月2日的报告仍然放在约翰·肯尼迪的办公桌上，他不想那么急于处理它，越南的情况是欠佳，也许在恶化，可有时候走的太快反而会摔跟头，已是1963年年底，1964年是个选举年，对任何重大问题暂时不做出明确决定是有好处的。
约翰·肯尼迪并不知道半月之后他就会远离人世，他觉得还有时间容他不慌不忙地把这件事做完。
无论如何，从1963年的情况来看，越南问题解决的希望还非常渺茫。约翰·肯尼迪表示美国的目的是最后撤出越南，但是他越来越怀疑军方就战争进程经常提出的乐观报告。在越南，共产党人不费吹灰之力就可以招募到足够的游击队，使战争延长许多年。肯尼迪认为，这场斗争很可能是对美国耐力和耐心的最严峻的考验。但局面却是毫无解决办法的，难以对付的，乱七八糟的。所以约翰·肯尼迪说，提出放弃这样不稳定的一个盟国和代价这么昂贵的一次义务只会使共产党人快意。所以他决心把军队留下来。
虽然越南问题或许并没有成为肯尼迪政府耗费时间最多的问题之一，有的历史学家甚至断言约翰·肯尼迪从来没有重视过越南问题，但是后来披露出的关于这场战争由来的五角大楼文件，以及其他一度是保密的文件，却迫使人们不得不认为，这场战争是肯尼迪政府耗费时间最多的问题之一，而在这一问题上，历史对肯尼迪的公断也是严峻的。大多数美国人记得他们的国家在肯尼迪死后开始走下坡路，可滑坡的原因正是越南战争，在这场战争中肯尼迪起了重要作用。在一场对美国安全根本无关大局的战争面前，肯尼迪把从过去痛苦教训中得来的金玉良言当作耳边风。毕生难忘在朝鲜的冒险经历的道格拉斯·麦克阿瑟将军，曾发出警告，反对在亚洲大陆牺牲美国的一兵一卒，夏尔·戴高乐将军——他的国家还没有从在越南的无谓流血牺牲中恢复元气——他警告肯尼迪不要陷进去。但这两个人的忠告，肯尼迪都没有接受——他也许有不得已的一面。他无法摆脱他一群顾问的意见而独立行事。
